DE487725C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten Es ist bekannt, daß man Isodibenzanthrone durch Behandlung mit oxydierenden Mitteln in Oxyderivate der Isodibenzanthrone überführen kann, die als Küpenfarbstoffe oder Zwischenprodukte dafür verwendbar sind. Hierfür sind als Oxydationsmittel Braunstein in konzentrierter Schwefelsäure oder Salpetersäure vorgeschlagen worden.
• Es wurde nun gefunden, daß man andere Produkte erhält, die keine Oxyderivate von Isodibenzanthronen sind und keinen Küpenfarbstoffcharakter zeigen, wenn man Isodibenzanthron oder seine Substitutionsprodukte einer energischen Oxydation durch Behandlung mit Chromsäure bzw. chromsauren Salzen in sauren Medien unterwirft. Die neuen Oxydationsprodukte sind ihren chemischen Eigenschaften und der Analyse nach wahrscheinlich als Diphthaloylanthrachinone anzusprechen. Mit alkalischer Hydrosulfitlösung liefern sie orangerote Küpen ohne Affinität zur pflanzlichen Faser. Die neuen Verbindungen können zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Verwendung finden.
• Aus der bekannten Tatsache, daß das 4 # 5 - 8 # 9-Dibenz-3#io-pyrenchinon in Eisessig durch Chromsäure zu i # 2-Phthaloylanthrachinon abgebaut wird, war nicht zu schließen, daß das Isodibenzanthron, ein Körper von ganz andersartiger Konstitution und wesentlich höherem Molekulargewicht als das Dibenzpyrenchinon, durch Oxydation sich zu einem bisher noch nicht bekannten Diphthaloylanthrachinon aufspalten lassen würde. Beispiel -Eine Lösung von io Teilen Isod_benzänthron in Zoo Teilen Schwefelsäure von 66° B6 wird bei 85 bis 95° in eine Lösung von ioo Teilen techn. Kaliumbichromat in 6oo Teilen Schwefelsäure von etwa 50°A im Verlauf von 2 Stunden unter Rühren eingetragen. Man läßt bei dieser Temperatur weiterrühren, bis eine Probe des Oxydationsproduktes in warmer alkalischer Hydrosulfitlösungkeineblaue, sondern eine rein orangerote Küpe liefert. Sodann wird in Wasser gegossen, abgesaugt, mit warmer Sodalösung zur Entfernung löslicher Nebenprodukte ausgezogen und in der üblichen Weise aufgearbeitet.
• Aus dem getrockneten Rohprodukt erhält man durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol einen braungelben Körper, welcher sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und in alkalischer Hydrosulfitlösung bei gewöhnlicher Temperatur eine orangerote Küpe liefert, jedoch keine Affinität zur pflanzlichen Faser besitzt.
• Behandelt man das nach Patent 217 57o, Beispiel r oder 2, erhältliche chlorierte Isodibenzanthron in der gleichen Weise, so erhält man ein chlorhaltiges Reaktionsprodukt von ähnlichen Eigenschaften. Ebenso entsteht aus 6.6`-Dichlor-isodibenzanthron ein Dichlordiphthaloylanthrachinon von gleichem chemischem Verhalten.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten, darin bestehend, daß man Isodibenzanthrone einer energischen Oxydation durch Behandlung mit Chromsäure bzw. mit chromsauren Salzen in sauren Medien unterwirft.