DE867725C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- DE867725C DE867725C DEF3796D DEF0003796D DE867725C DE 867725 C DE867725 C DE 867725C DE F3796 D DEF3796 D DE F3796D DE F0003796 D DEF0003796 D DE F0003796D DE 867725 C DE867725 C DE 867725C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß bei der Einwirkung von dehydrierend wirkenden Mitteln auf Abkömmlinge des Acenaphthens, die eine Ketogruppe ringförmig gebunden enthalten, stark gefärbte Substanzen entstehen, die den Charakter von Küpenfarbstoffen besitzen und deren Leukoverbindungen große Affinität zur pflanzlichen Faser aufweisen. Solche Ringketone sind z. B. die Kondensationsprodukte von Acenaphthalsäure mit aromatischen o-Diaminen von folgendem Typ: ferner peri-Indenone des Acenaphthens, z. B. erhältlich durch Behandeln des durch Kondensation von 5-Acetylacenaphthen mit Essigsäureäthylester gebildeten 5-Acetoacetylacenaphthens mit sauren Kondensationsmitteln, z. B. mit Phosphorsäure, Methylschwefelsäure oder Aluminiumchlorid, und ähnhchen Ringketonen. Als dehydrierend wirkende Mittel kommen in Frage: Schwefel, alkoholisches Ätzkali, Benzochinon und ähnliche Mittel. Die Behandlung kann sowohl bei An- wie bei Abwesenheit von Lösungs-oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Beispiele 1. 1,3 Gewichtsteile Schwefel werderi mit 24 Gewichtsteilen a-Chlornaphthalin auf 2oo bis 22o' erhitzt. In diese heiße Lösung werden 4,4 Gewichtsteile Acenaphthmethylperiindenon eingetragen. Nach kurzer Zeit wird auf ioo' abgekühlt und der ausgefallene Farbstoff abgenutscht. Das anhaftende Lösungsmittel und der Überschuß an Schwefel werden durch Waschen mit Schwefelkohlenstoff entfernt und der Farbstoff getrocknet. Er stellt ein fast schwarzes Pulver dar, besitzt in konzentrierter Schwefelsäure eine blaue Lösungsfarbe mit intensiv roter Fluoreszenz. Mit Natronlauge und Hydrosulfit bildet er eine grüne Küpe und färbt Baumwolle in blaustichigroten Tönen.
- Das Acenaphthmethylperiindenon kann wie folgt hergestellt werden: 500 Gewichtsteile kristallisierte Phosphorsäure (H,PO, + % 11,0) werden auf ioo bis 105' erhitzt. In die Schmelze werden 5o Gewichtsteile 5-Acetoacetylacenaphthen innerhalb von 5 Minuten eingetragen. Die Lösung wird 25 bis 30 Minuten bei 105' nachgerührt. Die Schmelze wird in viel Eiswasser eingerührt und mit Ammoniakwasser neutralisiert, wobei das vorher schmierige Produkt fest wird. Die gelbe Kondensationsverbindung wird im Vakuum bei 50' getrocknet, sie kristallisiert aus Methanol in gelben, viereckigen Tafeln vom Schmelzpunkt 153'.
- 2. 7 Gewichtsteile 300/,ige Natronlauge werden in 5o Gewichtsteilen Alkohol gelöst und 2 Gewichtsteile Acenaphthmethylperiindenon eingetragen. Die Lösung wird etwa 5 Minuten zum Sieden erhitzt, der ausgeschiedene Farbstoff abgenutscht und mit Alkohol so lange gewaschen, bis der Ablauf klar ist. Der Farbstoff wird mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stimmt in seinen Eigenschaften mit dem gemäß Beispiel i gewonnenen überein.
- 3. 2,2 Gewichtsteile Acenaphthmethylperündenon werden in 24 Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 0,7 Gewichtsteilen Schwefel zum Sieden erhitzt. Nach etwa 2 Stunden wird der so erhaltene Farbstoff heiß abgenutscht, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Er rbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in braunen Farbtönen.
- 4. 15 Gewichtsteile des durch Kondensation von Acenaphthalsäure mit o-Phenylendiainin in siedendem Eisessig erhältlichen Produktes folgender Formel: werden in 15o Gewichtsteilen Trichlorbenzol zum Sieden erhitzt. Portionsweise werden innerhalb i Stunde 29 Gewichtsteile Chloranil eingetragen, und es wird etwa i Stunde nachgerührt. Der Farbstoff wird warm abgenutscht, zuerst mit Alkohol, schließhch mit verdünntem Ammoniak gewaschen. Er wird neutral gewaschen und getrocknet. Er färbt aus brauner Küpe ein rotstichiges Braun.
- 5. DasnachdemVerfahrenderPatentschrift5805I8 erhältliche Dichloracenaphthperiindandion: wird rhit Hydrosulf'tläsung durch Erwärmen auf etwa 40' reduziert zum Monochloracenaphthindandion. Dieses wird mit Diinethylsulfat in schwach alkalischer Lösung zu Monochlormethoxyacenaphthperiindenon: methyliert. Dieses Indenon wird in analoger Weise wie die Verbindung des Beispiels i mit einem dehydrierend wirkenden. Mittel zur Umsetzung gebracht. Der enthaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blau mit stark roter Fluoreszenz. Er färbt Baumwolle in einem Rot, das blaustichiger ist als das des Beispiels 1. 1
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Abkömmlinge des Acenaphthens, die eine Ketogruppe ringförmig gebunden enthalten, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln dehydrierende Mittel in der Wärme einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF3796D DE867725C (de) | 1940-11-03 | 1940-11-03 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF3796D DE867725C (de) | 1940-11-03 | 1940-11-03 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE867725C true DE867725C (de) | 1953-02-19 |
Family
ID=7083956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF3796D Expired DE867725C (de) | 1940-11-03 | 1940-11-03 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE867725C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101353302B (zh) * | 2008-09-24 | 2012-05-09 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种萘四甲酸的制备方法 |
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1940
- 1940-11-03 DE DEF3796D patent/DE867725C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101353302B (zh) * | 2008-09-24 | 2012-05-09 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种萘四甲酸的制备方法 |
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