DE621475C - Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen

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DE621475C
DE621475C DEI47707D DEI0047707D DE621475C DE 621475 C DE621475 C DE 621475C DE I47707 D DEI47707 D DE I47707D DE I0047707 D DEI0047707 D DE I0047707D DE 621475 C DE621475 C DE 621475C
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DE
Germany
Prior art keywords
parts
nitric acid
dibenzanthrone
black
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Expired
Application number
DEI47707D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Koeberle
Dr Emil Krauch
Dr Hugo Wolff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE621475C publication Critical patent/DE621475C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen Es ist bekannt, daß man nach dem Verfahren des Patents 185:222 und des Patents 234 749 durch Behandeln mit hochprozentiger Salpetersäure in organischen Verdünnungsmitteln, z. B. in Eisessig oder Nitrobenzol, Nitrodibenzanthrone darstellen kann. Dagegen erhält man aus -Dibenzanthronen und überschüssiger Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure gemäß Patent 259 370 oder auch mit hochkonzentrierter Salpetersäure allein Oxydationsprodukte der Dibenzanthrone.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in technisch sehr einfacher Weise und mit ausgezeichneter Ausbeute Nitrodibenzanthrone erhalten kann, wenn man Dibenzanthrone oder ihre Substitutionsprodukte mit wasserhaltiger Salpetersäure von ro bis 75 % behandelt. Die dabei erhaltenen Nitrierungsprodukte sind frei von Oxyverbindungen, sie lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter bzw. grüner Farbe und färben aus blauer Küpe die pflanzliche Faser in grünen bzw. blaugrauen bis dunkelblauen Tönen an.
  • Die Ausbeuten sind quantitativ, vielfach können die Farbstoffe ohne Zwischentrocknung und Umlösen aus Schwefelsäure aus dem Nitrierungsgemisch direkt in Teigform übergeführt werden. Durch Behandeln der reduzierten Nitrierungsprodukte mit Oxydationsmitteln in Substanz oder auf der Faser liefern die an sich grün färbenden Nitrodibenzanthrone graue bis schwarze Färbungen von sehr guter Echtheit, welche den aus den I\Titrierungsprodukten gemäß Patent 185 222 erzeugten Schwarzfärbungen in Wasch- und Kochechtheit überlegen sind und sie auch hinsichtlich Ausgiebigkeit übertreffen.
  • Ein besonderer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht weiterhin darin, daß es gestattet, einheitliche Dinitrobenzanthrone darzustellen, die nach den bekannten Methoden nur schwer zugänglich waren.
  • Für die Nitrierung ist besonders gut geeignet eine 35- bis 6o°/oige Salpetersäure. Beispiel r 5oo TeileDibenzanthron werden in 25oo Teilen 6o°/oiger Salpetersäure unter Rühren suspendiert. Man erwärmt langsam auf 8o°, hält bei dieser Temperatur z bis 2 Stunden, läßt abkühlen, verdünnt mit Wasser, saugt ab, wäscht neutral und teigt an bzw. trocknet das Reaktionsprodukt. Der Analyse nach liegt ein Dinitrodibenzänthron vor. Es stellt ein violettes Pulver dar, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und liefert auf der pflanzlichen Faser grüne Färbungen, welche beim hTachbebandeln mit Hypochlorit grau bzw. schwarz werden. Diese Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigen-. schaften, insbesondere übertreffen sie die aus den Produkten des Patents i85222 in gleicher Weise erzeugten Schwarzfärbungen in Wasch-und Kochechtheit.
  • Ein ähnliches Reaktionsprodukt erhält man aus Dibenzanthron durch 2stündige Behandlung mit 5So/oiger Salpetersäure bei 75 bis 8o°.
  • Aus Isodibenzanthron erhält man auf analoge Weise ein grün färbendes Dinitroprodukt, das beim Chloren auf der Faser grau bzw. schwarz wird.
  • Die Nitrierung kann auch bei 3o bis 35' oder auch bei noch tieferer Temperatur, z. B. bei 2o bis 25', durchgeführt werden. Zweckmäßigerweise wird in diesen Fällen die Einwirkungszeit der Salpetersäure auf das Dibenzanthron verlängert.
  • Das wie oben beschrieben hergestellte Dinitrodibenzanthron kann auf folgende Weise in Substanz in das grau bis schwarz färbende Produkt übergeführt werden: ioo Teile des aus Dinitrodibenzanthron durch Reduktion erhaltenen Diaminodibenzanthrons werden in iooo Teilen 15 o/oiger Schwefelsäure suspendiert. Darauf läßt man unter Rühren bei go bis ioo° eine Lösung von 3o Teilen Natriumchlorat in 5oo Teilen Wasser zufließen, hält mehrere Stunden bei 9o bis ioo° und saugt dann ab. Däs erhaltene Reaktionsprodukt liefert aus blauer Küpe je nach Farbstärke graue bis schwarze Färbungen.
  • Beispiel 2 ioo Teile Dibenzanthron werden in 5oo Teilen 2oo/oiger Salpetersäure. suspendiert und einige Stunden auf 8o bis 9o° erwärmt. Darauf verdünnt man mit Wasser, saugt das gebildete Nitrodibenzanthron, das nach der Analyse ein Mononitrodibenzanthron ist, ab und trocknet. Es stellt ein blauviolettes Pulver dar, küpt blau und liefert auf Baumwolle blaugrüne Färbungen von guter Echtheit, insbesondere von wesentlich besserer Chlorechtheit als die mit einem Mononitrodibenzanthron, das durch Einwirkung von Salpetersäure auf Dibenzanthron in einem organischen Lösungsmittel hergestellt ist, erzeugten Färbungen.
  • Beispiel 3 In ein Gemisch von ioo Teilen 65o/oiger Schwefelsäure und 2o Teilen j8o/oiger Salpetersäure werden bei gewöhnlicher Temperatur innerhalb i bis 2 Stunden 2o Teile sehr fein verteiltes Dibenzanthron in Pulverform eingetragen. Man erhöht dann die Temperatur in einer Stunde auf etwa 55' und rührt etwa 2 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, aufgekocht, filtriert und gewaschen. Es hat sehr ähnliche Eigenschaften wie das nach Beispiel i erhaltene Produkt. Beispiel 4 Man trägt 32 Teile feinst gepulvertes Monobromdibenzanthron unter Rühren in 320 Teile 65o/oige Salpetersäure ein und erhitzt das Ganze etwa 4 Stunden lang auf 8o bis 85°. Man läßt dann erkalten, verdünnt mit Wasser und arbeitet in der üblichen Weise auf. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist der Analyse nach ein Monobromnitrodibenzanthron und liefert aus blauer Küpe auf der pflanzlichen Faser grüne Färbungen, die beim Nachbehandeln mit Hypochlorit, je nach der Farbstärke, grau bzw. schwarz werden.
  • Beispiel 5 Man erhitzt 25 Teile Monoaminodibenzanthron in 3oo Teilen 65°/oiger Salpetersäure unter Rühren 4 Stunden lang auf etwa 8o bis 85' und arbeitet nach dem Erkalten in der üblichen Weise auf. Das erhaltene Reaktionsprodukt liefert aus blauer Küpe auf Baumwolle grüne Färbungen, die beim Nachbehandeln mit Oxydationsmitteln ein Schwarz ergeben.
  • Beispiel 6 Man trägt in ioo Teile eines 2o°%igen wäßrigen Teiges von Dibenzanthron unter Rühren ioo Teile 96°/oige Salpetersäure allmählich ein. Nach beendetem Eintragen der Salpetersäure erhitzt man mehrere Stunden lang auf 8o bis 85' und arbeitet dann in der üblichen Weise auf. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist ein Dinitrodibenzanthron und besitzt ähnliche Eigenschaften wie das nach Beispiel i erhaltene Reaktionsprodukt. An Stelle eines 2oo/oigen wäßrigen Teiges kann man auch einen 5oo%igen wäßrigen Teig von Dibenzanthron verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe durch Nitrieren von Dibenzanthronen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Dibenzanthrone oder deren Substitutionsprodukte wasserhaltige Salpetersäure von ,o bis 75% einwirken läßt.
DEI47707D 1933-08-05 1933-08-05 Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen Expired DE621475C (de)

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