DE545000C

DE545000C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe

Info

Publication number: DE545000C
Application number: DEI33928D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Berthold; Dr Martin Corell; Dr Karl Koeberle; Dr Georg Kraenzlein; Dr Max A Kunz; Heinrich Vollmann
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-03-24
Filing date: 1928-03-24
Publication date: 1932-02-24

Description

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe In den Patentschriften q.30556, 42671r und 514974 sind Halogenderivate der Dibenzpyrenchinon-(3, 4, 8, 9-dibenzpyrenchinon-5, fo-) und Isodibenzpyrenchinon-(4, 5, 8, 9-dibenzpyrenchinon-3, io-)Reihe beschrieben worden.
Es wurde nun gefunden, daB man zu neuen Küpenfarbstoffen mit den verschiedensten Farbtönen gelangt, wenn man die oben erwähnten Halogendibenzpyrenchinone mit solchen stickstoffhaltigen Verbindungen zur Umsetzung bringt, welche mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom enthalten. Durch Behandlung mit Kondensationsmitteln lassen sich in vielen Fällen Farbton und Echtheitseigenschaften der so erhaltenen Produkte verändern.
Beispiele. i. 8a Gewichtsteile Monobromisodibenzpyrenchinon (dargestellt nach dem Verfahren des Patents 542 80o, Beispiel z) werden mit 45 Gewichtsteilen a-Aminoanthrachinon, ao Gewichtsteilen Natriumacetat und 7 Gewichtsteilen Kupferacetat in i5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol etwa 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Das während des Siedens sich kristallinisch abscheidende Umsetzungsprodukt wird durch Absaugen isoliert. Es stellt ein dunkelviolettes Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe löst. Aus orangeroter Küpe ergibt der Farbstoff auf Baumwolle gedeckte Rottöne.
Behandelt man das so erhaltene Umsetzungsprodukt mit der zehnfachen Menge Natriumalurniniumchloridwährend einer halben Stunde bei etwa 13o° C, so erhält man nach dem Zersetzen der Schmelze einen Farbstoff, der aus -roter Küpe auf Baumwolle rotstichig braune, gut wasch- und chlorechte Färbungen liefert.
z. 4o Gewichtsteile Monobromisodibenzpyrenchinon (dargestellt nach dem Verfahren des Patents 54280o, Beispiel z), 15 Gewichtsteile Anthranilsäure, 5 Gewichtsteile wasserfreie Soda und z Gewichtsteile Kupferacetat werden in 60o Gewichtsteilen o-Kresol einige Stunden zum Sieden erhitzt. Das wie in Beispiel i isolierte Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rein gelbgrün und liefert aus gelbroter Küpe bordeauxrote Töne.
Erwärmt man die grüne Lösung in konzentrierter Schwefelsäure kurze Zeit auf 9o bis ioo° C, so schlägt die Lösungsfarbe nach braun um. Der durch Eingießen in Wasser ausgefällte Farbstoff liefert aus oranger Küpe braunorange Färbungen.
3. Durch mehrstündiges Kochen von ioo Gewichtsteilen Dibromisodibenzpyrenchinon (erhalten nach dem Verfahren des Patents 514 974, Beispiel 2) mit 6o Gewichtsteilen a-Aminoanthrachinon, 4o Gewichtsteilen Natriumacetat und 3 Gewichtsteilen Kupferacetat in 8oo Gewichtsteilen Nitrobenzol erhält man einen Farbstoff, welcher sich in konzentrierter Schwefelsäure grün löst und aus roter Küpe kräftige Violettfärbungen auf Baumwolle ergibt.
4. 25 Gewichtsteile Monochlor-3, 4, 8, 9-dibenzpyrenchinon (dargestellt aus 5-Chlorbenzanthron mit Benzoylchlorid und A1 C13 nach dem Verfahren des Patents 4I2053), 3o Gewichtsteile Phthalimid, io Gewichtsteile Natriumacetat und 2,5 Gewichtsteile Kupferpulver werden in 5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol 18 Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt kalt ab und wäscht mit Sprit, dann mit Wasser nach. Das so dargestellte Phthalimidodibenzpyrenchinon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blau.
Erwärmt man das so erhaltene Produkt mit etwa der zehnfachen Menge konzentrierter Schwefelsäure eine halbe Stunde auf etwa ioo° C, so erhält man unter Verseifung das Monoaminodibenzpyrenchinon, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure rot löst und aus roter Küpe auf Baumwolle violette Färbungen liefert.
5. 94 Gewichtsteile Tetrachlordibenzpyrenchinon (erhalten nach dem Verfahren des Patents 430 556, Beispiel i) werden mit i 8o Gewichtsteilen ß-Aminoanthrachinon, Natriumacetat und Kupferacetat in Nitrobenzol erhitzt. Das wie üblich isolierte Produkt färbt aus violettroter Küpe ein Braunschwarz.
6. Kondensiert man in der gleichen Weise Tetrachlordibenzpyrenchinon mit a-Aminoanthrachinon, so wird ein aus violettroter Küpe blauschwarz färbendes Produkt erhalten. Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure rot.
7. Bei der Kondensation des in den vorigen Beispielen erwähnten Tetrachlordibenzpyrenchinons mit Anthranilsäure (i Mo1.), wie in Beispiel 2 ausgeführt, erhält man ein dunkelgrünes Umsetzungsprodukt, dessen Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure violettrot ist. Aus violetter Küpe werden mit diesem Farbstoff rein grüne Färbungen erhalten.
Durch Nachbehandlung mit wasserentziehenden Mitteln, wie Natriumaluminiumchlorid oder Chlorsulfonsäure, entsteht ein aus violettroter Küpe kräftig braun aufziehender Farbstoff.
B. ioo Gewichtsteile Dibromisodibenzpyrenchinon (erhalten nach dem Verfahren des Patents 514974, Beispiel 2) werden mit 5o Gewichtsteilen Benzamid, 2o Gewichtsteilen wasserfreier Soda und 5 Gewichtsteilen Kupferacetat in 6oo Gewichtsteilen Nitrobenzol 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt kalt ab und wäscht mit Sprit und Wasser. Das erhaltene dunkelviolette Umsetzungsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbgrün. Auf Baumwolle liefert der Farbstoff aus rotoranger Küpe violette Färbungen.
Behandelt man das in Beispiel 4 erwähnte Monochlordibenzpyrenchinon in analoger Weise, so erhält man das Monobenzoylaminoderivat, welches auf Baumwolle klare und echte Scharlachtöne liefert.
9. 98 Gewichtsteile reines Dibromdibenzpyrenchinon werden in iooo Gewichtsteilen Naphthalin mit ioo Gewichtsteilen @caIcinierter Soda, 7 Gewichtsteilen Kupferoxyd und 92 Gewichtsteilen i-Aminoanthrachinon so lange unter Rühren gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch halogenfrei ist. Der erhaltene Farbstoff wird entweder durch Absaugen oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels, letzteres gegebenenfalls unter vermindertem Druck oder mit Wasserdampf, isoliert. Er stellt ein in feinen Nädelchen kristallisiertes, violettes Pulver dar, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein rosaroter Farbe und liefert auf der pflanzlichen Faser aus braunroter Küpe kräftige, klare, korinthfarbene Töne von ausgezeichneter Wasch-, Chlor-, Licht-, Sodakoch-und Bäuchechtheit.
Verwendet man an Stelle von i-Aminoanthrachinon die äquivalente Menge I,5-Diaminoanthrachinon oder i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen färberischen Eigenschaften.
1o. 5 Gewichtsteile des nach Beispiel 9 erhaltenen Farbstoffes werden mit 5o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid innig gemischt und so lange, gegebenenfalls unter Rühren, auf Zoo bis 25o° C erhitzt, bis eine Probe des Reaktionsgemisches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein blauer Farbe löst. Darauf wird die Schmelze mit Wasser und verdünnter Säure zersetzt und der gebildete Farbstoff abgesaugt. Er stellt ein braunes Pulver dar, ist in organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich, löst sich nur sehr schwer in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und liefert auf Baumwolle aus violetter Küpe braune Färbungen von vorzüglicher Echtheit.
Der rohe Farbstoff kann gegebenenfalls durch Auskochen mit hochsiedenden organischen Lösungsmitteln oder auch in Pastenform in der üblichen Weise durch Behandeln mit Oxydationsmitteln, z. B. mit Natriumh_ypochlorit, gereinigt werden.
Einen ähnlichen, jedoch rotstichigbraun färbenden Küpenfarbstoff erhält man, wenn der gemäß Beispiel 9 aus Dibromdibenzpyrenchinon und i,5-Diaminoanthrachinon dargestellte Farbstoff in analoger Weise behandelt wird.
Verschmilzt man io Gewichtsteile des nach Beispiel 6 erhaltenen blauschwarzen Farbstoffes mit ioo Gewichtsteilen Natriumaluminiumchlorid bei i2o bis 13o° C, bis die Farbe der Schmelze von rot nach rein blau umgeschlagen ist, so erhält man nach der Aufarbeitung einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure rein blau löst und aus violetter Küpe ein sehr farbkräftiges, echtes Braun auf Baumwolle ergibt.
i i. 24,5 Gewichtsteile Dibromdibenzpyrenchinon, 26,7 Gewichtsteile i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure, 6 Gewichtsteile \ atriumacetat, 5 Gewichtsteile Kupferacetat werden in 300 ccm Nitrobenzol so lange zum Sieden erhitzt, bis das schwerlösliche Reaktionsprodukt sich ausgeschieden hat. Der gebildete Farbstoff wird bei ioo° C abgesaugt, gut mit heißem Nitrobenzol gewaschen und dann in üblicher Weise isoliert. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rot und gibt aus violetter Küpe ein kräftiges und echtes Oliv braun.
12. 24,5 Gewichtsteile Dibromdibenzpyrenchinon, 25 Gewichtsteile i -AminoanthrachinOn-2-aldehyd, 6 Gewichtsteile Natriumacetat und 5 Gewichtsteile Kupferacetat werden in 3oo Gewichtsteilen Nitrobenzol so lange erhitzt, bis das Reaktionsprodukt fertiggebildet ist. Bei ioo° C abgesaugt, mit heißem Nitrobenzol gewaschen und isoliert, löst sich der gebildete Farbstoff in konzentrierter Schwefelsäure rein rot. Er gibt aus violettstichiger Küpe ein kräftiges Rotbraun.
13. io Gewichtsteile Dibromisodibenzpyrenchinon, 28 Gewichtsteile i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, 5 Gewichtsteile Soda, Gewichtsteile Natriumacetat und 3 Gewichtsteile Kupferchlorid werden in 25o Gewichtsteilen Naphthalin 18 Stunden im Sieden gehalten, heiß in 1 1 auf ioo° C erhitztes Nitrobenzol gegossen, bei etwa 8o° C abgesaugt, mit wenig Nitrobenzol nachgewaschen, mit Xylol ausgekocht und wie üblich isoliert. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbgrün und gibt aus braunroter Küpe auf Baumwolle blaugraue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
In analoger Weise liefert auch Monobrom-4, 5, 8, 9-dibenzpyren-3, io-chinon mit i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon umgesetzt, einen Farbstoff, welcher auf Baumwolle blaugraue Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften liefert.
14. 1o Gewichtsteile Dibromisodiben7,pyrenchinon, 28 Gewichtsteile i-Amino-5-benzoylaininoanthrachinon, 5 Gewichtsteile Natriumacetat, 3 Gewichtsteile Kupferacetat und 25o Gewichtsteile Naphthalin werden etwa i Stunde zum Sieden erhitzt. Nach Aufarbeitung des Farbstoffes wie im Beispiel 13 löst sich der Farbstoff in konzentrierter Schwefelsäure rein grün. Aus orangeroter Küpe gibt er auf Baumwolle ein Grau von sehr guten Echtheitseigenschaften.
15. 41 Gewichtsteile Monobrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon werden in 40o Gewichtsteilen Naphthalin mit 25 Gewichtsteilen i-Aminoanthrachinon, 3o Gewichtsteilen calcinierter Soda und 4 Gewichtsteilen Kupferoxyd unter Rühren so lange gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch bromfrei ist. Darauf arbeitet man, wie in Beispiel9 beschrieben, auf. Der erhaltene Farbstoff, ein violettes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und liefert auf Baumwolle aus blauroter Küpe rotviolette Färbungen von sehr guter Echtheit.
16. 41 Gewichtsteile Monobrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon werden in 5oo Gewichtsteilen Naphthalin mit 25 Gewichtsteilen i-Amino-anthrachinon-2-aldehyd, 3o Gewichtsteilen Natriumacetat und 7 Gewichtsteilen Kupferoxyd unter Rühren so lange gekocht, bis das Reaktionsprodukt bromfrei ist. Dann wird in der üblichen Weise aufgearbeitet. Der in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit erhaltene Farbstoff, ein braunes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe, liefert eine violettblaue Küpe und gibt auf Baumwolle kräftige, rotbraune Färbungen von ausgezeichneter Echtheit.
17. 49 Gewichtsteile Dibrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon werden in iooo Gewichtsteilen Nitrobenzol unter Rühren und Einleiten von Sauerstoff mit 5o Gewichtsteilen i-Amino-2-methylanthrachinon, i oo Gewichtsteilen Pottasche und 15 Gewichtsteilen Kupferoxyd so lange gekocht, bis eine entnommene Probe mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine violettblaue Küpenlösung liefert. Dann läßt man erkalten und arbeitet in der üblichen Weise auf. Der erhaltene Farbstoff, ein braunes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blaurot und gibt auf Baumwolle braune, kräftige Färbungen von sehr guter Echtheit.
18. 41 Gewichtsteile Monobrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, i o-chinon (dargestellt durch Bromieren von 3, 4, ß, 9-dibenzpyren-5, iochinon in Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Jod als Katalysator) werden in 40o Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 3o Gewichtsteilen Natriumacetat, 4 Gewichtsteilen Kupfercarbonat und 35 Gewichtsteilen i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon so lange unter Rühren gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch bromfrei ist. Darauf arbeitet man, wie in Beispielg angegeben, auf. Der erhalteneFarbstoff, ein schwarzes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe und liefert auf Baumwolle aus braunroter Küpe neutral graue Färbungen von sehr guter Echtheit.
An Stelle von Monobrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon kann man die äquivalente Menge anderer Monohalogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinone anwenden, ebenso kann anstatt in Nitrobenzol auch in Naphthalin gearbeitet werden; die Reaktion kann auch in Abwesenheit von Lösungs- oder Suspensionsmitteln durchgeführt werden.
19. 98 Gewichtsteile Dibrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon werden in i2oo Gewichtsteilen Naphthalin mit ioo Gewichtsteilen calcinierter Soda, io Gewichtsteilen Kupferoxyd und 141 Gewichtsteilen i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon unter Rühren so lange gekocht, bis dasReaktionsprodukt praktisch bromfrei ist. Dann arbeitet man, wie in Beispiel 9 beschrieben, auf. Der in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit erhaltene Farbstoff, ein blaugraues Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauröterFarbe und liefert auf Baumwolle aus braunroter Kiipe kräftige, blaugraue Färbungen von hervorragender Echtheit, insbesondere von absoluter Koch-, Chlor-, Sodakoch- und Bäuchechtheit.
An Stelle von Dibrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon kann man ebensogut die äquivalente Menge des entsprechenden Dichlor- oder Dijodderivates anwenden.
Naphthalin kann durch andere Lösungs-oder Suspensionsmittel, z. B. durch Nitrobenzol, ersetzt werden; man kann die Reaktion auch ohne Lösungsmittel durchführen.
An Stelle von Natriumcarbonat kann man andereAlkali- oderErdalkalisalze bzw.Oxvde als säurebindende Mittel verwenden, ebenso kann Kupferoxyd durch metallisches Pulver oder andere Kupferverbindungen ersetzt werden.
20. 49 Gewichtsteile Dibrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon werden in iooo Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 5o Gewichtsteilen i, 4-Diaminoanthradhinon, 50 Gewichtsteilen Natriumacetat und 3 Gewichtsteilen Kupferoxyd so lange unter Rühren gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch bromfrei ist. Dann läBt man abkühlen und arbeitet in der üblichen Weise auf. Das erhaltene Reaktionsprodukt, ein schwarzes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe, liefert eine braune Küpe und gibt auf Baumwolle graue Färbungen. Das Reaktionsprodukt kann nach den üblichen Methoden benzoyliert bzw. acyliert werden. So erhält man beispielsweise durch Behandeln des Reaktionsproduktes mit Benzoylchlorid in Nitrobenzol bei Gegenwart von Pyridin oder Collidin einen Farbstoff von ähnlichen färberischen Eigenschaften wie die des nach Beispiel 19 dargestellten Farbstoffes.
Die Benzoylierung kann auch der Hauptreaktion, ohne Isolierung des Zwischenproduktes, angeschlossen werden.
An Stelle von 1, 4-Diaminoanthrachinon können andere Polyaminoanthrachinone zur Kondensation verwendet werden; Dibromdibenzpyrenchinon kann durch andere Halogenderivate der Dibenzpyrenchinonreihe ersetzt werden.
21. 5,6 Gewichtsteile Dichlordibrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon werden in Zoo Gewichtsteilen Naphthalin mit 5 Gewichtsteilen calcinierter Soda, 1 Gewichtsteil Kupferacetat und 4,6 Gewichtsteilen i-Aminoanthrachinon unter Rühren so lange gekocht, bis kein unverändertes i-Aminoanthrachinon mehr nachgewiesen werden kann. Dann arbeitet man in der üblichen Weise auf. Der erhaltene, noch halogenhaltigeFarbstoff, ein violettes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blaurot, liefert eine violettrote Küpe und gibt auf Baumwolle rotviolette, vorzüglich waschechte Töne.
22. 41 Gewichtsteile Monobrom-4, 5, 8, 9-dibenzpyren-3, io-chinon werden in 3oo Gewichtsteilen Naphthalin mit 5 Gewichtsteilen Kupferoxyd, 4o Gewichtsteilen Natriumacetat und 25 Gewichtsteilen Benzamid unter Rühren so lange gekocht, bis das Reaktionsprodukt praktisch bromfrei ist. Dann läßt man erkalten, verdünnt mit 3oo Gewichtsteilen Solventnaphtha, und saugt ab. Das erhaltene Monobenzoylamino-4, 5, 8, 9- dibenzpyren-3, io-chinon, ein in feinen Nädelchen kristallisiertes violettes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe, liefert eine rotbraune Küpe und gibt auf Baumwolle violette, sehr echte Färbungen.
Mit m-Methoxybenzamid erhält man -auf analoge Weise das m-Methoxybenzoylamino-4, 5, 8, 9-dibenzpyren-3, io-chinon, das bei sonst ähnlichen Eigenschaften etwas röter als das oben beschriebene Benzoylderivat färbt.
23. 4,9 Gewichtsteile Dibrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5,io-chinon werden in ioo Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 5 Gewichtsteilen Natriumacetat, o,2 Gewichtsteilen Kupferoxyd. und 6,8 Gewichtsteilen 4-Aminoanthrachinon-2, i-benzacridon unter Rühren so lange gekocht, bis dasReaktionsprodukt pralctisch bromfrei ist. Dann läßt man erkalten und arbeitet in der üblichen Weise auf. Der erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe, liefert eine braune Küpe und gibt auf Baumwolle blaugrüne Färbungen von sehr guter Echtheit.
Auf ähnliche Weise erhält man aus obigem Dibromderivat mit 4-Aminothioindigo ein grau färbendes Kondensationsprodukt.
24.2o Gewichtsteile y, y'-Dichlor-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon, erhalten nach dem Verfahren des Patents 518 316 durch Verschmelzen von 1,5-Di (p-Chlorbenzoyl) naphthalin mit Alkalialuminiumchlorid, werden in 25o .Gewichtsteilen Naphthalin mit 25 Gewichtsteilen a-Aminoanthrachinon, 25 Gewichtsteilen Soda und 1,5 Gewichtsteilen Kupferoxyd unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis das Endprodukt praktisch chlorfrei ist. Der Farbstoff wird wie üblich aufgearbeitet, er löst sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe und gibt aus zinnoberroter Küpe auf Baumwolle ein Rotbraun von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
23. 24,3 Gewichtsteile ß;, ß'-Dibrom-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, io-chinon (erhältlich durch Einwirkung von Brom auf in Chlorsulfonsäure gelöstes 3, 4, 8, 9-Dibenzpyrenchinon in Gegenwart eines Katalysators und unter Erwärmen auf etwa 6o° C) werden mit Zoo Gewichtsteilen Anilin, 3o Gewichtsteilen Natriumacetat und 4 Gewichtsteilen Kupferchlorür etwa 2o Stunden zum Sieden erhitzt. Danach wird der größte Teil des überschüssigen Anilins abdestilliert, mit Salzsäure angesäuert und der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rot und gibt aus roter Küpe auf Baumwolle kräftige, olivgrüne Färbungen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogendibenzpyrenchinone mit stickstoffhaltigen Verbindungen, die mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom enthalten, mit Ausnahme des Aminodibenzanthrons, zur Umsetzung bringt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Umsetzungsprodukte mit Kondensationsmitteln behandelt.