DE718148C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Gegenstanddes Patents 715 083 istein Verfahren, nach dem man wertvolle neue Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Arylabkömmlinge der Anthrachinonreihe, die inl Arylrest eine Aminogruppe enthalten, mit oxydierenden Mitteln behandelt, die nicht diazotierend wirken.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu K#ji penfarbstoffen von ähnlich wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man Pyridino- oder Pyrimid,inoanthrachinone, die im heterocyl-,-lischen Ring eine Aminoarylgruppe enthalten, mit oxydierenden Mitteln behandelt. Die Aminoarylgruppe kann z. B. der Benzol-, Naphthalin- oder Diphenylreihe angehören.
• Als Ausgangsstoffe kommen in Betracht Arn#inoarylablcömmlinge von 1, 9--, 2, 1- oder 2-, 3-Pyridino- oder Pyrimidinoanthrachinonen.
• Als Oxydationsmittel seien z. B. Chromsäure, Mangansäure, übermangansäure, u#nterchlorige und unterbroinige Säure genannt. Man kann die Oxydationsmittel in saurem, neutralem oder alkalisch-ein Mittel einwirken lassen. In einigen Fällen ist es zweckmäßig, die Herstellung der Ausgatigsstoffe, z. B. durch Reduktion der entsprechenden Nitroverhindungen, mit ihrer Weiterbehandlun- in einem Arbeitsgange durchzuführen.
• Die neuen Farbstoffe ze:ichnen sich ebenfalls durch hohe Echtheit, insbesondere durch eine vorzügliche Licht- und Wetterechtheit, aus und sind in dieser Beziehung den bekannten Küpenfarbstoffen aus diazotierten Aminoanthrachinonen und Aminoanthrachinonen weit überlegen. In organischen Lösungsmitteln sind sie meistens sehr schwer löslich. Beispiel i Eine Aufschlämmung von fein verteiltem p - Aminophenyl - 2 - (N), i-pyridinaanthrachinon (erhalten durch Reduktion des-:p-Nitrophenyl-2 (N), i-pyridinoanthrachinon#i des ,#tifbaus: mit Natriumsulfid in alkalischer Flüssigkeit; schöne braune Nadeln aus Nitrobenzol; Lösungsfarbe in Schwefelsäure grünstichiggelb) in verdünnter Essigsäu re wird unter Erwärmen so lange mit Natritunhypochloritlösung versetzt, bis der anfangs rotbraune Niederschlag eine rein gelbe Farbe angenornel 23 men hat.
• An Stelle der angesäuerten Hypochloritlösung kann man auch freies Chlor, alkalische Hypochlorit- oder Hypobromitlösungen, wässerige Permanganatlösungen oder Chromsäureanhydrid in Eisessig verwenden.
• Der neue Küpenfarbstoff färbt Baumwolle aus violettroter Küpe in braungelben Tönen. E r ist ein gelbes Mehl, das sich in starker Schwefelsäure mit gelber Farbe löst.
• Geht man statt von der p-Nitroverbindung von der entsprechenden m-Nitroverbindung, aus, so erhält man einen Farbstoff von ganz ähnlichen Eigenschaften. Seine Färbung auf Baum-,volle ist hellgelb.
• Beispiel 2 Man verküpt p-Nitrophenyl-?-, 3-oxypyrimidinoanthrachinon (erhältlich aus 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäureamid und -4-Nitrobenzc>ylchlorid; ge Z> Ibe Nadeln aus Nitröbenzol; Lösungsfarbe in Schwefelsäure gelbrot) bei 50' mit alkalisch,er Natriumhydrosulfitlösung und gibt zu der Küpe so lange eine wässerige Lösung von Kaliumpermanganat, bis dieses nicht mehr verbraucht wird. Man kocht die Flüssigkeit kurze Zeit, saugt die Masse heiß ab und entfernt daraus den abgeschiedenen Braunstein in verdünnt essigsaurer Aufschlämmung durch Zugabe von Bisulfit. Der erhaltene Küpenfarbstoff färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in klaren, echten, ge - Iben Tönen.
• Beispiel 3 Eine 5o' warme Küpe aus 3 Teilen p-Niti-ophenyl-i (N),:2-oxypyrimidinoanthraeliinnii (erhältlich durch Einwirkung von 4-Nitrobenzoylehlorid auf i-Aminoantlirachinoii-2-carbonsäur,eainid in Nitrobenzol; aus Nitrobenzol braune Nadeln; Lösung in. starker Schwefelsäure grüngelb), 2o Teilen 35prozentiger Natronlauge, io Teilen Hydrosulfit und 7o Teilen Wasser wird unter Rühren in eine Mischung von ioo Teilen Natriumhypochloritlösung, die 1:2 Of, wirksames Chlor enthält, und 4oo Teilen Wasser eingegossen. Man erhitzt noch kurze Zeit zum Sieden und saugt den Rückstand heiß ab.
• Der Farbstoff färbt Baumwolle aus - rotbrauner Küpe in braungelben Tönen. Verwendet man an Stelle der obengenannten Verbindung die N-'2%I-etllylverbindting (erhältlich aus 4-Nitrobenzoylchlorid und i-Aminoanthr,achinon-2-carbonsäurernethvlainid durch Kochen in Nitrobenzel: aus Nitrobenzol gelbe Nadeln; Lösung in starker Schwefelsäure gelb), so erhält man einen Farbstoff, der auf Baumwolle hellgelbe Färbungen liefert.
• Be-ispiel 4 Eine fein verteilte Aufschlämmung von 23 Teilen 2 - Nitrophenyl - i (N), 2 - pyridinoanthrachinon (erhältlich z. B. durch Umsetzen von i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd mit Phenylacetaldehyd zum 2'-Phenyl-i (N), 2-pyri,dinoanthrachinon und Behandeln dieser Verbindung mit Salpetersäure in Schwefelsä,uremonohydrat) in einer Lösung von goTeilen 35prozentiger Natronlauge in 115oTeilen Wasser wird unter-Rühren auf 4o bis 45' erwärmt und nach Zugabe von 3o Teilen Pyridin mit 6o Teil-en Natriumhydros,ulfit versetzt. Es bildet sich sofort eine rostrote Küpe der entsprechenden Amino,-verbindung. Nach beendeter Reduktion läßt man in das Gemisch iooo bis i2oo Teile Natriumhypochloritlösung mit io % aktivem Chlor zufließen und steigert dabei die Temperatur bis auf go0. - Man hält noch einige Zeit bei dieser Temperatur, saugt dann den ausgeschiedenen U Farbstoff ab, wäscht ihn kräftig mit Wasser aus und trocknet ihn.
• Der so erhaltene neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotoranger Farbe und kann daraus mit Wasser als Sulfat abgeschieden und so gereinigt werden. Er färbt Baumwolle aus braunroter Küpe gelb.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 715083, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Pyri-dino- oder Pyrimidinaanthrachinone, die im heterocyklischen Ring eine Aminoarylgruppe enthalten, mit oxydierenden Mitteln behandelt, die nicht diazotierend wirken.