DE744771C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE744771C
DE744771C DEG100330D DEG0100330D DE744771C DE 744771 C DE744771 C DE 744771C DE G100330 D DEG100330 D DE G100330D DE G0100330 D DEG0100330 D DE G0100330D DE 744771 C DE744771 C DE 744771C
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DE
Germany
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parts
amino
chlorobenzene
dye
gray
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Expired
Application number
DEG100330D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Max Bommer
Dr Hermann Hauser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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Filing date
Publication date
Application filed by Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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Publication of DE744771C publication Critical patent/DE744771C/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Küpenfarbstoffe hergestellt werden können, wenm man auf I Mol eines I, 3-Dihalogenanthrachinons bzw. eines I, 3-Diaminoanthrachinons, die in 2-Stellung des Anthrachinonkernes eine Methyl- oder Methoxygruppe enthalten, 2 Mol eines 4-Acylamino-I-amino- bzw. -I-halogenanthrachinons einwirken läßt.
  • Als 4-Acylamino-I-amino- bzw. -I-halogenanthrächinone, deren Acylrest beispielsweise den Resteiner aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Säure darstellt, kommen z. B. I-Amino-bzw. I-Halogen-4-benzoylaminoanthrachinone in Betracht. Die Umsetzung von I Mol eines I, 3-Dihalogenanthrachinons bzw. eines I, 3-Diaminoanthrachinons, die in 2-Stellung des Anthrachinonkernes eine Methyl- oder Methoxygruppe enthalten, mit 2 Moleines in 4-Stellung durch eine Acylaminogruppe substituierten I-Amino- bzw. I-Halogenantrachinons, die unter sich gleich oder verschieden sein können, erfolgt bei höherer Temperatur, zweckmäßig in Gegenwart von Lö:sungs- oder Verteilungsmitteln, wie Nitrobenzol oder Naphthalin, sowie von säurebindenden Mitteln, wie Alkalicarbonat oder Natrium:acetat, und von Zusätzen, die die Umsetzung erleichtern, wie von Kupfer oder dessen Verbindungen. Die Umsetzung kann in einem Arbeitsgange durchgeführt werden oder stufenweise, z. B. derart, daß I Mol eines in 2-Stellung mit einer Methyl- oder Methoxygruppe substituierten I, 3-Dihalogenanthrachinons vorerst mit I Mol und dann mit einem weiteren Mol eines I-Amino-4-acylaminoanthrachinons zur Umsetzung gebracht wird.
  • Die Erzeugnisse des vorliegenden Verfahirens stellen wertvolle neue Anthrachinonfarbstoffe dar, die zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Werkstoffe, hauptsächlich pflanzlicher Fasern, z. B. Baumwolle und Kunstseide aus regenerierter Cellulose, verwendet werden können. Es werden graue Farbtöne von vorzüglicher Echtheit erhalten.
  • Die vorliegenden Farbstoffe sind wasch-und chorechter als der ebenfalls in grauen Farbtönen färbende Farbstoff aus I Mol 2 -Amino-I, 3-dibromanthrachinon und 2 Mol I Amino-4-oxyanthrachinon.
  • Beispiel I I4,5 Teile I, 3-Dichlor-2-methylanthrachinon, 34,5 Teile I Amino-4-benzoylaminoantrachinon, i Teil Kupferacetat, 2o Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 3oo Teile Naphthalin werden I 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Bei etwa I5o° wird mit 3oo Teilen Chlorbenzol verdünnt und das Umsetzungserzeugnis bei 9o bis Ioo° abfiltriert, mit Chlorbenzol gewaschen und das noch anhaftende Chlorbenzol sowie die anorganischen Bestandteile durch Wasserdampfdestillation und Filtration entfernt. Die neue Verbindung kristallisiert in Nadeln und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe. Baumwolle wird aus brauner Küpe kräftig und sehr echt grau gefärbt.
  • An Stelle von Chlorbenzol kann zum Verdünnen des Reaktionsgemisches auch Nitrobenzol verwendet werden.
  • Verwendet man an Stelle des I, 3-Dichlor-2-methylanthrachinonsdas I, 3-Dibrom-2-methoxyanthrachinon, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus violettbrauner Küpe grau färbt. In konzentrierter Schwefelsäure ist der Farbstoff mit grasgrüner Farbe löslich.
  • Beispiel 2 -I 98 S Teile I, 3-Dilbrom-2-methoxyanthrachinon, erhältlich 7.B. durch Methylieren von I, 3-Dibrom-2-oxyanthrachinon, 34,3 Teile I-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, 2o Teile wasserfreies Natriumcarbonat, I Teil Kupferacetat und 35o Teile Naphthalin werden I8 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Umsetzungserzeugnis wird durch Verdünnen mit Chlorbenzol und Filtration abgeschieden. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrierter sclhwefelsäure mnit grasgriiüner Farbe und färbt Baumwolle aus violettbrauner Küpe in grauen Tönen.
  • Beispiel 3 Ersetzt man im Beispiel i das I-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon durch die äquivalente Menge I Amino-4-(4'-methoxybenzoyl),-aminoanthrachinon, so erhält man einen Farbstoff, der etwas gelbstichigere Grautöne erzeugt. Verwendet man I-Amino-4-acetylaminoanthrachinon, so erhält man einen etwas blaustichiggrau färbenden Farbstoff.
  • Beispiel 24 Teile I, 3-Dichlor-2-methylantrachinon, 26Teile I-Amino-4-benzoylaminoanthrachindn, 28 Teile I Amino-4-(4'-methoxybenzoyl)-aminoanthrachinon, 3 Teile Kupferchlorür und 3o Teile wasserfreies Natriumcarbonat werden zusammen mit 3oo Teilen Naphthalin I8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann läßt man auf I2o abkühlen und verdünnt die Schmelze mit 6oo Teilen Chlorbenzol. Nach 2stündigem Rühren wird das Umsetzungserzeugnis abfiltriert, mit Chlorbenzol gewaschen und durch Wasserdampfdestillation von anhaftendem Chlorbenzol befreit.
  • Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus der Küpe sehr kräftig grünstichiggrau.
  • Beispiel 5 I2 Teile I, 3-Dichlor-2-methylantlhrachinon, 26 Teile I Amino-4-(pyridin-3'-carbonyl)-aminoanthrachinon, 2 Teile Kupferchlorür und I 5 Teile wasserfreies N atriumcarbonat werden in 2oo Teilen Naphthalin I 3 Stunden unter Rückfuß zum Sieden erhitzt. Dann läßt man auf I 2o° abkühlen, gibt 4oo Teile Monochlorbenzol hinzu und filtriert das Umsetzungserzeugnis bei 4o bis 5o° ab. Das noch anhaftende Naphthalin wird mit Chlorbenzol ausgewaschen und schließlich das Chlorbenzol durch Wasserdampfdestilltaion vom Farbstoff getrennt.
  • Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit stumpf blaugrüner Farbe und färbt Baumwolle aus der Küpe sehr kräftig rotstichiggrau.
  • Beispiel 6 5 Teile I, 3-Diamino-5-methylanthrachinon, 16,4 Teile i-Benzoylamino-q.-bromanthrachinon, i o Teile wasserfreies Natriumcarbonat, o,5 Teile Kupferchlorür und iooTeile Naphthalin -werden is Stunden lang unter Rückfluf) zum Sieden erhitzt. flach dem Abkühlen auf i 3o° -werden dann Zoo Teile Chlorbeimol -zugegeben, und das Umsetzungserzeugnis wird kalt abfiltriert. Es stellt trocken ein dunkles Pulver dar, das Baumwolle aus schwarzbrauner Küpe sehr kräftig neutral grau färbt. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit oliver Farbe.
  • Das I, 3 - Diamino - 2 - methylanthrachinon kann wie folgt hergestellt werden : I, 3-Dichlor-2-methylanthrachinon wird durch Umsetzung mit p-Toluolsulfamid in Butylälkohol und nachfolgender Verseifung mnit konzentrierter Schwefelsäure in I-Amino-2-methyl-3-chloranthrachinon übergeführt. Dieses wird durch Behandlung mit wässeriger A mmoniaklösung in Gegenwart einer Spur einer Kupferverbindung in das I, 3-Diamino-2-methylanthrachinon, das ein dunkelrotes Pulver darstellt, übergeführt.
  • Das I - Benzoylamino - 4 - bromanthrachinon kann durch Bromierung des I-Benzoylaminoanthrachinons in Gegenwart von Jod in Nitrobenzol bei 9o bis Ioo° erhalten werden. Es kristallisiert aus Nitrobenzol in Nädelchen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf I Mol eines I, 3-Dihalogenanthrachinons bzw. eines I, 3-Diaminoanthrachinons, die in 2-Stellung des Antrachinonkernes eine Methyl- oder Methoxygruppe enthalten, 2 Moleines 4-Acylamino-I-amino-bzw. -I-halogenanthrachinons einwirken läßt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschriften .... Nr. 240 276, 6o6 6o2.
DEG100330D 1938-07-20 1939-07-01 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE744771C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH744771X 1938-07-20

Publications (1)

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DE744771C true DE744771C (de) 1944-01-25

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ID=4533407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG100330D Expired DE744771C (de) 1938-07-20 1939-07-01 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE (1) DE744771C (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE240276C (de) * 1910-08-02
DE606602C (de) * 1931-07-02 1934-12-07 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE240276C (de) * 1910-08-02
DE606602C (de) * 1931-07-02 1934-12-07 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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