DE632447C

DE632447C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE632447C
Application number: DEI49177D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Braunsdorf; Dr Wilhelm Eckert
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-03-08
Filing date: 1934-03-08
Publication date: 1936-07-08

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält; wenn man a-anthrachinonylaminosubstituierte i # 4 # 5 # 8-Naphthoylendiarylimidazole mit sauren Kondensationsmitteln, vorteilhaft Aluminiumchlorid als solches oder gemischt mit Schmelzmitteln, wie z. B. Kochsalz o. dgl., bei erhöhten Temperaturen behandelt.
Die neuen Küpenfarbstoffe, die möglicherweise Carbazole darstellen, zeigen recht große Farbstärke und liefern Färbungen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Die in diesem Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe, nämlich die substituierten i ' 4' 5' 8-Naphthoylendiarylimidazole, können beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 534493 erhalten werden, beispielsweise dadurch, daß man i # 4 # 5 -8-Naphthoylenhalogendiarylimidazole mit a-Aminoanthrachinonverbindungen oder daß man, i # 4 # 5 # 8-Naphthoylenaminodiarylimidazole mit a-Halogenanthrachinonverbindungen kondensiert. Ein derartiger Ausgangsstoff ist beispielsweise der Farbstoff folgender Konstitution Beispiele i. io Gewichtsteile Di--a-anthrachinonylaminonaphthoylendinaphthdiimidazol, wie es z. B. durch Kondensation des Dibromsubstitutionsproduktes des aus i # 4 # 5 # 8-Naphthalintetracarbonsäure und i # a-Diaminonaphthalin darstellbaren Farbstoffes mit a-Aminoanthrachinon nach dem Verfahren des Patents 534493 erhalten werden kann, werden in 8o bis ioo Gewichtsteilen einer Natriumchlorid-Aluminiumchlorid-Schmelze gelöst und so lange bei Temperaturen oberhalb -,oo° verrührt, bis eine aufgearbeitete Probe der Schmelze keine Änderung des Farbtones mehr zeigt. Darauf wird die Schmelze etwas abgekühlt und in verdünnte Chlorwasserstoffsäure eingetragen. Der Farbstoff scheidet sich in schwarzen Flocken ab, wird abgesaugt und mit heißem Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen ist er ein schwarzes Pulver, das auch in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln so gut wie unlöslich ist. In konzentrierter- Schwefelsäure löst er sich mit; brauner Farbe und färbt Baumwolle aus der:, alkalischen bräüneri Hydrosulfitküpe in räe? lichgrauen Tönen.
2. Wird der in dem Pätent 5672io, Bespiel i, beschriebene, leichter lösliche rote Farbstoff mit Brom behandelt, so werden leicht Bromhalogensubstitutionsprodukte erhalten, die sich in geeigneten Lösungsmitteln unter Zusatz säurebindender Mittel mit a-Aminoanthrächinonen umsetzen lassen.
io Gewichtsteile des auf diese Weise mit a-Aminoanthrachinon erhaltenen Umsetzungsproduktes werden bei Uo bis 14o° in eine Schmelze von 4o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid und io Gewichtsteilen Nätriumchlorid eingetragen und verrührt. Die Temperatur wird dann auf igo bis 2oo° gesteigert und dort einige Stunden gehalten. Die etwas abgekühlte Schmelze wird dann in verdünnte Salzsäure eingetragen, wobei sich der Farbstoff in dunkelbraunen Flocken abscheidet; er wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein fast schwarzes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln kaum löst. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rötlich= braun. Die alkalische Hydrosulfitküpe ist braun. Baumwolle wird aus der Küpe in kräftigen, schwarzbraunen Tönen fron sehr guten Echtheiten -gefärbt.
3. Wird der im Beispiel e erwähnte halotpierte Farbstoff mit i-Amino-2-methyl-'il" inon umgesetzt und das so erhaltene @mit der 8- bis iofachen Menge Na-=triurrrchlorid-Aluminiumchlorid (i : 4.) bei etwa: 4o° verschmolzen, so entsteht ein dunkelbrauner Farbstoff; er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt aus brauner Hydrosulfitküpe die Baumwollfaser in sehr echten schwarzbraunen Tönen.
4. Ersetzt man das i -Amino-2-methvlanthrachinon im Beispiel 3 durch i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und arbeitet im übrigen nach der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Weise, so erhält man einen grauen Farbstoff. Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist graublau. Aus brauner Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in echten grauen Tönen gefärbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man a-anthrachinonylaminosubstituierte i ' 4 # 5 - 8-Naphthoylendiärylimidazole mit sauren Kondensationsmitteln bei erhöhten Temperaturen behandelt.