DE210828C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/02—Bis-indole indigos
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— M 210828 -' KLASSE 22 e. GRUPPE
in BASEL.
Verfahren zur Darstellung von grünen Küpenfarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. Mai 1908 ab.
In den Patentschriften 190292 und 191098
wurden rotviolette bis blaue Küpenfarbstoffe beschrieben, welche durch Kondensation von
a-Isatinaryliden, wie z. B. a-Isatinanilid, a- oder
ß-Naphtisatinaryliden mit Oxythionaphten und nachfolgende Behandlung der Kondensationsprodukte mit Halogen entstehen. Dieselben
Farbstoffe werden auch erhalten, wenn man an Stelle der a-Arylide andere α-Derivate von
Isatinen verwendet, wie z. B. a-Isatinchlorid,
ct-Isatinäther (vgl. D. R. P. 193150 sowie B. B.
1908, Bd. 41, S. 772/773). Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen, wertvollen Küpenfarbstoffen
gelangt, wenn man a-Derivate des ß-Naphtisatins der allgemeinen Formel
C10H
c =
wie z. B. ß-Naphtisatinnaphtalid, Monobromß -naphtisatinchlorid, Dibrom - β - naphtisatinchlorid
statt mit Oxythionaphten mit Indoxyl kondensiert und die entstehenden Kondensationsprodukte
einer nachträglichen Halogenierung unterwirft. Die so erhältlichen Farbstoffe
besitzen nicht mehr violette oder blaue Nuance, sondern erzeugen auf Baumwolle intensive grüne Färbungen von vorzüglichen
Echtheitseigenschaften.
Das Verfahren zur Darstellung dieser Farbstoffe wird durch folgende Beispiele erläutert:
29,4 Teile Monobrom - β - naphtisatinchlorid (dargestellt durch Behandeln von Monobromß-Naphtisatin
mit Phosphorpentachlorid in Gegenwart von Pentachloräthan), 17,5 Teile
Acetindoxyl oder die entsprechende Menge Indoxyl und 10 bis 20 Teile Soda werden
zusammen mit 800 bis 1000 Teilen Alkohol unter möglichster Vermeidung des Luftzutritts
längere Zeit zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Kondensation läßt man erkalten, filtriert
das ausgeschiedene Kondensationsprodukt ab, wäscht dasselbe nacheinander mit Alkohol und
heißem Wasser aus und erhält in dieser Weise den neuen Farbstoff in Form eines grünschwarzen Pulvers. Er löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit blaustichig grüner Farbe, welche beim Erwärmen zunächst in rotstichig Blau, hierauf in Violett übergeht.
Beim Eintragen der erwärmten schwefelsauren Lösung in Wasser scheidet sich eine Sulfosäure
in Form dunkelblauer Flocken ab, welche in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser
leicht löslich ist und Wolle in blauen Tönen anfärbt. Mit alkalischen Reduktionsmitteln
liefert der Farbstoff eine orangefarbige Küpe, aus welcher er auf Baumwolle in dunkelgrünen
Nuancen aufzieht. Die Färbungen besitzen gute Wasch-, Licht- und Chlorechtheit.
Behandelt man den nach vorstehendem
Beispiel erhältlichen Farbstoff mit Brom, so entsteht ein Produkt, welches blaustichigere
Baumwollfärbungen von etwas besserer Wasch- und Chlorechtheit liefert.
ι Teil des nach Beispiel 1 dargestellten
Farbstoffs wird in 5 bis 6 Teilen Nitrobenzol suspendiert, 1,5 Teile Brom zugefügt und die
Mischung zunächst bei gewöhnlicher Temperatur etwa 12 Stunden sich selbst überlassen. Hierauf
erwärmt man noch einige Zeit im Ölbad auf 200 bis 220°. Nach Erkalten der Reaktionsmasse wird filtriert und der Filterrückstand
mit Alkohol gewaschen. Das Bromierungsprodukt bildet ein grünschwarzes Pulver, das
sich in konzentrierter Schwefelsäure mit ölivegrüner Farbe löst und beim Behandeln mit
Natronlauge und Hydrosulfit eine orangefarbige Küpe liefert, aus welcher Baumwolle in satten
blaugrünen Nuancen angefärbt wird.
Die neuen Farbstoffe können auch zur Wollfärberei gebraucht werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von grünen Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man am α-Kohlenstoff substituierte Derivate des ß-Naphtisatins der FormelsNHs.mit Indoxyl kondensiert und die entstehenden Farbstoffe mit Halogenierungsmitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE210828C true DE210828C (de) |
Family
ID=472681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT210828D Active DE210828C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE210828C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10842149B2 (en) * | 2017-09-13 | 2020-11-24 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Water conditioning adjuvant compositions and related methods for reducing herbicide volatility |
-
0
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10842149B2 (en) * | 2017-09-13 | 2020-11-24 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Water conditioning adjuvant compositions and related methods for reducing herbicide volatility |
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