DE497737C - Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen

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DE497737C
DE497737C DEI36549D DEI0036549D DE497737C DE 497737 C DE497737 C DE 497737C DE I36549 D DEI36549 D DE I36549D DE I0036549 D DEI0036549 D DE I0036549D DE 497737 C DE497737 C DE 497737C
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sulphurous
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dyes
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Expired
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DEI36549D
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Inventor
Dr Hugo Wolff
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/12Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
    • C09B49/124Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds from polycarbocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von schwefelbaltigen Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neu-en, wertvollen scUwefelhaltigen Küpenfarbstoffen gelangen kann, wenn man Anthrachinonylmercaptobenzanthrone oder Anthrachinonylmercaptodibenzanthronyle mit alkalischen Mitteln behandelt. Die Mercaptoverbindungen sind z. B. leicht durch. Kondensation von Halogenbenzanthronen bzw. Halogendibenzanthronylen mit Anithrachinonmercaptanen, zweckmäßig in Form ihrer Salze, zu erhalten. Die Antracliinonyl-Bz-i-mercaptobenzantlixone sind für die vorliegenden Zwecke nicht geeignet, da diese bei der Behandlung mit alkalischen Mitteln nicht zu schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen führen.
  • Beispiel 1 In eine alkoholische Kalischmelze, die aus 2o Teilen Ätzkali -und i5Teilen absolutem Alkohol bereitet ist, trägt man bei 16o bis 170' 5 Teile i-Anthrachinonyl-6-mercaptobenzanthron ein. Man erhitzt die Schmelze so lange bei dieser Temperatur, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die erkaltete Schmelze wird mit Wasser aufgekocht, bis der Farbstoff, der anfangs in Form seiner Leukoverbindung gelöst ist, sich völlig ausgeschieden hat; man filtriert heiß, wäscht neutral und trocknet. Man erhält so ein blauschwarzes Pulver, das durch Auskochen mit hochsiedenden Lösungsmitteln gereinigt werden kann. Der gereinigte Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe, die auf Zusatz von einigen Tropfen Salpetersäure nach braun umschlägt; in organischen Lösungsmitteln ist der Farbstoff selbst bei Siedetemperatur so gut wie unlös-]ich. Mit Natronlauge und Hydrosulfit gibt er eine violettrote Küpe, aus der die pflanzliche Faser in einem grünstichigen Marineblau gefärbt wird. Die Färbungen zeigen beim Befeuchten mit Wasser keinen Umschlag nach rot.
  • Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle des il-Anthrachinonyl-6-mercaptobenzanthrons andere Antbxachinonylmercaptobenzanthrone der angegebenen Art der Kalischmelze unterwirft.
  • Beispiel 2 i o Teile Di-a#anthrachinonyl-6- 6'-dimercapto-2 - 2'-dibenzanthronyl (erhalten z. B. aus i'Mol. 6.6'-Dichlor-2-2'-dibenzanthronylund 2 Mol. Anthrachinon- i -mercaptann#at-rium) werden mit 4o bis 5o Tellen Ätzk-ali und 30 bis 4oTeilen Alkohol so lange bei 165 bis 175' verschmolzen, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Die Schmelze wird wie in Beispiel i beschrieben aufgearbeitet und der Farbstoff getrocknet. Er kann durch Auskochen mit hochsiedenden Lösungsmitteln gereinigt werden. Der gereinigte Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, in Teigform einen blauschwarzen Teig, der in seinen färbexischen und chemisehen Eigenschaften dem Farbstoff des Beispiels i sehr ähnlich ist.
  • Man erhält anscheinendden gleichen Farbstoff, wenn man das Di-a-antlirachinonyl-6 - 6'-dimercapt0-2 - 2'-dibenzanthronyl durch sein Isomeres, das Di-c#-antliracMhony1-6.6'-dimercapto-Bz- i - Bz- il-idibenzanthronyl, ersetzt. Die Farbstoffbild:ung vollzieht sichhier schon bei 12o bis 125' in der alkoholischen Kalischmelze. Beispiel 3 5 Teile Di - a -,anthraclunonylcUmercapto-2-13z-i#-dibenzanthronyl (erhalten z. B. aus 1 Mol. dibromiertem 2 - Bz- i'-Dibenzanthronyl und 2 Mol, Antbrachinon- i -mercaptannatrium) werden mit alkoholischem Kali bei etwa 145 bis 150' kurze Zeit verschmolzen. Die Aufarbeitung der Schmelze geschieht wie iü den vorhergehenden Beispielen beschrieben. Der getrocknete dunkelblaue Farbstoff kann in der üblichen Weise gereinigt wezden. Er löst sicli in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und gibt mit Natronlauge und Hydros-ulfit eine blaue Küpe, aus der die pflanzliche Faser in schönen marineblauen Tonen gefärbt wird. B'eisPitl 4 5 Teile i#-Antärachinonyl-8-mercaptoben-zantliron werden ineineSchmelzeaus2oTeilen kaustischem.Kali und i5Teüen Alkohol bd iSo bis 155' -unter Rühren eingetragen, und so lange bei 16J versämolzen, bis die.Farbstoffbildung beendet ist. Nach dem Üblichen Aufarbeiten der Schmelze wird der erhaltene Farbstoff getrocknet. Er stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das zur Reinigung mit großen Mengen von hochsiedenden Lösungsmitteln, wie z.B. Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, so lange ausgekocht wird, bis kein Farbstoff mehr in Lösung geht. Beim Er-,kalten scheidet sich aus der Lösung der reine Farbstoff in dunklen Flocken aus, die abgesaugt und getrocknet werden. Man eshält ein bronzeglänzendes, dunkelblaugrünes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunvioletter Farbe löst; beim Eingießen der schwiefelsauren Lösung in Wasser scheiden sich blaugrüne Flocken aus, die mit Natronlauge und Hydrosuffit eine blaue Küpe geben, aus de! die pflanzliche Faser in schönen grünstichigblauen Tönen gefärbt wird, die beim Befeuchten mit Wasser keinen Umschlag nach rot zeigen. In organischen Lösungsmitteln ist der Farbstoff schwer lös-]ich mit blauer Farbe und bordeau-zroter Fluoreszenz.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCII'-.Verfahren zur-Darstellung von schwefelhaltigen Küpenf arbstoff en, dadurch- gekennzeichnet, daß man Anthrachinon#ylmercaptob#nzanthron#e,. mit -Ausnahme der Anth-rachinonyl-Bz- i-mercaptob#mzanthrone, z)der Anthracl-iinonyhnercaptocüb,enzanthiionyle mit alkalischen Mitteln behandelt.
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