DE479611C - Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten des Isoviolanthrons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten des IsoviolanthronsInfo
- Publication number
- DE479611C DE479611C DEG68966D DEG0068966D DE479611C DE 479611 C DE479611 C DE 479611C DE G68966 D DEG68966 D DE G68966D DE G0068966 D DEG0068966 D DE G0068966D DE 479611 C DE479611 C DE 479611C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isoviolanthrone
- production
- chlorine
- parts
- substitution products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 title claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N isoviolanthrone Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C(C4=C56)=CC=C5C5=CC=CC=C5C(=O)C6=CC=C4C4=C3C2=C1C=C4 BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical class OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten des Isoviolantbrons-Isoviolanthron färbt bekanntlich Baumwolle in sehr echten, -doch nicht sehr lebhaften Tönen. Bedeutend lebhafter färbende Farbstoffe sind seine Polylialogensubstitutions. produkte.
- Es wurde nun gefunden, daß man den Leukoverbindungen der Polychlorsubstitutionsprodukte der Farbstoffe der Isoviolantlironreihe durch Behandlung mit Reduktionsmitteln in Gegenwart von Alkalien einen Teil ihres Chlors entziehen kann. Die so erhaltenen chlorärmeren Leukoverbindungen werden durch Oxydation - in Substanz oder auf der Faser - in neue Farbstoffe übergeführt, welche neben der Lebhaftigkeit der chlorhaltigen Ausgangsfarbstoffe eine mehr oder weniger veränderte Nuance aufweisen.
- Das neue Verfahren kann dadurch bewerkstelligt werden, daß man die in der einsühlägigen Literatur beschriebenen Küpen der betreffenden Farbstoffe, welche meist übers!cl-lüssi,ges Hydrosulfit und Alkali enthalten, höher erhitzt, oder dadurch, daß man die Verküpung von vornherein mit mehr Hydrosulfit und Alkali bei höherer Temperatur vornimmt oder auch durch Behandlung der betreffenden Farbstoffe mit anderen energischen Reduktionsmitteln, wie z.B. Zinkstaub und Alkali. Die neuen Farbstoffe werden hierauf aus den alkalisichen Lösungen ihrer Dihydroverbindungen durch Oxydieren, z. B. Ausblasen mit Luft, gewonnen.
- - Man kann selbstverständlich auch die Reaktionsflüssigkeit, gegebenenfalls nach passender Einstellung als Färbebad benutzen und erhält dann auf der Faser genau dieselben Töne wie mit den vorher abgesrhiedenen neuen Farbstoffen.
- Beispiel i io Teile Dichlorisoviolanthron werden in So Teilen 3oprozentiger Natronlauge und 470 Teilen Wasser suspendiert. Man erwärmt auf 6o', versetzt mit 3o Teilen Hydrosulfit und hält unter vorsichtigem Rühren während einer Stunde die Temperatur bei 6o bis 65'. Dann saugt man die intensiv blau gefärbte Küpe ab und wäscht den Rückstand mit hydrosulfithaltigem alkalischem Wasser aus. Aus den vereinigten Filtraten gewinnt man den neuen Farbstoff durch Ausblasen mit Luft und Filtrieren.
- Der neue Farbstoff ist, wie durch Analyse festgestellt wurde, um i Atom Chlor ärmer. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiver reingrüner Farbe. Beim Eingießen der Lösung in Wasser fallen reinviolette Florken aus. In siedendem Xylol löst er sich mit roter Farbe und orangeroter Fluoreszgnz, Er färbt B.gumwo,1je aus der Küpe in sehr reinen -bla-aviol-etten Tönen von. vorzüglichen Eclitheitseigenschaften.
- Durch Behandeln des Dichlorisoviolanthrons mit Zinkstaub und Natronlauge erhält man den gleichen Farbstoff. B eiS P i el 2 io Teile Dichlorisoviolanthron werden in 4o Teilen 3oprozentiger Natronlauge und 970 Teilen Wasser suspendiert. Man erwärmt die Suspension auf 6o', versetzt mit 3o Teilen Hydrosulfit und hält unter Rühren während einer Stunde bei 6o bis 65'. Die erhaltene Küpe wird nunmehr in 8ooo Teile Wasser von 6o', welche mit weiteren -133 Teilen 3oprozentiger Natronlauge versetzt wurden, eingegossen.
- In diese verdünnte Küpe geht man bei 6o' mit 5oo Teilen Baumwolle ein und färbt in gewohnter Weise während 3/4. Stunden bei 6o bis 65'. Hierauf wird gespült, oxydiert# abgesäuert und kochend geseift. Man erhält eine reine blauviolette Färbung, die identisch ist mit derjenigen des Farbstoffes, welcher im erst-ein Absatz des vorigen Beispiels beschrieben ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chlor-.substi,tutionspro#dukt,m des Isoviolanthrong" dadurch gekennzeichnet, daß man den Leukoverbindungen der Polychlorsubstitutionsprodukte der Farbstoffe der Isoviolanthronreihe durch Behandlung mit Reduktionsmitteln in alkalischer Lösung ein Teil ihres Chlors entzieht und hierauf, gegebenenfalls auf der Faser, oxydiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH479611X | 1925-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE479611C true DE479611C (de) | 1929-07-20 |
Family
ID=4516268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG68966D Expired DE479611C (de) | 1925-12-24 | 1926-12-17 | Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten des Isoviolanthrons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE479611C (de) |
-
1926
- 1926-12-17 DE DEG68966D patent/DE479611C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE479611C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten des Isoviolanthrons | |
| DE504016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE507344C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE402640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten der Dibenzanthrone | |
| DE210828C (de) | ||
| DE502815C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE621475C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen | |
| DE542176C (de) | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe | |
| DE565247C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kuepenfarbstoffes | |
| DE561554C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwarz faerbenden Farbstoffen | |
| DE632377C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonkuepenfarbstoffes | |
| DE563493C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE481797C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE651249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE447556C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE403394C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE547925C (de) | Verfahren zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| DE497737C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE499353C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE470502C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE565078C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE582614C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe | |
| DE630788C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE517443C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE1224425B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |