DE518230C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1, 2, 2, 1-anthrachinonazinreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1, 2, 2, 1-anthrachinonazinreihe

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DE518230C
DE518230C DEI38804D DEI0038804D DE518230C DE 518230 C DE518230 C DE 518230C DE I38804 D DEI38804 D DE I38804D DE I0038804 D DEI0038804 D DE I0038804D DE 518230 C DE518230 C DE 518230C
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dihydro
anthraquinonazine
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Expired
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DEI38804D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Neresheimer
Dr Wilhelm Schneider
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffender N-Dihydro-1, 2, 2',1'-anthrachinonazinreihe In dem Patent 491 430 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der N-Dihydro-i, 2, 2', i'-anthrachinonazinreihe beansprucht, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die nach der Patentschrift 159 942 durch Behandlung von N-Dihydro-i, 2, 2', i'-anthrachinonazinen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln erhältlichen Kondensationsprodukte einer Oxydation oder Dehydrierung unterwirft. Die so erhältlichen Farbstoffe färben Baumwolle in grünstichigblauen Tönen.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Farbstoffe in neue halogenhaltige Küpenfarbstoffe übergehen, wenn man sie für sich oder in Gegenwart von Lösungs- oder Suspensionsmitteln, z. B. organischen Flüssigkeiten, Schwefelsäure usw., mit Halogen oder Halogen entwickelnden Mitteln, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren, behandelt. Die Herstellung der Ausgangsmaterialien und ihre Weiterverarbeitung gemäß vorliegender Erfindung kann u. U. auch in einem einzigen Arbeitsgang durchgeführt werden.
  • Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich von den Ausgangskörpern durch im allgemeinen wesentlich verbesserte Chlorechtheit und zum Teil auch durch veränderten Farbton.
  • Man kann sie gewünschtenfalls reinigen, z. B. durch Fällen ihrer Lösung in konzentrierter Schwefelsäure mit einer beschränkten Menge Wasser. Beispiel z io Teile des nach Beispiel i der Patentschrift 491 43o hergestellten Farbstoffes werden in Zoo Teilen Nitrobenzol angeschlämmt. Die Suspension wird bei go ° mit 24 Teilen Sulfurylchlorid versetzt und das Gemisch mehrere Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Nach dem Erkalten saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Benzol und führt ihn in der üblichen Weise in Teigform über. Er liefert auf Baumwolle aus grünstichigblauer Küpe Färbungen, welche rotstichiger sind als die mit dem Ausgangsmaterial erhaltenen, sich aber von ihnen durch wesentlich bessere Chlorechtheit unterscheiden. Beispiel 2 Eine Suspension von io Teilen des nach Beispiel 3 der Patentschrift 491 43o hergestellten und durch Fällung seiner Lösung in konzentrierter Schwefelsäure mit einer beschränkten Menge Wasser gereinigten Farbstoffes in Zoo Teilen Nitrobenzol wird bei go° mit 8 Teilen Sulfurylchlorid versetzt, worauf das Reaktionsgemisch mehrere Stunden lang bei go bis 95' gerührt wird. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel i beschrieben. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus grünstichigblauer Küpe in weniger grünstichigen, aber wesentlich chlorechteren Tönen als das Ausgangsmaterial. Verwendet man eine wesentlich größere Menge Sulfurylchlorid, als in Absatz i angegeben, z. B. 24 Teile, so erhält man einen-Farbstoff, der beträchtlich rotstichiger färbt. Die Färbungen weisen ebenfalls gute Chlorechtheit auf. Beispiel 3 'Ulan leitet bei go bis 95' durch eine Suspension von io Teilen des im Beispiel :2 verwendeten Ausgangsmaterials in Zoo Teilen Trichlorbenzol einige Stunden lang einen schwachen Chlorstrom. Nach dem Erkalten arbeitet man den neuen Farbstoff wie in Beispiel i beschrieben auf. Er färbt Baumwolle aus grünstichigblauer Küpe in etwas weniger grünstichigblauen Tönen als das Ausgangsmaterial. Die Färbungen besitzen außerdem eine wesentlich bessere Chlorechtheit.
  • Man kann die Reaktion auch in Gegenwart von säurebindenden :Mitteln und von Katalysatoren durchführen. So erhält man z. B. einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, wie die des in Absatz i beschriebenen, wenn man noch io Teile entwässertes, fein pulverisiertes Natriumacetat und o,3 Teile Jod zusetzt. Beispiel 4 io Teile des im Beispie12 verwendeten Ausgangsmaterials werden in 330 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Die Suspension wird nach Zugabe von io Teilen Brom einige Stunden lang auf i5o ° erhitzt. Nach dem Erkalten arbeitet man den neuen Farbstoff in der üblichen Weise auf. Er färbt Baumwolle aus grünblauer Küpe in Tönen, welche den mit dem Ausgangsmaterial hergestellten sehr ähnlich sind, sich von ihnen jedoch durch wesentlich bessere Chlorechtheit unterscheiden. Beispiel 5 Verwendet man im Beispiel4 an Stelle von io Teilen Brom nur 5 Teile Brom und fügt dem Reaktionsgemisch 0,5 Teile Jod zu, so erhält man einen Farbstoff, welcher in seinen Eigenschaften dem in Beispiel 4 beschriebenen sehr ähnlich ist. Beispiel 6 io Teile des in Beispiel e verwendeten Ausgangsmaterials werden in ioo Teilen Schwefelsäure von 66° B6 gelöst, worauf man die Lösung mit ii Teilen Wasser und 2z Teilen einer Nitrose (Lösung von N203 in konzentrierter Schwefelsäure), welche 246,6 g N203 im Liter enthält, versetzt und das Reaktionsgemisch auf 50' erwärmt. Man leitet bei dieser Temperatur mehrere Stunden lang langsam einen Chlorstrom ein. Der neue Farbstoff scheidet sich beim Eingießen der Lösung in Wasser, wahrscheinlich teilweise in Form seines Azins, in grünblauen Flocken ab. Das Azin kann gewünschtenfalls durch Behandlung mit milden Reduktionsmitteln, z. B. Natriumbisulfit, in das Dihydroazin übergeführt werden. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus blauer Küpe in grünstichigblauen Tönen von guter Chlorechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der N-Dihydro-i, a, z', i'-anthrachinonazinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Verfahren des Patents 491430 erhältlichen Küpenfarbstoffe mit Halogen oder Halogen entwickelnden Mitteln behandelt.
DEI38804D 1929-07-26 1929-07-26 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1, 2, 2, 1-anthrachinonazinreihe Expired DE518230C (de)

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