DE290064C

DE290064C -

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Publication number: DE290064C
Application number: DENDAT290064D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

-■ JVe 290064 KLASSE 22b. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Juni 1914 ab.

Durch Patent 280712 ist ein Verfahren zur Darstellung von akridonartigen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe geschützt, welches darin besteht, daß man aus den chinonanilidähnlichen Kondensationsprodukten der 3-Naphtochinon-3-carbonsäure mit Aminoanthrachinonen durch Behandeln mit sauren Kondensationsmitteln 1 Mol. Wasser abspaltet. Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe von ganz anderem Charakter, nämlich echte Wollbeizenfarbstoffe, entstehen, wenn die chinonanilidartigen Kondensationsprodukte aus primären oder sekundären Aminen der Benzoloder Naphtalinreihe mit freier o-Stellung zur Aminogruppe und der ß-Naphtochinon-3-carbonsäure der gleichen Behandlungsweise unterworfen werden. Diese. Farbstoffe besitzen in der Küpe gefärbt zur Baumwollfaser nur ungenügende Verwandtschaft, färben aber Wolle im sauren Bade in braunen, blauen bis schwarzen Tönen an, welche durch Behandeln mit geeigneten Beizen vertieft und vollkommen walk- und pottingecht werden. Aus den Aminen der Benzolreihe entstehen hierbei meist braune bis braunschwarze Farbstoffe, besonders wertvolle Produkte werden aber aus ft-Naphtylamin, dessen N-Alkyl- und Arylderivaten und den Kernsubstitutionsprodukten dieser Basen erhalten.

Diese letzteren Farbstoffe färben Wolle im sauren Bade unmittelbar blau bis blauschwarz, beim Nachchromieren entstehen sehr ergiebige, tiefschwarze Färbungen von sehr guter WaIk- und Pottingechtheit.

35 Beispiel 1.

55 kg p-Aminophenol,
100 - ß-Naphtochinon^-carbonsäure,
200 - Alkohol

werden im geeigneten Rührgefäß während 5 bis 8 Stunden bei 50 bis 60⁰C gerührt. Zur Abscheidung des Kondensationsproduktes wird die Masse in verdünnte kalte Salzsäure ausgegossen und das tiefbraune Kondensationsprodukt abfiltriert und getrocknet. Dieses ist in Wasser unlöslich, in Alkalien hingegen mit tiefvioletter Farbe löslich. Zur Überführung in das Akridon werden 100 kg des Kondensationsproduktes in fein gepulverter Form unter guter Kühlung in die ungefähr zehnfache Menge Chlorsulfonsäure eingerührt. Temperatursteigerungen über +20° C werden hierbei zweckmäßig vermieden. Nach einigen Stunden Rührens wird auf Eis gegossen und das in braunen Flocken abgeschiedene akridonartige Kondensationsprodukt abfiltriert und getrocknet. Dieses färbt Wolle nach dem sogenannten Chromatverfahren walk- und lichtecht tiefbraun.

Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von p-Aminophenol Benzidin, und zwar im Verhältnis von 1 Mol. Base auf 2 Mol. Chinoncarbonsäure, und arbeitet im übrigen wie beschrieben, so erhält man einen tiefbraun-

schwarz färbenden Farbstoff, welcher den Akridonring zweimal im Molekül enthält.

Beispiel 2.

72 kg a-Naphtylamin,

100 - ß-Naphtochinon-3-carbonsäure,
200 - Alkohol

werden ungefähr 6 bis 10 Stunden bei 30 bis 40⁰C gerührt; hierauf wird stark gekühlt und das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abgesaugt und getrocknet. Im trocknen Zustand ist es ein gelb gefärbtes Pulver, das in Wasser unlöslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist, in Alkalien ist es mit brauner Farbe löslich.

Zur Überführung in den akridonartigen Farbstoff wird das Zwischenprodukt bei niederer Temperatur (o bis + 10 ° C) in die ungefähr zehnfache Menge Chlorsulfonsäure eingerührt.

Die Farbstoffbildung tritt sehr rasch ein, man läßt dann allmählich die Temperatur auf 20 bis 30⁰C ansteigen, die Chlorsulfonsäure wirkt dann sulfierend, und es entsteht eine in reinem Wasser und in Alkalien leicht lösliche Sulfosäure. Zur Abscheidung wird auf Eis gegossen. Die in blauen Flocken abgeschiedene Farbstoffsulfosäure wird abfiltriert und durch Waschen mit schwacher Salzlösung neutral gewaschen und gegebenenfalls getrocknet.

Der Farbstoff färbt Wolle im sauren Bade tiefrotblau, welches durch Nachcbromieren in ein volles walk- und pottingechtes Schwarz übergeht.

Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von a-Naphtylamin die äquivalente Menge a-Phenylaminonaphtalin, so entsteht ein Farbstoff, welcher Wolle im sauren Bade blau bis blauschwarz anfärbt. Beim Nachchromieren erhält man kräftige blauschwarze Färbungen, diese sind sehr gut walk-, potting- und lichtecht. Einen Wolle unmittelbar grünblau färbenden Farbstoff erhält man aus dem a-p-Methoxyphenylaminonaphtalin. Die auf Chromsudwolle oder nach dem Chromatverfahren erzielten tiefblauschwarzen Färbungen sind durch sehr gute Echtheiten ausgezeichnet. An Stelle von Chlorsulfonsäure kann bei der Kondensation auch konzentrierte Schwefelsäure oder Schwefelsäuremonohydrat verwendet werden. Die Reaktionstemperaturen liegen dann zwischen 50 bis 70° C.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von akridonartigen Beizenfarbstoffen, darin bestehend, daß man die ß-Naphtochinon-3-carbonsäure zunächst mit primären oder sekundären Aminen der Benzol- oder Naphtalinreihe mit freier o-Stellung zur Aminogruppe kondensiert und die so erhaltenen Produkte hierauf mit Wasser abspaltenden sauren Kondensationsmitteln behandelt.