DE1164003B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 09 b
Deutsche Kl.: 22 b-3/15
Nummer: 1164 003
Aktenzeichen: F 34622IV c / 22 b
Anmeldetag: 5. August 1961
Auslegetag: 27. Februar 1964
Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man wenigstens 2 Mol
eines Anthrachinon-2-aldehyds oder des entsprechenden Anils mit 1 Mol 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon
kondensiert.
Als Anthrachinon-aldehyde bzw. Anile kommen insbesondere der Anthrachinon-2-aldehyd und seine
Halogen-, Amino-, Acylamino-, Alkylsulfon-, Arylsulfon- und Sulfonamidderivate bzw. die entsprechenden
Anile sowie Anthrachinon-2-aldehyde mit ankondensierten Ringen, wie z. B. der 1,9-Thiazolanthron-2-aldehyd
oder dessen Anil, in Frage. Beispiele sind der Anthrachinon-2-aldehyd und 1-Chloranthrachinon-2-aldehyd,
der 1-Amino-anthrachinon-2-aldehyd, dessen 6-Chlor-, 7-Chlor-, 6,7-Dichlor-,
6(7)-Chlor-, -Fluor- und -Bromderivate, seine 6- oder 7-Alkyl- bzw. -Arylsulfon- oder 6- bzw. 7-Sulfonamidderivate
bzw. die entsprechenden Anile. Weiter seien die 4- oder 5-Acylamino-l-amino-anthrachinon-2-aldehyde
bzw. deren Anile genannt, wobei sich die Acylreste von z. B. folgenden Carbonsäuren ableiten
können: Benzoesäure, 2-, 3- oder 4-Chlor-, -Brom-, -Fluor-, -Methyl- oder -Methoxybenzoesäure,
2,4- oder 2,5-Dichlor- oder 3,4-Dibrombenzoesäure, Benzoesäure-3- oder -4-alkylsulfon,
Benzoesäure-4-sulfonamide, Zimtsäure, gegebenenfalls halogensubstituierte Diphenyl-4-carbonsäuren,
Naphthalincarbonsäuren, Anthrachinon - 2 - carbonsäuren, die durch Nitro- oder Aminogruppen
substituiert sein können. Die Farbstoffe aus 4- oder 5 - Acylamino -1 - amino - anthrachinon - 2 - aldehyden
bzw. deren Anilen können auch dadurch hergestellt werden, daß man die 1,4- oder 1,5-Diamino-anthrachinon-2-aldehyde
bzw. deren Anile mit dem 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon kondensiert und eine nachträgliche Acylierung mit entsprechenden Säurehalogeniden
vornimmt.
Man kann natürlich auch unter Anwendung eines Gemisches zweier verschieden substituierter Anthrachinon-aldehyde
bzw. deren Anile die entsprechenden unsymmetrischen Farbstoffe herstellen. Verwendet
man als Kondensationskomponente den 1-Chloranthrachinon-2-aldehyd
bzw. sein Anil, so können bei dem resultierenden Farbstoff die Chloratome durch Umsetzung mit p-Toluolsulfamid und nachfolgende
Verseifung gegen Aminogruppen ausgetauscht werden. Man gewinnt dann einen mit dem
aus dem l-Amino-anthrachinon-2-aldehyd gewonnenen Produkt identischen Farbstoff.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt durch Erhitzen von wenigstens 2 Mol, der Anthrachinonaldehyde
bzw. deren Anile mit 1 Mol 2,5-Diamino-Verf ahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
ίο Als Erfinder benannt:
Dr. Rütger Neeff, Leverkusen
1,4-dithiobenzochinon in inerten organischen Lösungsmitteln
auf 80 bis 2000C, wobei die Verwendung von Katalysatoren oder saurer oder alkalischer
Kondensationsmittel nicht notwendig ist. Als Lösungsmittel eignen sich z. B. halogenierte Benzolkohlenwasserstoffe,
wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol,
Methylnaphthaline, Eisessig, höhere Alkohole und Glykoläther oder deren Ester, Dimethylformamid
oder -sulfoxyd, Pyridin, Alkylpyridine oder deren Gemische.
Es ist von besonderer Bedeutung, daß man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht genötigt
ist, die nur schwer zugänglichen substituierten freien Anthrachinonaldehyde zu verwenden, sondern daß
man von den entsprechenden Aldehydanilen ausgehen kann, die nach dem Verfahren des Patentes
938 435 leicht durch Oxydation entsprechender Methylanthrachinone mit Nitrobenzol zugänglich
sind.
Die erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe dienen als solche oder in Form der in bekannter Weise
zugänglichen Leukoestersalze zum Färben oder Bedrucken von tierischen oder vorzugsweise pflanzlichen
oder künstlichen Fasern, z. B. für Wolle, Seide, insbesondere aber für Baumwolle, Leinen,
regenerierte Cellulose, Kunstseide oder Polyamidoder Polyurethanfasern. Man gewinnt gelbe, rote,
blaue, graue und grüne Färbungen oder Drucke, die sich durch sehr gute Naßechtheiten, Wassertropfunempfindlichkeit
und insbesondere hohe Lichtechtheit sowie große Farbstärke auszeichnen.
Aus der deutschen Patentschrift 366 272 und der USA.-Patentschrift 2 868 799 sind bereits ähnliche
Farbstoffe bekannt, die jedoch schlechtere Echtheiten, insbesondere schlechtere Lichtechtheiten als
die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 867 892
bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungs-
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gemäßen Farbstoife durch ein wesentlich einfacheres Herstellungsverfahren aus.
15 Teile l-Amino-anthrachinon^-aldehydanil und
3,9 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon werden in 120 Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen
Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt das entstandene Produkt nach dem Erkalten ab
und befreit in üblicher Weise vom Lösungsmittel. Der erhaltene Farbstoff kristallisiert in siedendem
Nitrobenzol in blauroten Nädelchen, zeigt eine blauviolette Küpe und besitzt auf Grund seiner Analyse
folgende Konstitution:
O NH2
H2N O
0,2 g des Farbstoffes werden bei 500C zu einer
200 cm3 Färbeflotte, bestehend aus 1,4 cm3 Natronlauge (38° Be), 0,8 g Hydrosulfit, 4 g Natriumsulfat
und der entsprechenden Menge Wasser, zugesetzt. Man läßt nun 15 Minuten bei 500C verküpen und
färbt anschließend aus der blauvioletten Küpe
O NH2 einen vorgenetzten Baumwollstrang (10 g) etwa
45 Minuten bei 50° C. Die Färbung wird darauf abgequetscht, an der Luft oxydiert, danach gut
gespült und mit einer Lösung von 4 g Essigsäure im Liter abgesäuert. Die gespülte Ware wird in
üblicher Weise 15 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, blaustichigbordofarbene
Färbung, die sich durch sehr gute Naß- und Lichtechtheit sowie das Decken toter
ίο Baumwolle auszeichnet.
Verwendet man bei der Herstellung des Farbstoffes an Stelle des obengenannten 1-Aminoanthrachinon-2-aldehydanils
dessen 6- oder 7-Alkylsulfon-, 6- oder 7-Arylsulfon- oder 6- oder 7-Sulfonamidderivate,
so werden ebenfalls blaustichigbordofärbende Produkte mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten.
16,6 Teile 6-Chlor-1 -amino-anthrachinon-2-aldehydanil
und 3,9 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon werden in 130 Teilen Dimethylformamid und
25 Teilen Eisessig zum Sieden erhitzt, bis die Umsetzung beendet ist. Der in üblicher Weise vom
Lösungsmittel befreite Farbstoff färbt Baumwolle aus blauvioletter Küpe in blaustichigbordofarbenen
Tönen, die etwas blauer als die des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes sind, und besitzt folgende
Konstitution:
H2N O
Produkte mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn an Stelle des 6-Chlor-l-aminoanthrachinon-2-aldehydanils
äquivalente Mengen des 7-Chlor-, 6(7)-Chlor- oder 6,7-Dichlor-l-aminoanthrachinon
- 2 - aldehydanils bzw. entsprechende Brom- oder Fluorderivate verwendet werden.
20 Teile Anthrachinon-2-aldehyd und 7,2 Teile 2,5 - Diamino -1,4- dithiobenzochinon werden in
150 Teilen Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man
erhält nach Isolierung des Produktes einen Farbstoff, der aus olivfarbener Küpe auf Baumwolle
ein klares grünstichiges Gelb mit sehr guten Echtheiten färbt. Der Farbstoff besitzt auf Grund seiner
Analyse folgende Konstitution:
7,3 Teile Anthrachinon-2-aldehyd werden durch Erhitzen mit 3 Teilen Anilin in 120 Teilen Dimethylformamid
und 10 Teilen Eisessig in das Anil übergeführt. Man versetzt das Gemisch mit 10 Teilen
l-Amino-anthrachinon-2-aldehydanil und 5,2 Teilen
2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon und erhitzt so lange zum Sieden, bis die Bildung des Farbstoffes
in braunen Nädelchen nicht mehr zunimmt. Das erhaltene Produkt färbt Baumwolle aus blauer Küpe
in rubinfarbenen Tönen und besitzt wahrscheinlich folgende Konstitution:
O NH2 O
•N\ /K /Sn
Statt in Dimethylformamid läßt sich die Kondensation mit gleichem Erfolg in Lösungsmitteln, wie
o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Methylnaphthalin, Eisessig,
Dimethylsulfoxyd, Glykolmonoäthyläther oder Glykolmonomethylätheracetat oder deren Gemischen,
ausführen.
15 Teile l-Amino-4-benzoyiamino-anthrachinon-2-aldehydanil
und 2,9 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon werden in 130 Teilen Dimethylformamid
2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das entstandene Kondensationsprodukt wird in bekannter Weise
isoliert und kristallisiert beim Kochen in Nitrobenzol in blauen Nädelchen. Aus grünstichigblauer
Küpe färbt das Produkt auf Baumwolle stark grünstichigblaue Töne, die sich durch sehr gute Naß-
echtheiten und eine hervorragende Lichtechtheit auszeichnen. Der Farbstoff besitzt auf Grund seiner
Analyse folgende Konstitution:
NH2
H2N O
34,1 Teile M-Diamino-anthrachinon^-aldehydanil
werden mit 8,5 Teilen 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon in 300 Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen
Eisessig so lange zum Sieden erhitzt, bis die Bildung des Zwischenproduktes der Formel
H2N
Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften gewinnt man, wenn man an Stelle des
1 - Amino - 4 - benzoylaniino - anthrachinon - 2 - aldehydanils
das l-Amino-4-(o-Chlor)-, -4-(m-Chlor)- oder -4-(p-Chlor)-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil
oder entsprechende l-Amino-4-fluor- oder - brombenzoylamino - anthrachinon - 2 - aldehydanile
verwendet.
O NH2
O NH2
H2N O
beendet ist. Acyliert man dann 30 Teile des Zwischenproduktes in 360 Teilen Nitrobenzol durch Zusatz
von 20,6 Teilen 2,4-Dichlorbenzoylchlorid bei 80
bis 1000C und Erhitzen des Reaktionsgemisches
auf 160 bis 2050C, so gewinnt man einen Farbstoff
der Formel
H2N O
der Baumwolle aus blauer Küpe in klaren stark grünstichigblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten
färbt. Einen Farbstoff mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn an Stelle
des 2,4-Dichlorbenzoylchlorids eine äquivalente
Menge m-Trifluormethylbenzoylfluorid eingesetzt
wird.
16 Teile des im Beispiel 6 beschriebenen Zwischenproduktes
werden in 200 Teilen Nitrobenzol bei 80 bis 1000C mit 11,5 Teilen Diphenyl-4-carbonsäurechlorid
versetzt und auf 180 bis 205° C erhitzt, bis die Acylierung beendet ist. Der erhaltene Farbstoff
der Formel
O NH2
H2N O
färbt Baumwolle aus blauer Küpe in grünstichigblauen Tönen.
8,9 Teile 1 -Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil,
6,5 Teile l-Amino-anthrachinon-2-aldehydanil und 3,4 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon
werden in 130 Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen Eisessig etwa 3 bis 5 Stunden zum
Sieden erhitzt. Der in bekannter Weise isolierte Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
C6H5
färbt Baumwolle aus blauer Küpe in kräftigen dunkelblauen Tönen, die sich durch sehr gute Naßechtheiten,
hervorragende Lichtechtheit und Wassertropfechtheit auszeichnen. Bei Verwendung einer
äquivalenten Menge von l-Amino-4-(p-methoxybenzoylamino)-anthrachinon-2-aldehydanil
an Stelle von 1 -Amino^-benzoylamino-anthrachinon^-aldehydanil
gewinnt man einen etwas grünstichigen dunkelblauen Farbstoff mit ähnlichen färberischen
Eigenschaften.
16,1 Teile l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil,
1,3 Teile l-Amino-anthrachinon-2-aldehydanil und 3,4 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon
werden in 130 Teilen Dimethylformamid
O NH2
C6H5 · CO·NH O
färbt Baumwolle aus blauer Küpe in korinthfarbenen Tönen mit guten Echtheiten an. Verwendet man
an Stelle des l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanils
eine äquivalente Menge 1-Amino-5-(p-äthylsulfonylbenzoylamino)-anthrachinon-2-aldehydanil,
so wird ein Farbstoff mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten.
O NH2
und 20 Teilen Eisessig bis zur beendeten Farbstoffbildung zum Sieden erhitzt. Das erhaltene Farbstoffgemisch
färbt auf Baumwolle aus blauer Küpe ein wassertropfenunempfindliches grünstichiges
Dunkelblau mit ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
ίο 15 Teile l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil
und 2,9 Teile 2,5-Diamino-1,4-dithiobenzochinon werden in 130 Teilen Dimethylformamid
und 20 Teilen Eisessig etwa 4 bis 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt das entstandene
Produkt ab und befreit in üblicher Weise vom Lösungsmittel. Der erhaltene Farbstoff der Formel
H2N O
NH-CO- QiH5
s Beispiel 11
7,5 Teile l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil
und 7,5 Teile l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon-2-aldehydanil
werden mit 2,9 g 2,5-Diamino-1,4-dithiobenzochinon in 130 Teilen Dimethylformamid
und 20 Teilen Eisessig so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt.
Der in bekannter Weise isolierte Farbstoff der Formel
H2N O
CO · C6H5
färbt Baumwolle aus blauer Küpe in wassertropfechten marineblauen Tönen, die sich durch ausgezeichnete
Licht- und Naßechtheiten auszeichnen.
15 Teile Thiazolanthron-2-aldehydanil werden mit
3,75 Teilen 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon in 150 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Eisessig
5 Stunden zum Sieden erhitzt. Man isoliert den ausgeschiedenen gelben Farbstoff der Formel
CO ■ C6H5
4,7 Teile Anthrachinon-2-aldehyd werden durch Erhitzen mit 120 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen
Eisessig und 2 Teilen Anilin in das entsprechende Anil übergeführt. Man versetzt das Gemisch mit
9,6 Teilen 1 -Amino-4-benzoylamino-2-aldehydanil und 3,4 Teilen 2,5-Diamino- 1,4-dithiobenzochinon
und erhitzt etwa 5 Stunden zum Sieden. Man isoliert den Farbstoff, der wahrscheinlich folgende Konstitution:
in bekannter Weise. Der Farbstoff färbt auf Baumwolle aus olivbrauner Küpe ein klares Gelb mit
guten Echtheitseigenschaften.
CO · C6H5
besitzt, in üblicher Weise. Der Farbstoff' färbt Baumwolle aus blauer Küpe in blaustichiggrünen
Tönen, die ausgezeichnete Licht- und Naßechtheiten
besitzen. Verwendet man bei der Kondensation an Stelle des l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanils
das l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil,
so gewinnt man einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe in maronfarbenen Tönen färbt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, tu10daß man wenigstens 2 Mol eines Anthrachinon-2-aldehyds oder des entsprechenden Anils mit 1 Mol 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon kondensiert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 366 272, 867 892; USA.-Patentschrift Nr. 2 868 799.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.409 510/419 2.64 © Bundesdruckerei Berlin
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