DE679989C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Chinoxalinreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der ChinoxalinreiheInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Chinoxalinreihe Es wurde gefunden, daß man zu sauren Farbstoffen der Chinoxalinreihe gelangt, wenn man aromatische o-Diamine, in denen eine Aminogruppe primär ist und die andere primär oder sekundär sein kann, auf Isatin oder seine Substitutionsprodukte einwirken läßt und die so erhältlichen Kondensationsprodukte sulfoniert.
- Man erhält auf diese Weise saure Farbstoffe, welche die tierische Faser in gelbbraunen bis braunroten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Lichtechtheit, anfärben.
- Die Kondensation solcher Ketone mit aromatischen o-Diaminen ist bereits durch verschiedene Veröffentlichungen (z. B. Berichte 28, S.2527, und Berichte 34, S. 1108, 2294 und 4014) bekannt. Die hierbei entstehenden Chinoxalinderivate haben aber bisher für die Textilfärberei keine Nutzanwendung finden können, da sie weder Küpenfarbstoffcharakter besitzen, noch sonst irgendwie brauchbar sind. Auch ist es bekannt, daß durch Umsetzung von Phenanthrenchinon und z-Oxy-7, 8-diaminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure nur Farbstoffe ohne praktische Bedeutung erzielt werden.
- Es war deshalb überraschend und nicht vorauszusehen, daß man durch Einführung von Sulfonsäureresten in das Molekül der Kondensationsprodukte aus Isatin oder seinen Substitutionsprodukten mit aromatischen o-Diaminen zu Farbstoffen gelangt, welche sich durch auffallend gute Echtheitseigenschaften, besonders durch gute Lichtechtheit, auszeichnen.
- Beispiel z 36 Gewichtsteile z -Aminocarbazol und 3o Gewichtsteile Isatin werden mit 58o Gewichtsteilen Trichlorbenzol 8 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Lösung wird intensiv rot. Man bläst das Lösungsmittel mit Wasserdampf ab und trocknet das gebildete Kondensationsprodukt. 4o Gewichtsteile desselben werden in 36o Gewichtsteilen Monohydrat gelöst und bei Zimmertemperatur 38o Gewichtsteile 65°/oiges Oleum zugetropft. Nach 3 Stunden wird auf Eis gegeben, die Sulfonsäure in Alkali gelöst, filtriert und das Filtrat aasgesalzen. Der Farbstoff zieht auf Wolle in rotbraunen Tönen auf, die sich durch gutes Egalisieren, gute Dekaturechtheit, schöfq Abendfarbe und vor allem durch eine hervör@ ragende Lichtechtheit auszeichnen.
- Beispiel 2 Das aus Isatin und 2-Aminodiphenylamin in goo /oiger Essigsäure (nach Berichte 34, S. 404) erhältliche Kondensationsprodukt vom Fp. 265° C wird in der in Beispiel i angegebenen Weise sulfoniert; man gelangt zu einer Monosulfonsäüre, deren Ammonsalz sehr schön kristallisiert. Dieses zieht auf Wolle in roten Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften auf.
- Statt des Isatins lassen sich auch seine Substitutiönsprodukte, besonders die halogenhaltigen, oder Naphthisatin und seine Substitutionsprodukte verwenden, statt des 2-Aminodiphenylamins auch dessen Substitutionsprodukte, wie 4-Äthoxy-2`-aminodiphenylamiri u. dgl. Beispiel 3 2o Gewichtsteile 4-Nitro-i, 2-phenylendiaminbase und 2o Gewichtsteile Isatin werden mit 3oo Gewichtsteilen 1, 2, 4-Trichlorbenzol unter Rühren und Rückfluß 4 Stunden gekocht, wobei sich die Kondensation unter starker Wasserabspaltung vollzieht: Man läßt über Nacht erkalten, saugt das gebildete Produkt ab, wäscht es mit Alkohol und trocknet. 55 Gewichtsteile desselben werden bei Zimmertemperatur in iäo Gewichtsteilen Monohydrat gelöst und die gleiche Gewichtsmenge 65'/o Oleum zugetropft, wobei nach kurzem alles alkalilöslich ist. Es wird auf Eis gegeben, inAlkali gelöst und aasgesalzen.
- Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus saurein Bade in schönen, klaren gelben Tönen an. Beispiel q: io Gewichtsteile der Verbindung werden in ioo Gewichtsteile Eisessig und ioGewichtsteile Wasser heiß gelöst und unter Rühren 15 Gewichtsteile Zinkstaub eingetragen; die beiden Nitrogruppen sind schon nach kurzer Zeit zu Aminogruppen reduziert. Man saugt heiß vom Zinkstaub ab, versetzt die Lösung ohne weiteres mit 9,7 Gewichtsteilen Isatin und 2o Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat. Die Lösung wird braunrot. Nach Stehen über Nacht wird zur Beendigung der Kondensation 4 Stunden am Rückflußkühler gekocht, die Farbstofflösung in Wasser eingetragen und der Farbstoff durch Ansäuern mit Mineralsäuren gefällt. Er zieht in braunroten Tönen auf tannierte Baumwolle. 4 Gewichtsteile des Farbstoffs werden in 3o Gewichtsteile Monohydrat kalt eingerührt, wobei schon nach 2 Stunden Löslichkeit in Alkali erreicht ist. Die Lösung wird auf Eis ausgetragen; mit Alkali heiß gelöst, filtriert, wobei kein Rückstand hinterbleiben darf, und mit Salzsäure gefällt. Der erhaltene Farbstoff zieht in kräftigen braunroten Tönen auf die tierische Faser auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Chinoxalinreihe aus Umsetzungsprodukten von aromatischen o-Diaminen, in denen eine Aminogruppe primär ist und die andere primär oder sekundär sein kann, mit Isatin oder seinen Substitutionsprodukten; dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte sulfoniert.
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