DE1164003B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 09 b
Deutsche Kl.: 22 b-3/15
Nummer: 1164 003
Aktenzeichen: F 34622IV c / 22 b
Anmeldetag: 5. August 1961
Auslegetag: 27. Februar 1964
Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man wenigstens 2 Mol eines Anthrachinon-2-aldehyds oder des entsprechenden Anils mit 1 Mol 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon kondensiert.
Als Anthrachinon-aldehyde bzw. Anile kommen insbesondere der Anthrachinon-2-aldehyd und seine Halogen-, Amino-, Acylamino-, Alkylsulfon-, Arylsulfon- und Sulfonamidderivate bzw. die entsprechenden Anile sowie Anthrachinon-2-aldehyde mit ankondensierten Ringen, wie z. B. der 1,9-Thiazolanthron-2-aldehyd oder dessen Anil, in Frage. Beispiele sind der Anthrachinon-2-aldehyd und 1-Chloranthrachinon-2-aldehyd, der 1-Amino-anthrachinon-2-aldehyd, dessen 6-Chlor-, 7-Chlor-, 6,7-Dichlor-, 6(7)-Chlor-, -Fluor- und -Bromderivate, seine 6- oder 7-Alkyl- bzw. -Arylsulfon- oder 6- bzw. 7-Sulfonamidderivate bzw. die entsprechenden Anile. Weiter seien die 4- oder 5-Acylamino-l-amino-anthrachinon-2-aldehyde bzw. deren Anile genannt, wobei sich die Acylreste von z. B. folgenden Carbonsäuren ableiten können: Benzoesäure, 2-, 3- oder 4-Chlor-, -Brom-, -Fluor-, -Methyl- oder -Methoxybenzoesäure, 2,4- oder 2,5-Dichlor- oder 3,4-Dibrombenzoesäure, Benzoesäure-3- oder -4-alkylsulfon, Benzoesäure-4-sulfonamide, Zimtsäure, gegebenenfalls halogensubstituierte Diphenyl-4-carbonsäuren, Naphthalincarbonsäuren, Anthrachinon - 2 - carbonsäuren, die durch Nitro- oder Aminogruppen substituiert sein können. Die Farbstoffe aus 4- oder 5 - Acylamino -1 - amino - anthrachinon - 2 - aldehyden bzw. deren Anilen können auch dadurch hergestellt werden, daß man die 1,4- oder 1,5-Diamino-anthrachinon-2-aldehyde bzw. deren Anile mit dem 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon kondensiert und eine nachträgliche Acylierung mit entsprechenden Säurehalogeniden vornimmt.
Man kann natürlich auch unter Anwendung eines Gemisches zweier verschieden substituierter Anthrachinon-aldehyde bzw. deren Anile die entsprechenden unsymmetrischen Farbstoffe herstellen. Verwendet man als Kondensationskomponente den 1-Chloranthrachinon-2-aldehyd bzw. sein Anil, so können bei dem resultierenden Farbstoff die Chloratome durch Umsetzung mit p-Toluolsulfamid und nachfolgende Verseifung gegen Aminogruppen ausgetauscht werden. Man gewinnt dann einen mit dem aus dem l-Amino-anthrachinon-2-aldehyd gewonnenen Produkt identischen Farbstoff.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt durch Erhitzen von wenigstens 2 Mol, der Anthrachinonaldehyde bzw. deren Anile mit 1 Mol 2,5-Diamino-Verf ahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
ίο Als Erfinder benannt:
Dr. Rütger Neeff, Leverkusen
1,4-dithiobenzochinon in inerten organischen Lösungsmitteln auf 80 bis 2000C, wobei die Verwendung von Katalysatoren oder saurer oder alkalischer Kondensationsmittel nicht notwendig ist. Als Lösungsmittel eignen sich z. B. halogenierte Benzolkohlenwasserstoffe, wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Methylnaphthaline, Eisessig, höhere Alkohole und Glykoläther oder deren Ester, Dimethylformamid oder -sulfoxyd, Pyridin, Alkylpyridine oder deren Gemische.
Es ist von besonderer Bedeutung, daß man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht genötigt ist, die nur schwer zugänglichen substituierten freien Anthrachinonaldehyde zu verwenden, sondern daß man von den entsprechenden Aldehydanilen ausgehen kann, die nach dem Verfahren des Patentes 938 435 leicht durch Oxydation entsprechender Methylanthrachinone mit Nitrobenzol zugänglich sind.
Die erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe dienen als solche oder in Form der in bekannter Weise zugänglichen Leukoestersalze zum Färben oder Bedrucken von tierischen oder vorzugsweise pflanzlichen oder künstlichen Fasern, z. B. für Wolle, Seide, insbesondere aber für Baumwolle, Leinen, regenerierte Cellulose, Kunstseide oder Polyamidoder Polyurethanfasern. Man gewinnt gelbe, rote, blaue, graue und grüne Färbungen oder Drucke, die sich durch sehr gute Naßechtheiten, Wassertropfunempfindlichkeit und insbesondere hohe Lichtechtheit sowie große Farbstärke auszeichnen.
Aus der deutschen Patentschrift 366 272 und der USA.-Patentschrift 2 868 799 sind bereits ähnliche Farbstoffe bekannt, die jedoch schlechtere Echtheiten, insbesondere schlechtere Lichtechtheiten als die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 867 892 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungs-
409 510/419
gemäßen Farbstoife durch ein wesentlich einfacheres Herstellungsverfahren aus.
Beispiel 1
15 Teile l-Amino-anthrachinon^-aldehydanil und 3,9 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon werden in 120 Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt das entstandene Produkt nach dem Erkalten ab und befreit in üblicher Weise vom Lösungsmittel. Der erhaltene Farbstoff kristallisiert in siedendem Nitrobenzol in blauroten Nädelchen, zeigt eine blauviolette Küpe und besitzt auf Grund seiner Analyse folgende Konstitution:
O NH2
H2N O
0,2 g des Farbstoffes werden bei 500C zu einer 200 cm3 Färbeflotte, bestehend aus 1,4 cm3 Natronlauge (38° Be), 0,8 g Hydrosulfit, 4 g Natriumsulfat und der entsprechenden Menge Wasser, zugesetzt. Man läßt nun 15 Minuten bei 500C verküpen und färbt anschließend aus der blauvioletten Küpe
O NH2 einen vorgenetzten Baumwollstrang (10 g) etwa 45 Minuten bei 50° C. Die Färbung wird darauf abgequetscht, an der Luft oxydiert, danach gut gespült und mit einer Lösung von 4 g Essigsäure im Liter abgesäuert. Die gespülte Ware wird in üblicher Weise 15 Minuten kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, blaustichigbordofarbene Färbung, die sich durch sehr gute Naß- und Lichtechtheit sowie das Decken toter
ίο Baumwolle auszeichnet.
Verwendet man bei der Herstellung des Farbstoffes an Stelle des obengenannten 1-Aminoanthrachinon-2-aldehydanils dessen 6- oder 7-Alkylsulfon-, 6- oder 7-Arylsulfon- oder 6- oder 7-Sulfonamidderivate, so werden ebenfalls blaustichigbordofärbende Produkte mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhalten.
Beispiel 2
16,6 Teile 6-Chlor-1 -amino-anthrachinon-2-aldehydanil und 3,9 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon werden in 130 Teilen Dimethylformamid und 25 Teilen Eisessig zum Sieden erhitzt, bis die Umsetzung beendet ist. Der in üblicher Weise vom Lösungsmittel befreite Farbstoff färbt Baumwolle aus blauvioletter Küpe in blaustichigbordofarbenen Tönen, die etwas blauer als die des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes sind, und besitzt folgende Konstitution:
H2N O
Produkte mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn an Stelle des 6-Chlor-l-aminoanthrachinon-2-aldehydanils äquivalente Mengen des 7-Chlor-, 6(7)-Chlor- oder 6,7-Dichlor-l-aminoanthrachinon - 2 - aldehydanils bzw. entsprechende Brom- oder Fluorderivate verwendet werden.
Beispiel 3
20 Teile Anthrachinon-2-aldehyd und 7,2 Teile 2,5 - Diamino -1,4- dithiobenzochinon werden in 150 Teilen Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man erhält nach Isolierung des Produktes einen Farbstoff, der aus olivfarbener Küpe auf Baumwolle ein klares grünstichiges Gelb mit sehr guten Echtheiten färbt. Der Farbstoff besitzt auf Grund seiner Analyse folgende Konstitution:
Beispiel 4
7,3 Teile Anthrachinon-2-aldehyd werden durch Erhitzen mit 3 Teilen Anilin in 120 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Eisessig in das Anil übergeführt. Man versetzt das Gemisch mit 10 Teilen l-Amino-anthrachinon-2-aldehydanil und 5,2 Teilen 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon und erhitzt so lange zum Sieden, bis die Bildung des Farbstoffes in braunen Nädelchen nicht mehr zunimmt. Das erhaltene Produkt färbt Baumwolle aus blauer Küpe in rubinfarbenen Tönen und besitzt wahrscheinlich folgende Konstitution:
O NH2 O
•N\ /K /Sn
Statt in Dimethylformamid läßt sich die Kondensation mit gleichem Erfolg in Lösungsmitteln, wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Methylnaphthalin, Eisessig, Dimethylsulfoxyd, Glykolmonoäthyläther oder Glykolmonomethylätheracetat oder deren Gemischen, ausführen.
Beispiel 5
15 Teile l-Amino-4-benzoyiamino-anthrachinon-2-aldehydanil und 2,9 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon werden in 130 Teilen Dimethylformamid 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das entstandene Kondensationsprodukt wird in bekannter Weise isoliert und kristallisiert beim Kochen in Nitrobenzol in blauen Nädelchen. Aus grünstichigblauer Küpe färbt das Produkt auf Baumwolle stark grünstichigblaue Töne, die sich durch sehr gute Naß-
echtheiten und eine hervorragende Lichtechtheit auszeichnen. Der Farbstoff besitzt auf Grund seiner Analyse folgende Konstitution:
NH2
H2N O
Beispiel 6
34,1 Teile M-Diamino-anthrachinon^-aldehydanil werden mit 8,5 Teilen 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon in 300 Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen Eisessig so lange zum Sieden erhitzt, bis die Bildung des Zwischenproduktes der Formel
H2N
Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften gewinnt man, wenn man an Stelle des 1 - Amino - 4 - benzoylaniino - anthrachinon - 2 - aldehydanils das l-Amino-4-(o-Chlor)-, -4-(m-Chlor)- oder -4-(p-Chlor)-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil oder entsprechende l-Amino-4-fluor- oder - brombenzoylamino - anthrachinon - 2 - aldehydanile verwendet.
O NH2
O NH2
H2N O
beendet ist. Acyliert man dann 30 Teile des Zwischenproduktes in 360 Teilen Nitrobenzol durch Zusatz von 20,6 Teilen 2,4-Dichlorbenzoylchlorid bei 80 bis 1000C und Erhitzen des Reaktionsgemisches auf 160 bis 2050C, so gewinnt man einen Farbstoff der Formel
H2N O
der Baumwolle aus blauer Küpe in klaren stark grünstichigblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten färbt. Einen Farbstoff mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn an Stelle des 2,4-Dichlorbenzoylchlorids eine äquivalente Menge m-Trifluormethylbenzoylfluorid eingesetzt wird.
Beispiel 7
16 Teile des im Beispiel 6 beschriebenen Zwischenproduktes werden in 200 Teilen Nitrobenzol bei 80 bis 1000C mit 11,5 Teilen Diphenyl-4-carbonsäurechlorid versetzt und auf 180 bis 205° C erhitzt, bis die Acylierung beendet ist. Der erhaltene Farbstoff der Formel
O NH2
H2N O
färbt Baumwolle aus blauer Küpe in grünstichigblauen Tönen.
Beispiel 8
8,9 Teile 1 -Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil, 6,5 Teile l-Amino-anthrachinon-2-aldehydanil und 3,4 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon werden in 130 Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen Eisessig etwa 3 bis 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Der in bekannter Weise isolierte Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
C6H5
färbt Baumwolle aus blauer Küpe in kräftigen dunkelblauen Tönen, die sich durch sehr gute Naßechtheiten, hervorragende Lichtechtheit und Wassertropfechtheit auszeichnen. Bei Verwendung einer äquivalenten Menge von l-Amino-4-(p-methoxybenzoylamino)-anthrachinon-2-aldehydanil an Stelle von 1 -Amino^-benzoylamino-anthrachinon^-aldehydanil gewinnt man einen etwas grünstichigen dunkelblauen Farbstoff mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Beispiel 9
16,1 Teile l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil, 1,3 Teile l-Amino-anthrachinon-2-aldehydanil und 3,4 Teile 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon werden in 130 Teilen Dimethylformamid
O NH2
C6H5 · CO·NH O
färbt Baumwolle aus blauer Küpe in korinthfarbenen Tönen mit guten Echtheiten an. Verwendet man an Stelle des l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanils eine äquivalente Menge 1-Amino-5-(p-äthylsulfonylbenzoylamino)-anthrachinon-2-aldehydanil, so wird ein Farbstoff mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten.
O NH2
und 20 Teilen Eisessig bis zur beendeten Farbstoffbildung zum Sieden erhitzt. Das erhaltene Farbstoffgemisch färbt auf Baumwolle aus blauer Küpe ein wassertropfenunempfindliches grünstichiges Dunkelblau mit ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 10
ίο 15 Teile l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil und 2,9 Teile 2,5-Diamino-1,4-dithiobenzochinon werden in 130 Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen Eisessig etwa 4 bis 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt das entstandene Produkt ab und befreit in üblicher Weise vom Lösungsmittel. Der erhaltene Farbstoff der Formel
H2N O
NH-CO- QiH5
s Beispiel 11
7,5 Teile l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil und 7,5 Teile l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon-2-aldehydanil werden mit 2,9 g 2,5-Diamino-1,4-dithiobenzochinon in 130 Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen Eisessig so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt. Der in bekannter Weise isolierte Farbstoff der Formel
H2N O
CO · C6H5
färbt Baumwolle aus blauer Küpe in wassertropfechten marineblauen Tönen, die sich durch ausgezeichnete Licht- und Naßechtheiten auszeichnen.
Beispiel 12
15 Teile Thiazolanthron-2-aldehydanil werden mit 3,75 Teilen 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon in 150 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Man isoliert den ausgeschiedenen gelben Farbstoff der Formel
CO ■ C6H5
Beispiel 13
4,7 Teile Anthrachinon-2-aldehyd werden durch Erhitzen mit 120 Teilen Dimethylformamid, 10 Teilen Eisessig und 2 Teilen Anilin in das entsprechende Anil übergeführt. Man versetzt das Gemisch mit 9,6 Teilen 1 -Amino-4-benzoylamino-2-aldehydanil und 3,4 Teilen 2,5-Diamino- 1,4-dithiobenzochinon und erhitzt etwa 5 Stunden zum Sieden. Man isoliert den Farbstoff, der wahrscheinlich folgende Konstitution:
in bekannter Weise. Der Farbstoff färbt auf Baumwolle aus olivbrauner Küpe ein klares Gelb mit guten Echtheitseigenschaften.
CO · C6H5
besitzt, in üblicher Weise. Der Farbstoff' färbt Baumwolle aus blauer Küpe in blaustichiggrünen Tönen, die ausgezeichnete Licht- und Naßechtheiten
besitzen. Verwendet man bei der Kondensation an Stelle des l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanils das l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil, so gewinnt man einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe in maronfarbenen Tönen färbt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, tu
    10
    daß man wenigstens 2 Mol eines Anthrachinon-2-aldehyds oder des entsprechenden Anils mit 1 Mol 2,5-Diamino-l,4-dithiobenzochinon kondensiert.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 366 272, 867 892; USA.-Patentschrift Nr. 2 868 799.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    409 510/419 2.64 © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003024448A2 (en) 2001-09-14 2003-03-27 Methylgene, Inc. Inhibitors of histone deacetylase
EP1363891A2 (de) * 2001-02-15 2003-11-26 Signal Pharmaceuticals, Inc. Anthronderivate und deren verwendung als jnk inhibitoren

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3774342A (en) * 1971-05-28 1973-11-27 Kaufman Window Door Corp Sliding screen door
KR102364574B1 (ko) * 2018-06-12 2022-02-17 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE366272C (de) * 1919-08-05 1923-01-09 Leopold Cassella & Co G M B H Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE867892C (de) * 1950-12-14 1953-02-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisoxazol-Kuepenfarbstoffen
US2868799A (en) * 1955-09-07 1959-01-13 Bayer Ag Certain substituted bis-anthraquinonyl bibenzothiazole and bibenzoxazole dyes and process

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE618811C (de) * 1934-01-21 1935-09-16 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1070315B (de) * 1954-01-28 1959-12-03 Ciba Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE366272C (de) * 1919-08-05 1923-01-09 Leopold Cassella & Co G M B H Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE867892C (de) * 1950-12-14 1953-02-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisoxazol-Kuepenfarbstoffen
US2868799A (en) * 1955-09-07 1959-01-13 Bayer Ag Certain substituted bis-anthraquinonyl bibenzothiazole and bibenzoxazole dyes and process

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1363891A2 (de) * 2001-02-15 2003-11-26 Signal Pharmaceuticals, Inc. Anthronderivate und deren verwendung als jnk inhibitoren
WO2003024448A2 (en) 2001-09-14 2003-03-27 Methylgene, Inc. Inhibitors of histone deacetylase

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Publication number Publication date
US3228953A (en) 1966-01-11
DE1164003C2 (de) 1964-09-03
FR1330509A (fr) 1963-06-21
GB1019774A (en) 1966-02-09

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