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Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der .Anthrapyridonreihe
Es wurde gefunden, daB man neue, wertvolle Farbstoffe der Anthrapyridonreihe erhält,
wenn man Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel
worin X = Phenyl, Alkylphenyl, Diphenyl oder Naphthyl und Y = Phenyl oder Naphthyl,
welche beliebige Substituenten, ausgenommen löslich machende Gruppen wie Sulfonsäure-
oder Carbonsäuregruppen, tragen können, bedeuten, durch Erhitzen mit Benzoylessigsäureestern
in C-Benzoylanthrapyridone überführt und die erhaltenen Farbstoffbasen mit sulfonierenden
Mitteln behandelt.
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Die Farbstoffe haben die Struktur
worin A Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Methoxy
oder Nitro ist,
X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und n eine ganze Zahl zwischen i und
3 ist.
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Als Ausgangsstoffe verwendet das vorliegende Verfahren i-Amino-4-arylamino-2-aryloxy-anthrachinone,
in denen der Aryloxy- oder Arylrest oder beide substituiert sein können. Es können
somit beispielsweise als Ausgangsstoffe dienen: i-Amino-4-phenylamino-2-p-tert.-butylphenoxyanthrachinon,
i-Amino-4-phenylamino-2-p-tert.-amylphenoxyanthrachinon, i-Amino-4-phenylamino-2-m-äthylphenoxyanthrachinon,
i-Amino-4-phenylamino-2-p-kresoxyanthrachinon, i-Ämino-4-phenylamino-2-p-tert.-octylphenoxyanthrachinon;
i-Arnino-4-phenylamino-2-p-cyclohexylphenoxy anthrachinon, i-Amino-4-phenylamino-2-m-kresoxyanthrachinon,
i-Amino-4-p-toluidino-2-p-tert. amylphenoxyanthrachinon, i-Amino-4-p-toluidino-2-p-sec.-amylphenoxyanthrachinon,
i-Amino-4 mesidino-2-p-tert.-amylphenoxyanthrachinon, i-Amino-4-p-phenyl-anilido-2-phenoxyanthrachinon,
i-Amino-4-p-phenoxy-anilido-2-p-kresoxyanthrachinon, i-Ämin.o-4-m-chloranilido-2-p-tert.-octylphenoxyanthrachinon,
i-Amino-4-m-xylidino-2-p-tert.-butylphenox-y=-anthrachinon usw.
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Unter Benzoylessigsäureestern sind die Ester der Benzoylessigsäure
mit niederen Alkoholen zu verstehen, also z. B. der Methyl- oder Äthylester, ferner
Derivate derselben, wie: o-Nitro-, m-Nitro-, p-Nitro-, p-Methyl-, p-Nitro-m-methyl-,
o-Chlor-, m-Chlor-; p-Chlor-, p-Methoxy-benzoylessigsäuremethyl- und -äthylester.
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Die Kondensation der Ausgangsstoffe kann im Benzoylessigester allein
oder in einem Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Phenol, erfolgen.
Auf i Mol des Aminoanthrachinons werden ungefähr 2 Mol Benzoylessigester benötigt;
vorteilhaft ist ein kleiner Überschüß von 5 bis 10"/o. Zusatz von kleinen Mengen
schwach alkalischer Kondensationsmittel, wie Natriumcarbonat, Kaliumacetat, beschleunigt
in vielen Fällen die Reaktion. Die erforderliche Temperatur liegt etwa zwischen
130 und 18o'; meist geht die Kondensation bei 16o bis 165' in wenigen Stunden
zu Ende, besonders gut, wenn durch einen schwachen Gasstrom die leichtflüchtigen
Reaktionsprodukte fortwährend weggeführt werden. Man isoliert die Benzoylpyridone
durch Verdünnen mit einem Alkohol, Absaugen, Waschen mit Alkohol und Wasser und
Trocknen und erhält sie als rote kristallisierte Produkte.
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Zur Überführung in Wollfarbstoffe werden die Farbstoffbasen mit sulfonierenden
Mitteln behandelt. Sie werden hierzu entweder in einem organischen Lösungsmittel,
wie Chlorbenzol, Nitrobenzol, suspendiert und bei- mäßig erhöhter Temperatur mit
Chlorsulfonsäure versetzt, bis die gewünschte Wasserlöslichkeit eingetreten ist,
oder in Schwefelsäuremonohydrat gelöst und bei mäßigen Temperaturen (etwa o bis
-1-50') verrührt, wenn nötig unter Zusatz von etwas schwachem Oleum. Die Sulfonierungen
werden in der üblichen Weise aufgearbeitet.
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Die erhaltenen Farbstoffe färben Wolle und andere tierische Fasern,
wie Seide, Tussah, sowie Polyamide in lebhaften gelbroten bis blauroten Tönen. Die
Färbungen auf Wolle zeichnen sich durch ihre Walk-und Lichtechtheit aus.
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Die Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken; die
Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Man erhitzt eine Mischung von 5o Teilen Nitrobenzol,
38 Teilen Benzoylessigsäureäthylester, 45 Teilen i-Amino-2-p-tert.-amyl-phenoxy-4-anilido-anthrachinon
und i Teil Natriumcarbonat unter Rühren auf i30'. Die leichtflüchtigen Reaktionsprodukte
werden durch einen schwachen Luftstrom weggeführt. Die anfänglich dunkelviolette
Schmelze ändert ihre Farbe allmählich nach rot. Die Kondensation ist beendet, wenn
eine Probe in o-Dichlorbenzol gekocht nicht mehr röter wird und wenn eine Probe
in Alkohol unlöslich ist, so daß der Alkohol nicht mehr blauviolett gefärbt wird.
Die Reaktion dauert ungefähr 24 Stunden. Man läßt auf 8o' abkühlen, verdünnt mit
ioo Teilen Isopropylaikohol, kühlt weiter auf 2o' und filtriert. Die Base, C-Benzoyl-2-p-tert.-amylphenoxy-4-anilido-anthrapyridon,
wird mit Isopropylalkohol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie wird in
Form von glänzenden Kristallen erhalten und löst sich in hochsiedenden Lösungsmitteln,
wie Nitrobenzol, Trichlorbenzol, o-Dichlorbenzol, wie auch in konzentrierter Schwefelsäure
mit roter Farbe.
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io Teile der Base werden bei io bis 15' in 4o Teilen Schwefelsäuremonohydrat
gelöst und langsam mit i2 Teilen Oleum von 27 °/a versetzt. Nach 4stündigem Rühren
soll nun eine Probe in Wasser ohne Rückstand löslich sein; nötigenfalls gibt man
noch mehr Oleum zu, bis die vollständige Wasserlöslichkeit erreicht ist. Dann gießt
man die Sulfonierungsmischung in 40o Teile Eis-Wasser-Gemisch, dem man 4o Teile
Kochsalz zugefügt hat, filtriert und wäscht den Farbstoff mit verdünnter Salzlösung
neutral. Der getrocknete Farbstoff ist ein rotviolettes Pulver. Er färbt Wolle in
lebhaften roten Tönen von ausgezeichneter Walk- und Lichtechtheit und besitzt die
Formel
Beispiel 2 Man verrührt eine Mischung von 5o Teilen p-Kresol, 4o
Teilen Benzoylessigester, 46 Teilen i-Amino-2-ptert.-amylphenoxy-4-p-toluido-anthrachinon
und i Teil Natriumacetat bei i7o° und entfernt die leichtflüchtigen Reaktionsprodukte
fortlaufend durch einen Stickstoffstrom. Wenn Proben in Nitrobenzol sich nicht mehr
verändern, läßt man abkühlen, verdünnt mit Methylalkohol und saugt die Base ab.
Sie löst sich blaurot in Schwefelsäure.
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io Teile der Base werden bei io° in 5o Teile Oleum von 7 bis 8 °/o
eingetragen und bei io bis i5° gerührt, bis eine Probe in heißer verdünnter Sodalösung
ohne Rückstand löslich ist. Der Farbstoff wird aufgearbeitet wie im Beispiel i beschrieben.
Er ist ein violettrotes Pulver und färbt Wolle, Seide, Tussah, Polyamidfasern in
lebhaft roten Tönen, etwas blaustichiger als der Farbstoff des Beispiels i. Die
Färbungen auf Wolle sind ausgezeichnet walk- und lichtecht. Der Farbstoff besitzt
die Formel
Beispiel 3 Das Gemisch von ioo Teilen Benzoylessigester, i Teil Kaliumcarbonat und
45 Teilen i-Amino-2-ptert.-amylphenoxy-4-anilido-anthrachinon wird auf 18o° erhitzt
und während 12 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die unterhalb dieser Temperatur
siedenden Reaktionsprodukte läßt man abdestillieren. Man kann nun die Base durch
Abkühlen auf Raumtemperatur kristallisieren lassen oder sie durch Verdünnen mit
Alkohol ausfällen. Sie wird filtriert, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Sulfonierung wird ausgeführt wie im Beispiel i beschrieben. Man erhält den Farbstoff
des Beispiels i. Beispiel 4 55 Teile i-Amino-2-p-tert.-butylphenoxy-4-anilidoanthrachinon
werden mit 5o Teilen Benzoylessigester, 75 Teilen Nitrobenzol und 1,5 Teilen
Natriumcarbonat auf 16o bis i65° erhitzt und während 6 Stunden bei dieser Temperatur
gerührt unter Abdestillieren der leichtflüchtigen Reaktionsprodukte. Dann kühlt
man auf 8o°, verdünnt mit i2o Teilen Alkohol und trennt die Base in üblicher Weise
ab. Man erhält das C-Benzoyl-2-p-tert.-butylphenOxy-4-anilido-anthrapyridon in feinen
orangeroten Nadeln. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reiner- roter
Farbe.
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Man trägt io Teile der Base unterhalb i5° in 45 Teile Schwefelsäuremonohydrat
ein und gibt weiter während 4 Stunden 12 Teile Oleum 28 °/o hinzu. Hierauf läßt
man weiterrühren, bis eine Probe in Wasser vollständig löslich ist. Wenn nötig kann
mit etwas Oleum nachgeholfen werden. Man gießt das Sulfonierungsgemisch in eine
io°/oige Kochsalzlösung, filtriert und wäscht mit Kochsalzlösung neutral. Nach dem
Trocknen ist der Farbstoff ein violettrotes Pulver, das Wolle walk- und lichtecht
lebhaft-rot färbt und folgende Zusammensetzung aufweist:
Beispiel 5 Man verrührt 45 Teile i-Amino-2-p-tert.-amylphenoxy-4-anilido-anthrachinon
in 6o Teilen o-Dichlorbenzol und trägt i Teil Natriumcarbonat und 38 Teile Benzoylessigester
ein. Man heizt auf 16o bis i65° und führt die Kondensation in gleicher Weise durch,
wie in den vorstehenden Beispielen angegeben. Nach dem Verdünnen mit Methylalkohol,
Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man die im Beispiel i beschriebene Base.
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io Teile der Base werden eingetragen in 4o Teile Chlorbenzol, die
:Mischung auf 40° erwärmt und bei 4o bis 50° mit 12 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt.
Man rührt während 3 Stunden bei 45 bis 50° und treibt dann das Chlorbenzol mit Wasserdampf
über. Zur wässerigen Suspension des Farbstoffs fügt man so viel Kochsalz zu, als
zur vollständigen Fällung notwendig ist, filtriert, wäscht neutral und trocknet.
Der Farbstoff ist ein hellrotes Pulver und färbt Wolle, Seide und Tussah in lebhaften
roten Tönen. Die Färbungen auf Wolle sind ausgezeichnet walk- und lichtecht.
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Beispiel 6 Man erhitzt die Mischung von 5o Teilen Nitrobenzol, 5o
Teilen i-Amin0-2-p-isooctylphenoxy-eptoluido
-anthrachinon, i Teil
Natriumcarbonat und 38 Teile Benzoylessigester auf z65° und rührt während 6 Stunden
bei dieser Temperatur, während man die infolge der Reaktion entstehenden niedrigsiedenden
Fraktionen abdestillieren läßt. Die Base wird in üblicher Weise abgetrennt. Sie
bildet gleichmäßige rote Kristalle und löst sich in organischen Lösungsmitteln,
wie Trichlorbenzol, und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter Farbe.
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Unterhalb i5° trägt man =o Teile der Base in eine Mischung von 45
Teilen Schwefelsäuremonohydrat und 12 Teilen Oleum von 28 °/o ein. Nach 3stündigem
Rühren soll eine Probe in Wasser ohne Rückstand löslich sein; wenn nötig muß noch
etwas mehr Oleum zugesetzt werden. Man gießt die Sulfonierungsmischung in ein Gemisch
von 4oo Teilen Wasser und Eis und 25 Teilen Kochsalz. Der Farbstoff wird abgesaugt,
neutral gewaschen und getrocknet. Er färbt Wolle walk- und lichtecht blaustichigrot.
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Man erhält einen mehr gelbstichigroten Farbstoff, wenn man in diesem
Beispiel die 5o Teile i-Amino-2-p-isooctylphenoxy-4-p-toluido-anthrachinon ersetzt
durch 46 Teile Z-Amino-2-p-tert.-amylphenoxy-4-otoluido-anthrachinon und im übrigen
gleich verfährt bei der Kondensation und Sulfonierung, wie im Beispiel angegeben.
Der Farbstoff ist ebenfalls gut walk- und lichtecht.
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Beispiel 7 Die Mischung von 43 Teilen Nitrobenzol, 39 Teilen
Benzoylessigester, o,8 Teilen Kaliumcarbonat und 35 Teilen i-Amino-2-p-tert.-butylphenoxy=4-mtoluido-anthrachinon
wird während 5 Stunden bei x65° verrührt und gleichzeitig durch einen schwachen
Gasstrom von flüchtigen Reaktionsprodukten befreit. Danach kühlt man auf ioo° und
verdünnt mit 8o Teilen Isopropylalkohol. Nach Ausrühren bei Raumtemperatur wird
filtriert, mit Isopropylalkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält
mit sehr guter Ausbeute eine orangerote kristallisierte Base, die in Trichlorbenzol,
wie auch in konzentrierter Schwefelsäure mit lebhaftroter Farbe löslich ist.
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Man löst =o Teile der Base unterhalb i5° in 4o Teilen Schwefelsäuremonohydrat
und versetzt bei =o bis 15' mit 12 Teilen Oleum von 28 °/o, das im Verlaufe von
4 Stunden gleichmäßig einlaufen muß, worauf man eine weitere Stunde rühren läßt.
Eine Probe ist nun vollständig wasserlöslich. Man trennt den Farbstoff in üblicher
Weise ab. Er färbt auf Wolle ein lebhaftes Rot von ausgezeichneten Naßechtheiten
und sehr guter Lichtechtheit. Man erhält einen Farbstoff von sehr ähnlichen Eigenschaften,
wenn in diesem Beispiel das i-Amino-2-p-tert.-amylphenoxy-4-m-tOluidoanthrachinon
durch i-Amino-2-p-tert.-butylphenoxy-4-m-toluido-anthrachinon ersetzt und im übrigen
nach der gleichen Vorschrift gearbeitet wird.
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Man kann auch vom i-Amino-2-p-tert.-amylphenOxy-4-m-chloranilido-anthrachinon
ausgehen, das in gleicher Weise zu kondensieren und zu sulfonieren ist. Der Farbstoff
färbt ein gelberes Rot als der m-Toluidinfarbstoff, zeigt aber auf Wolle die gleiche
Walk- und Lichtechtheit. Beispiel 8 6o Teile Nitrobenzol, 41 Teile Benzoylessigester,
= Teil Natriumcarbonat und 52 Teile i-Amino-2-ptert.-amylphenoxy-4-mesidino-anthrachinon
werden gemischt und auf =6o° erhitzt. Man hält xo Stunden bei dieser Temperatur,
während die leichtflüchtigen Reaktionsprodukte abdestillieren. Man kühlt auf 8o°,
verdünnt mit =2o Teilen Methylalkohol und rührt noch i Stunde kalt. Die Base wird
in dunkelorangen Kristallen erhalten.
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=o Teile der Base werden bei =o bis i2° in 4o Teilen Schwefelsäuremonohydrat
gelöst und in 5 Stunden mit 13 Teilen Oleum von 26 °/o versetzt. Man rührt weiter
:z Stunden bei i5° und überzeugt sich, daß eine Probe in Wasser klar löslich geworden
ist. Dann gießt man das Sulfonierungsgemisch in eine Mischung von 2.00 g
Eis, 300 ccm Eiswasser und 50 g Kochsalz und saugt den Niederschlag
ab. Er wird in io°/oiger Salzlösung aufgeschwemmt, mit Natriumcarbonat neutralgestellt,
abgesaugt und getrocknet. Der Farbstoff ist ein orangerotes Pulver. Er färbt tierische
Fasern sehr lebhaft gelbrot; die Färbungen auf Wolle sind ausgezeichnet walkecht
und gut lichtecht.
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Man erhält ebenfalls einen gelbroten Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften,
wenn in diesem Beispiel die 52 Teile i-Amino-2-p-tert.-amylphenoxy-4-mesidinoanthrachinon
durch 49 Teile i-Amino-2-p-tert.-butyiphenoxy-4-vic.-m-xylidino-anthrachinon ersetzt
werden und für Kondensation und Sulfonierung die gleiche Vorschrift eingehalten
wird.
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Beispiel g Das Gemisch von 55 Teilen Benzoylessigester, =,5 Teilen
Natriumcarbonat, 6o Teilen i-Amino-2-p-kresoxy-4-p-chloranilido-anthrachinon und
7o Teilen p-tert.-Amylphenol wird bei =7o° verrührt, bis die Destillation von leichtflüchtigen
Produkten aufhört und eine Probe in Nitrobenzol nicht mehr röter wird. Man kühlt
auf =2o° und verdünnt mit =5o Teilen Isopropylalkohol. Die schön kristallisierte
Base wird filtriert, mit Isopropylalkohol gewaschen und getrocknet. Sie löst sich
sowohl in Nitrobenzol, Trichlorbenzol wie auch in konzentrierter Schwefelsäure mit
lebhaftroter Farbe.
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Man löst =o Teile der Base in 4o Teilen Schwefelsäuremonohydrat und
läßt innerhalb von 15 Minuten bei einer Temperatur von 5 bis =o° =o Teile Oleum
von 28 °/o einlaufen. Nun rührt man weiter bei der gleichen Temperatur, bis eine
Probe vollständig wasserlöslich geworden ist, was 8 bis =o Stunden erfordert. Der
Farbstoff wird auf übliche Weise abgetrennt. Er färbt auf Wolle ein blaustichiges
Rot von ausgezeichneter Walk- und Lichtechtheit.
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Ersetzt man in diesem Beispiel die 6o Teile i-Amino-2 - p - kresoxy
- 4 - p - chloranilido - anthrachinon durch 62 Teile i-Amino-2-p-tert.-amylphenoxy-4-p-chloranilido-anthrachinon
und verfährt im übrigen gleich, so erhält man einen etwas gelbstichigeren Farbstoff
von gleich guter Walk- und Lichtechtheit.
Beispiel io In 3o Teilen
Nitrobenzol und 16 Teilen Benzoylessigester verrührt man 22 Teile i-Amino-2-p-tert.-amylphenOxy-4-p-phenoxy-anilido-anthrachinon
und 0,5 Teile Kaliumcarbonat. Unter einem leichten Stickstoffstrom, der die niedrigsiedenden
Reaktionsprodukte wegführt, erhitzt man die Mischung 5 Stunden lang auf i65°. Man
kühlt ab, verdünnt mit Alkohol, filtriert, wäscht mit Alkohol, dann mit Wasser und
trocknet.
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Man trägt io Teile der Base in 4o Teile Schwefelsäuremonohydrat ein
und rührt bei 45 bis 5o°, bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist.
Dann gießt man in eine io°/oige Kochsalzlösung- und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff
ab. Man stellt ihn durch Verreiben der feuchten Paste mit Natriumcarbonat neutral
und trocknet.
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Die Sulfonierung kann auch unter Zusatz von 5 bis io Teilen Oleum
durchgeführt werden; in diesem Falle muß die Temperatur auf io bis 15° gesenkt werden.
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Der Farbstoff färbt tierische Fasern in rotvioletten Tönen. Die Färbung
auf Wolle ist ausgezeichnet walk-und lichtecht. Ebenfalls einen rotvioletten Farbstoff
mit sehr guter Walk- und Lichtechtheit erhält man, wenn in diesem Beispiel das i-Amino-2-p-tert.-amylphenoxy
- 4 - p - phenoxyanilido - anthrachinon durch i -Amino- 2-p - tert.- amylphenoxy-
4-p-phenylanilidoanthrachinon ersetzt wird und im übrigen in gleicher Weise verfahren
wird.
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In ähnlicher «'eise erhält man die in nachstehender Tabelle zusammengefaßten
Farbstoffe:
| Färbung der |
| Beispiel sulfonierten Produkte |
| auf Wolle |
| il C-Benzoyl-2-p-sec.-amylphenoxy-4-anilido-anthrapyridon
............ rot |
| 12 C-Benzoyl-2-p-isooctylphenoxy-4-anilido-anthrapyridon ..............
rot |
| 13 C-Benzoyl-2-phenoxy-4-p-toluido-anthrapyridon ....................
blaustichigrot |
| 14 C-Benzoyl-2-p-kresoxy-4-p-toluido-anthrapyridon ...................
blaustichigrot |
| 15 C-Benzoyl-2-m-kresoxy-4-p-toluido-anthrapyridon ..................
rot |
| 16 C-Benzoyl-2-(2', 3', 5'-trimethyl)-phenoxy-4-mesidino-anthrapyridon
.. gelbrot |
| 17 C-Benzoyl-2-p-cyclohexylphenoxy-4-mesidino-anthrapyridon
......... gelbrot |
| 18 C-Benzoyl-2-p-sec.-amylphenoxy-4-mesidino-anthrapyridon
.......... gelbrot |
| =g C-Benzoyl-2-m-äthylphenoxy-4-mesidino-anthrapyridon .............
gelbrot |
| 20 C-Benzoyl-2-p-tert.-butylphenoxy-4-mesidino-anthrapyridon
......... gelbrot |
| 21 C-Benzoyl-2-p-tert.-butylphenoxy-4-m-chloranilido-anthrapyridon
.... gelbstichigrot |
| 22 C-Benzoyl-2-phenoxy-4-p-chloranilido-anthrapyridon
.............. . . rot |
| 23 C-Benzoyl-2-p-tert.-butylphenoxy-4-p-chloranilido-anthrapyridon
..... rot |
| 24 C-Benzoyl-2-p-isooctylphenoxy-4-p-chloranilido-anthrapyridon
....... gelbstichigrot |
Formel des sulfonierten Farbstoffes:
| Färbung der |
| Beispiel sulfonierten Produkte |
| auf Wolle |
| 25 C-Benzoyl-2-p-tert.-amylphenoxy-4-isoduridino-anthrapyridon
....:... gelbrot |
| 26 C-Benzoyl-2-p-tert.-amylphenoxy-4-m-xylidino-anthrapyridon
......... blaurot |
| 27 C-Benzoyl-2-p-sec.-amylphenoxy-4-m-xylidino-anthrapyridon
........ blaurot |
| a8 C-Benzoyl-2-p-tert.-amylphenoxy-4-(6'-brom)-m-xylidino-anthrapyridon
gelbstichigrot |
| 29 C-Benzoyl-2-p-tert.-amylphenoxy-4-vic.-m-xylidino-anthrapyridon
..... gelbrot |
| 30 C-Benzoyl-2-phenoxy-4-(p-phenyl)-anilido-anthrapyridon
. . . . . . . . . . . . . rotviolett |
| 31 C-Benzoyl-2-p-isooctylphenoxy-4-(p-phenyl)-anilido-anthrapyridon
.... rotviolett |
| 32 C-Benzoyl-2-p-tert.-butylphenoxy-4-(p-phenoxy)-anilido-anthrapyridon
rotviolett |
| 33 C-Benzoyl-2-p-tert.-amylphenoxy-4-(5', 6', 7', 8'-tetrahydro-z')-naph- |
| thyl-amino-anthrapyridon ......................................
violettrot |
| 34 C-Benzoyl-2-p-tert.-amylphenoxy-4-(5', 6', 7', 8'-tetrahydro-z')-naph- |
| thyl-amino-anthrapyridon ......................................
violettrot |
| 35 C-(2'-Chlor)-benzoyl-2-p-tert.-amyl-phenoxy-4-anilido-anthrapyridon
.. rot |
Formel des sulfonierten Farbstoffes:
| 36 C-(2'-Nitro)-benzoyl-2-p-tert.-amyl-phenoxy-4-anilido-anthrapyridon
.. rot |
| 37 C-(4'-Nitro-3'-methyl)-benzoyl-2-p-kresoxy 4-anilido-anthrapyridon
.... rot |
| 38 C-(3'-Chlor)-benzoyl-2-p-kresoxy-4-p-toluido-anthrapyridon
. . . . . . . . . . . blaurot |
| 39 C-(4'-Chlor)-benzoyl-2-p-tert.-amylphenoxy-4-mesidino-anthrapyridon
. . gelbrot |
| 40 C-(4'-Methoxy)-benzoyl-2-p-tert.-butylphenoxy-4-anilido-anthrapyridon
rot |
| 41 C-(4'-Brom)-benzoyl-2-p-kresoxy-4-anilido-anthrapyridon
............ rot |
| 42 C-(3'-Nitro)-benzoyl-2-p-kresoxy-4-p-toluido-anthrapyridon
. . . . . . . . . . . blaurot |