DE287615C

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Publication number: DE287615C
Application number: DENDAT287615D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 287615-KLASSE 22 h. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Juni 1914 ab.

Es wurde gefunden, daß die 4-Amino-3-sulfo-2 · i-anthracridone von der allgemeinen Formel

NH₂

(worin R einen einfachen oder substituierten aromatischen Rest bedeutet), '. ihre Derivate und Kernsubstitutionsprodukte durch Erhitzen oder durch Behandeln. mit sauren, alkalischen oder reduzierend wirkenden Mitteln überraschend leicht die im Anthrachinonrest in o-Stellung zum Acridoncarbonyl befindliche Sulfogruppe abspalten und dadurch in wertvolle Farbstoffe übergeführt werden. Diese Verbindungen sind im allgemeinen Küpenfarbstoffe von ausgezeichneten Eigenschaften und, soweit der verwendete Ausgangsstoff im Acridon- oder Anthrachinonrest noch weitere Sulfogruppen enthielt, wertvolle Wollfarbstoffe. Letztere können auch durch Sulfierung der Küpenfarbstoffe erhalten werden.

Als zur Herbeiführung der Reaktion geeignete Mittel seien z. B. erwähnt: Erwärmen mit organischen oder anorganischen Mitteln, wie Nitrobenzol, Trichlorbenzol, Phenol, konzentrierte oder schwach rauchende Schwefelsäure, ferner kalte oder erwärmte, mäßig verdünnte Schwefelsäure oder alkalische Hydrosulfitlösung. Häufig läßt sich die Herstellung der Ausgangsstoffe mit derjenigen der Endprodukte in einem Arbeitsgang vereinigen.

Die Darstellung der neuen Verbindungen kann unter Umstanden im Färbebad oder auf der Faser erfolgen.

Beispiel I.

ι Teil 4"Amino-5'-chlor-2 · i-anthracridon-3-sulfosäure . (erhalten durch Behandlung der 4 -Amino -ι- ρ - chlor- ο -carboxyanilidoanthrachinon-3-sulfosäure mit wasserentziehenden Mitteln) wird mit 50 Teilen Trichlorbenzol oder Nitrobenzol so lange gekocht, bis keine unveränderte Sulfosäure mehr nachweisbar ist. Man läßt erkalten, filtriert das 4-Amino-5'-chlor-2 · i-anthracridon ab und wäscht mit Alkohol nach. . Der Farbstoff bildet ein grünblaues Pulver, ist unlöslich in Wasser, kaum löslich in den niedrig siedenden organischen Flüssigkeiten; er löst sich in kochendem Trichlorbenzol, Anilin, Nitrobenzol usw. blau, in konzentrierter Schwefelsäure braungelb. Aus der violetten Hydrosulfitküpe färbt er Baumwolle in violetten Tönen an, die beim Verhängen in ein klares und sehr echtes Grünblau übergehen.

Beispiel II.

10 Teile 4 - amino -i- anilidoanthrachinon - 3 sulfo-a'-carbonsaures Kalium (erhältlich durch Kondensation von 4-Amino-i-bromanthrachinon-3-sulfosäure mit anthranilsaurem Kalium) werden in 100 Teile auf 120 bis 125 ° erhitztes Schwefelsäuremonohydrat eingetragen; man hält die gelbbraune Lösung noch kurze Zeit

auf dieser Temperatur, kühlt dann ab, gießt in Wasser und wäscht die abfiltrierte Sulfosäure mit verdünnter Chlorkaliumlösung aus. Die 4-Aminoanthracridon-Bz-sulfosäure, die so in einer Operation aus der 4-Amino-i-anilidoanthrachinon-3-sulfo-2'-carbonsäure durch Acridonringschluß, Abspaltung der 3-Sulfogruppe und Eintritt einer neuen Sulfogruppe in den Phenylrest erhalten wird, ist färberisch identisch mit der durch Sulfierung des 4-Amino-2 · i-anthracridons erhältlichen. Sie löst sich in Wasser und Alkohol mit rein blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe. Sie färbt Wolle aus saurem Bad in echten blauen Tönen.

Beispiel III.

10 Teile 4-amino-i-anilidoanthrachinon-3-sulfo-2'-carbonsaures Kalium werden bei einer 15 ° nicht übersteigenden Temperatur in 70 Teile einer ioprozentigen Lösung von Brom in Chlorsulfonsäure eingetragen. Man rührt einige Stunden bei 10 bis 15 °, erwärmt dann 1 Stunde lang auf 40 bis 45° und läßt vorsichtig in 200 Teile Schwefelsäure von 50° Be einfließen. Die Mischung bleibt bei Zimmertemperatur stehen, bis die Sulfogruppe vollkommen abgespalten ist (20 bis 30 Stunden), dann wird in Wasser gegossen und wie üblich aufgearbeitet. Das wahrscheinlich in 5'-Stellung bromierte 4"Amino-2 · i-anthracridon ist dem in Beispiel I beschriebenen Chlorderivat sehr ähnlich; aus der Hydrosulfitküpe gefärbt liefert es rein blaue Töne.

Beispiel IV.

2 Teile 4-Amino-5'-chlor-2 · i-anthracridon-3-sulfosäure werden mit 1000 Teilen Wasser, 5 Teilen Natronlauge 30° Bo und 4 Teilen Hydrosulfit bei Zimmertemperatur digeriert. Die so erhaltene Küpe kann, nötigenfalls unter Zusatz von Glaubersalz oder Kochsalz, unmittelbar zum Färben verwendet werden. Man erhält aus ihr auf Baumwolle grünblaue Färbungen, die mit den mit dem Farbstoff des Beispiels I erhältlichen identisch sind.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Färbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Amino-3-sulfo-2 · i-anthracridone erhitzt oder mit sauren oder alkalischen oder reduzierend wirkenden Mitteln behandelt und gewünschtenfalls gleichzeitig oder nachträglich sulfiert.