DE600102C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von FarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen In der Patentschrift 517 194. ist ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen beschrieben, bei dem Arylaminobenzochinone folgender Konstitution für sich oder in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln, sofern vorteilhaft, in Gegenwart von Metallchloriden oder Oxydationsmitteln oder beiden gemeinsam eihitzt und gegebenenfalls nachträglich sulfiert werden. In der obigen Formel kennzeichnet x Wasserstoff oder Halogen, R und R' Arylreste, die gleich oder verschieden und auch direkt zu einem Carbazolderivat verbunden sein können, und H' Wasserstoff oder Alkyl. In dem i. Zusatzpatent 696 340 werden Ausgangsstoffe obiger Formel verwendet, in denen X einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet.
- In dem 2. Zusatzpatent 698 779 werden an Stelle der Arylaminobenzochinone i # 4.-Benzochinone gemeinsam mit Basen der allgemeinen Formel NH2-R-NH@-R', worin R und R' als Arylreste gleich oder verschieden, ferner direkt zu einem Carbazol verbunden sein können und in welcher H' Wasserstoff oder ein Alkyl darstellen kann, für sich oder in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln. nach dem Verfahren des Hauptpatents behandelt.
- Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man Arylaminobenzo-Chinone bzw. Basen obiger Formeln erhitzt, in denen H' einen Acylrest bedeutet. Die Herstellung dieser acylierten Iminoverbindüngen erfolgt z. B. derart, daß man in einer Phase der Herstellung der entsprechenden Imine die p cylgruppe einführt: --Alg Acylierungsmittel seien u. a. genannt: Sulfo- und Carbonsäurechloride und Anhydride der aliphatischen und aromatischen Reihe, ferner beispielsweise Carbaminsäurechloride und Kohlensäuredichlorid bzw. Kohlensäuredichlorid entwickelnde Mittel. Da die Farbtöne durch die Acylgruppe teilweise stark nach Rot verschoben sind, können mit den neuen Farbstoffen auch sehr reine violette Töne hergestellt werden.
- Ferner kann man auch derartige Farbstoffe erhalten, wenn man Arylaminobenzochinone der gekennzeichneten Formel, in der H' Wasserstoff ist, bei Gegenwart von acylierenden Mitteln in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln weiterverarbeitet oder die Acylierung nach dem Erhitzen in hochsiedenden Lösungsmitteln am Farbstoff vornimmt und gegebenenfalls nachträglich sulfiert. Beispiele i. Zoo Gewichtsteile 2 # 5-Di-(N-benzoylcarbazolyl - 3'- aniino)-3 . 6 - dichlor -i -4- benzochinon werden in 3ooo Gewichtsteilen Nitrobenzol 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Es stellt ein kristallinisches Produkt mit grünlich metallisch glänzender Oberfläche dar, das sich mit blauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. Beim Sulfieren in konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum erhält man eine Sulfosäure, die Baumwolle in schönen, lichtechten violetten Tönen anfärbt.
- Das zur Herstellung benutzte 2 # 5-Di-(N-benzoylcarbazolyl - 3' - amino)-3. 6 - dichlori # 4-benzochinon ist ein rotbrauner Stoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure rötlichblau löst. Er wird erhalten durch Kondensation von Chloranil mit 3-Amino-N-benzoylcarbazöl (Schmp. 142'), das sich bei der Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung bildet.
- 2. Zoo Gewichtsteile 2 # 5-Di-(N-acetylcarbazolyl-3'-amino)-3 # 6-dichlor-i # 4-benzochinon werden in 3ooo Gewichtsteilen Nitrobenzol 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Kondensationsprodukt wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Es ist ein graugrüner Stoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst; sulfiert färbt es Baumwolle in -lichtechten violetten Tönen an.
- Das 2 # 5-Di-(N-acetylcarbazolyl-3'-amino)-3 # 6-dichlor-i . .¢ benzochinon wird durch Kondensation von Chloranil und 3-Amino-N-acetylcarbazol erhalten; es ist ein, rötlichbrauner Stoff, der sich violett in konzentrierter Schwefelsäure löst. Das 3-Amino-N-acetylcarbazol bildet sich bei der Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung.
- 3. Zoo Gewichtsteile 2.5-Di-(N-p-toluolsulfonylcarbazolyl 3'-amino)-3 # 6-dichlor-i # 4-benzochinonwerden in 3ooo GewichtsteilenNitrobenzol 6 Stunden gekocht. Das ausgeschiedene Kondensationsprodukt wird nach dem Erkalten abfiltriert, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Es ist ein graugrüner kristalliner Stoff, der sich violett in konzentrierter Schwefelsäure löst, sulfiert färbt er Baumwolle in lichtechten violetten Tönen an.
- Das Ausgangsmaterial ist ein brauner Stoff mit rötlichblauer Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure; er wird erhalten durch Kondensation von Chloranil mit 3-Amino-N-ptoluolsulfonylcarbazol. Diese Base bildet sich bei der Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung, die bei 9,16' schmilzt und beispielsweise durch Nitrieren des N-p-Toluol sulfonylcarbazols erhalten werden kann.
- 4. Zoo Gewichtsteile 2 # 5 Di-(N-diphenylcarbaminylcarbazolyl - 3'- amino)-3 # 6 - dichlori # 4-benzochinon werden in 3ooo Gewichtsteilen Nitrobenzol 6 Stunden gekocht. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Kondensationsprodukt abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen .und getrocknet. Es stellt ein Kristallpulver mit rotem Oberflächenglanz . dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichblauer Farbe löst, beim Sulfieren erhält man eine Sulfosäure, die Baumwolle in violetten Tönen anfärbt.
- Das genannte Ausgangsmaterial ist braun gefärbt und zeigt eine blaue Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure; es wird erhalten durch Kondensation von Chloranil reit 3-Amino-N-diphenylcarbaminylcarbazol. Diese Base bildet sich bei der Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung (Schmp. --27'), die beispielsweise erhalten werden kann durch Kondensation von 3-Nitrocarbazol mit Diphenylcarbaminsäurechlorid.
- 5. Als acydilierendes Mittel wird in diesem Beispiel das Carbonylchlorid verwendet. 3-Nitrocarbazol wird mit Carbonylchlorid umgesetzt, wobei sich dasDi-(N-3-nitrocarbazolyl)-carbonyl bildet (Schmp. 307°). Durch Reduktion wird die entsprechende Base erhalten, die mit Chloranil umgesetzt wird zum Arylaminochinon, das ein: lräunes Pulver darstellt und sich mit blauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. Zoo Gewichtsteile dieses Ausgangsmaterials werden. in 3000 Gewichtsteilen Nitrobenzol 6 Stunden gekocht. Das ausgeschiedene Kondensationsprodukt wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Es stellt ein Kristallpulver dar; das sich- mit rötlichblauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst; sulfiert färbt es Baumwolle in violetten Tönen an. 6. =o Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus Tetrachlorchinon und 3-Aminocarbazol werden in iq.o Gewichtsteilen Trichlorbenzol mit 6 Gewichtsteilen Benzotrichlorid und 3 Gewichtsteilen Natriumnitrit 24 Stunden gekocht. Bei ioo ° wird filtriert und mit Trichlorbenzol und Alkohol gewaschen. Es bleiben nach dem Trocknen =o bis i= Gewichtsteile eines dunkelvioletten Pulvers zurück, das sich in organischen Lösungsmitteln sehr schwer mit violetter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst, die schnell nach Grün verschoben wird. Durch Sulfieren z. B. in Schwefelsäure mit einem Anhydridgehalt von 2o0/0 entsteht ein wasserlöslicher Farbstoff, der Baumwolle aus schwach sodaalkalischem Bade violett färbt.
- 7. =o Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus Tetrachlorchinon und 3-Aminocarbazol werden in =5o Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 5 Gewichtsteilen p-ToluoIsulfochlorid 24 Stunden gekocht. Bei ioo ° wird filtriert und. der Rückstand mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen. Nach dem Trocknen gewinnt man =o bis 12 Gewichtsteile eines dunkelvioletten Pulvers, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst, die bald grün wird. In Chlorbenzol löst sich der Farbstoff nur spurenweise mit violettroter Farbe. Die Lösung zeigt schöne Fluoreszenz.
- B. =o Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus Chloranil und 3-Aminocarbazol werden in =5o Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 12 Gewichtsteilen Benzoylchlorid 12 Stunden gekocht. Nach der Aufarbeitung gewinnt man ein violettes Pulver, das in organischen Lösungsmitteln, z. B. Chlorbenzol, Toluol, schwer löslich ist. Die Lösung zeigt starke Fluoreszenz. Durch Sulfierung entsteht eine Sulfosäure, die Baumwolle klar blauviolett färbt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Patentschrift 517 194 und deren Zusätzen 596 340 und 598.77o, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzochinorie. der Formel worin X Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Aryl und R und R' als Arylreste gleich oder verschieden sein können, in welcher ferner R und R' direkt zu einem Carbazolderivat verbunden sein können, bzw. daß man i - 4-Benzochinon oder seina Halogen-, Alkyl- oder Arylderivate in Gegenwart von Basen der Formel N H2 = R # N (Acyl) R', worin R und R' als Arylreste gleich oder verschieden sein können, in welcher ferner R und R' direkt zu einem Carbazolderivat verbunden sein können, für sich oder in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln, sofern vorteilhaft, in Gegenwart von Metallchloriden oder Oxydationsmitteln oder beiden gemeinsam erhitzt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls in ihre Sulfosäuren oder deren Salze überführt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzochinone der Formel in Gegenwart acylierender Mittel in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln erhitzt bzw. die Acylierung nach dem Erhitzen im hochsiedenden Lösungsmittel vornimmt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe sulfiert.
Priority Applications (1)
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| DEI43586D DE600102C (de) | 1932-01-28 | 1932-01-28 | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI43586D DE600102C (de) | 1932-01-28 | 1932-01-28 | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE600102C true DE600102C (de) | 1934-07-16 |
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE741591C (de) * | 1937-12-05 | 1943-11-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinfarbstoffen |
-
1932
- 1932-01-28 DE DEI43586D patent/DE600102C/de not_active Expired
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| DE741591C (de) * | 1937-12-05 | 1943-11-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinfarbstoffen |
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