DE749495C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE749495C
DE749495C DE1938749495D DE749495DD DE749495C DE 749495 C DE749495 C DE 749495C DE 1938749495 D DE1938749495 D DE 1938749495D DE 749495D D DE749495D D DE 749495DD DE 749495 C DE749495 C DE 749495C
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man blaue Farbstoffe von großem Ziehvermögen und sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man Alkoxy- oder Aryloxyperylen-3-4-9- zotetracarbonsäuren oder deren Anhydride der Formeln: worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet, erforderlichenfalls in Anwesenheit von Lösungs- oder Suspensionsmitteln, mit ortho-Diarninen derart kondensiert, daß der Rest des Diamins zweimal in das Molekul eintritt. Die Farbstoffe lassen sich in üblicher Weise halogenieren.
  • Die so erhaltenen Farbstoffe, die als einheitliche S toffe oder als Gemische von Isomeren vorliegen können, sind im allgemeinen blau und färben aus rotstichigblauer Küpe die pflanzliche Faser im allgemeinen in marineblauen Nuancen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Besonders zu bemerken ist ihre sehr geringe Wassertropfempfindlichkeit. Beispiele r. 64 Gewichtsteile Dimethoxyperylentetracarbonsäure (erhältlich durch Umsetzung von 3-Methoxynaphthalsäureanhydrid mit Malonsäurediäthviester,. Behandeln des so erhaltenen 3-Methoxyperinaphtindandions in einer alkoholischen Kalischmelze bei etwa 16o bis 17o° [vgl. Patentschrift 283 365] und Oxydation des so erhaltenen Dimethoxydiindandions z. B. mit Chlorlauge bei etwa 3o bis 40° C. Die Säure bildet aus Eisessig dunkelbraune Nädelchen, die sich in Alkalien citronengelb mit leuchtendgrüner Fluoreszenz lösen und mit konzentrierter Schwefelsäure eine blaue schwachrote fluoreszierende Halochromie geben) werden mit 6o Gewichtsteilen o-Phenylendiamin in der 2ofachen Menge Pyridin oder in einem Nitrobenzol-Eisessig-Gemisch 2o bis 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Man filtriert heiß, wäscht mit Pyridin, Alkohol und Äther. Der als dunkelblaues Pulver anfallende Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grünblau, in Pyridin mit kobaltblauer Farbe und roter Fluoreszenz und färbt aus rotstichigblauer Küpe ein klares Marineblau von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Bemerkenswert ist die gute Wassertropfechtheit.
  • 2. 4o Gewichtsteile Dimethoxyperylentetracarbonsäure werden mit 35 Gewichtsteilen i-Äthoxy-3 -4-diaminobenzol in einem Gemisch aus 3 00o Volumteilen Nitrobenzol und 7o Volumteilen Eisessig 5 bis 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Der Farbstoff kristallisiert in violetten Nädelchen aus, die finit Nitrobenzol und Eisessig ausgewaschen werden. Er zeigt Halochromie und färbt sich in konzentrierter Schwefelsäure grünblau. Aus violettblauer Küpe wird Bauinwolle-in wesentlich grüneren Tönen gefärbt als der Farbstoff des Beispiels i. Die Echtheitseigenschaften sind sehr gut.
  • 3. Kondensiert man wie in Beispiel 2 unter Verwendung von i-Chlor-3 - 4-diaminobenzol an Stelle von i-Äthoxy-3 - 4-diaminobenzol, so erhält man violette Nädelchen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure grünblau lösen und aus violetter Küpe Baumwolle in dunkelblauen, sehr echten Tönen färben.
  • 4. go Gewichtsteile Dimethoxyperylentetracarbonsäure werden mit 18o Gewichtsteilen 4 Trifluormethyl-i - 2-phenylendiamin in i goo Gewichtsteilen Pyridin 25 bis 3o Stunden gekocht. Das Pyridin wird mit Wasserdampf abgeblasen und der Farbstoff zur Reinigung in alkoholischwäßrigein Alkali i Stunde bei 7o° C verrührt, worauf er mit brauner Farbe in Lösung geht. Durch Zugabe von heißem Wasser zur Lösung wird der Farbstoff hydrolisiert und in blauen Flocken wieder ausgefällt. Aus blauer Küpe wird Baumwolle in sehr echten, blauen Tönen gefärbt. 3. Ersetzt man in Beispiel 4. das 4-Trifluorinethyl- i - 2-phenylendiamin durch i : 3-Ditrifluorinethyl-5 - 6-diaminobenzol so erhält man bei gleicher Arbeitsweise einen Farbstoff, der bei sehr guten Echtheitseigenschaften Baumwolle in etwas grüneren Tönen als der Farbstoff des Beispiels 4 färbt.
  • 6. 4o Gewichtsteile Diäthoxyperylentetracarbonsäure werden mit 4o Gewichtsteilen o-Phenylendiamin in Soo Gewichtsteilen Pyridin 2o bis 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt und mit Pyridinalkohol gewaschen. Er stellt ein blaues Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle in echten, blauen Tönen färbt.
  • 7. 45,2 Gewichtsteile Dimethoxyperylentetracarbonsäure werden mit 6 Gewichtsteilen 3-Brom-i - 2-diaininobenzol (salzsauer) und joo Volumteilen Pyridin 1o Stunden gekocht. Der auskristallisierte Farbstoff wird heiß abgesaugt, mit Pyridin und Alkohol so lange gewaschen, bis das Filtrat mit reinblauer Farbe abläuft. Der Farbstola färbt auf blauer Küpe Laumwolle in blauen, echten Tönen. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit grüner Farbe.
  • B. Ersetzt man in Beispiel 7 das 3-Bromi - 2-diaminobenzol durch eine entsprechende Menge 4 - 6-Dibrom-i - 2-diainiriobenzol (salzsauer), so erhält man bei gleicher Arbeitsweise einen Farbstoff, der bei sehr guten Echtheitseigenschaften Baumwolle in etwas grüneren Tönen als Beispiel 7 färbt.
  • g. 5o Gewichtsteile einer io°/oigen Paste des in Beispiel i dargestellten Farbstoffes werden in ioo ccm Wasser mit 2o Gewichtsteilen Kaliumbromid und 7 Volumteilen Brom 24 Stunden bei Zimmertemperatur verkugelt. Nach Wegnahme des Überschusses an Brom wird der Farbstoff filtriert und neutral gewaschen. Der bromhaltige Farbstoff färbt ein Marineblau von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Mitkonzentrierter Schwefelsäure gibt er eine blaue Farbe.
  • 1o. 3 Gewichtsteile des Farbstoltes aus Beispiel i werden in 3o Volumteilen .%lonobydrat auf 4o bis 5o° C erwärmt und nach Zugabe von o,4 Volumteilen Brom 5 Stunden verrührt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man ein blaues Pulver, welches Baumwolle in blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau. 1i. 3 Gewichtsteile des Farbstoffes aus Beispiel i werden mit 90 Volumteilen Nitrobenzol und 3 Volumteilen Sulfurylchlorid 4Stunden auf 8o bis go° C erwärmt. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt und mit Alkohol ausgewaschen, wobei ein etwas löslicheres Produkt mit blauer Farbe ins Filtrat geht, woraus es mit Alkohol gefällt werden kann. Beide Farbstoffe färben Baumwolle in blauen Tönen von sehr guten Echtheitseig(nschaften. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau. 12. 3 Gewichtsteile des Farbstoffes aus Beispiel z werden mit 0,3 Gewichtsteilen Jod in 30 Volumteilen Chlorsulfonsäure und z .Gewichtsteil Brom a4 Stunden bei Zimmertemperatur verrührt. Man verdünnt mit °konzentrierter Schwefelsäure, gibt auf Eis, saugt ab und wäscht neutral. Der Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst, färbt Baumwolle in echten, blauen Tönen. Weitere nach vorliegender Erfindung erhältliche Farbstoffe sind in folgender Tabelle genannt:
    i3.5 Gewichtsteile Diphenoxyperylentetracarbonsäureanhvdrid: werden mit 5 Gewichtsteilen o-Phenylendiamin und 40 ccm Pyridin zo bis 12 Stunden in der Kugelmühle vermahlen und dann mit weiteren 30 ccm Pyridin 7 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird heiß abgesaugt, mit Pyridin und Alkohol gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Der blauviolette Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt aus blauer Küpe Baumwolle in marineblauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkoxy- oderAryloxyperylen-3 # 4 # gzo-tetracarbonsäuren oder deren Anhydride der Formeln: worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet, erforderlichenfalls in Anwesenheit von Lösungs- oder Suspensionsmitteln mit orthQ-Diaminen derart kondensiert, daB der Rest des Diamins zweimal in das Molekül eintritt und die erhaltenen Farb-Stoffe gegebenenfalls halogeniert. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Er teilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: britische Patentschrift ..... Nr. 416 385.
DE1938749495D 1938-03-29 1938-03-29 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE749495C (de)

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DE749495T 1938-03-29

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DE1938749495D Expired DE749495C (de) 1938-03-29 1938-03-29 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE (1) DE749495C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3112289A (en) * 1958-12-19 1963-11-26 Geigy Ag J R Perylene-3, 4, 9, 10-tetracarboxylic acid dianhydride pigment for polymeric materials
EP0227980A2 (de) * 1985-12-19 1987-07-08 BASF Aktiengesellschaft Fluoreszierende aroxysubstituierte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide und ihre Verwendung zur flächenmässigen Konzentrierung von Licht

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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GB416385A (en) * 1933-03-10 1934-09-10 Ig Farbenindustrie Ag Manufacture of new vat dyestuffs of the anthracene series

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EP0227980A3 (en) * 1985-12-19 1989-03-15 Basf Aktiengesellschaft Fluorescent aroxysubstituted 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid-diimides and their use for the concentration of lights in small areas

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