DE481797C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe

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Publication number
DE481797C
DE481797C DEI28134D DEI0028134D DE481797C DE 481797 C DE481797 C DE 481797C DE I28134 D DEI28134 D DE I28134D DE I0028134 D DEI0028134 D DE I0028134D DE 481797 C DE481797 C DE 481797C
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DE
Germany
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preparation
dyes
dibenzanthrone series
kuepen dyes
dibenzanthrone
Prior art date
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Expired
Application number
DEI28134D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Kraenzlein
Heinrich Vollmann
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Es ,ist bekannt, daß man durch Verschmelzen von Bz-i-Halogenbenzanthronen mit alkalischen Kondensationsmitteln Küpenfarbstoffe erhält. Wie aus den Beispielen des Patents 194252 hervorgeht, zeigen die so dargestellten Isoviolanthrone sämtlich einen rotvioletten bis violettblauen Farbton.
  • Nunmehr wurde gefunden, daß man rein grünstiichig blau färbende Küpenfarbstofe erhält, wenn man Bz-2-Arylbenzanthrone, welche in Bz-i-Stellung durch Halogen substituiert sind, mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt. Ähnliche Farbtöne mit etwa den gleichen Echtheitseigenschaften konnten bisher nur mit Farbstoffen der Dilrydroanth-rachinonazinklasse erzielt werden, die jedoch mehr oder weniger chlorempfindlich sind. Demgegenüber sind die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe hervorragend chlorecht.
  • B eispiel io Gewichtsteile Bz-i-Chlor-Bz-2-phenylbenzanthron werden bei 13o° in eine Schmelze von So Ätzkali und 50 Raumteilen Sprit eingetragen. Die Temperatur wird während io Minuten auf i5o° erhöht und die Schmelze sodann mit Wasser aufgenommen und gelöster Farbstoff mit Luft ausoxydiert. Durch Abpressen wird der Farbstoff isoliert und kann nötigenfalls durch Umküpen gereinigt werden.
  • Der so erhaltene Farbstoff gibt eine rein blaue Küpe, aus der Baumwolle nach dem Verhängen an der Luft in leuchtend blauen Tönen von vorzüglicher Chlor- und Waschechtheit angefärbt wird. Die Lösungsfarbe des Farbstoffs in konzentrierter Schwefelsäure ist violettbraun.
  • Das Bz-i-Chlor-Bz-2-phenylbenzanthron kann erhalten werden durch Chlorieren von Bz-2-Phenylbenzanthron, beispielsweise mittels Sulfurylchlorids. Es bildet gelbe Nadeln vom F. P. 2.48°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenf.arbstoffen der Dibenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz-2 Arylbenzanthrone, die in Bz-i-Stellung durch Halogen substituiert sind, mit alkalischen Kondensationsmitteln )behandelt.
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