DE470759C - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung indigoider FarbstoffeInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
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Description
- Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe Während von den verschiedenen Naphthisatinen das ß-Naphthisätin und das 2, 3-Naphthisatin, also Derivate des (3-Naphthylamins, zur Herstellung indigoider Farbstoffe in der Technik Bedeutung erlangt haben, haben a-N aphthisatin und seine Substitutionsprodukte bis jetzt keine Verwendung gefunden. Von den halogenierten a-Naphthisatinen ist nur das durch Bromieren von a-Naphthisatin in Eisessig entstehende, bei 286 bis 28x° schmelzende Monobrom-a-naphthisatin bekannt geworden (Patent 213 5o5), in dem das Halogen wahrscheinlich in- p-Stellung zur Iminogruppe des Isatins sitzt. Es liefert mit 3-Oxy-i-thionaphthen einen braunvioletten Farbstoff.
- Es hat sich nun gezeigt, daß halogenierte Naphthisatine, in denen ein Halogen in Peristellung zur Iminogr uppe steht, sich in ausgezeichneter Weise zur Herstellung wertvoller Küpenfarbstoffe eignen. Derartige Isatine nachstehender Konstitution: in der N ein Halogen bedeutet, und die außerdem noch andere Substituenten, wie z. B. Cl, Br, No2, OCH$ usw., enthalten können, liefern, je nachdem sie als Isatine selbst oder in Form ihrer a-Substitutionsprodukte zurAnwendung gelangen, mit den zur Herstellung indigoider Farbstoffe gebräuchlichen Komponenten, wie z. B. Oxythionaphthen, Oxi.idol, Indoxyl, Acenaphthenon, a.-Anthrol, a-Naphthol, a-Oxyanthranol, Carbazol und ähnlichen Verbindungen, violette bis schwarzeKüpenfarbstoffe, die sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen.
- Beispiel i 23. Gewichtsteile 9-Chlor-i, 2-naphthisatin (dunkelrote Blättchen aus Eisessig, Schmelzpunkt 239°) werden durch Behandlung mit Phosphorpentachlorid in Chlorbenzol in das a-Chlorid umgewandelt und zu der klaren Lösung 2o Gewichsteile 4.-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthen.gegeben. Es wird hierauf so lange erhitzt, wie die Farbstoffbildung anhält, dann wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. -Der dunkelviolette Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus orangegelber Küpe in violetten Tönen von vorzüglicher Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit an.
- Beispiele i i i Gewichtsteile 6, 9-Dichlor-i, 2-naphthisatin (dunkelrote Nadeln aus Eisessig, Schmelzpunkt 275 bis 276°) werden in 2 ooo Gewichtsteilen Eisessig gelöst, dazu eine Lösung von 8 Gewichtsteilen 2, i-Naphth.-oxythiophen in 5o Gewichtsteilen Eisessig gegeben und nach Zufügen von 3 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure kurze Zeit erhitzt. Der ausgeschiedene- Farbstoff wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Er löst sich in Schwefelsäure mit violett- Farbe und färbt auf Baumwolle eire schönes kräftiges Oliv von ausgezeichneter Echtheit.
- Beispiel 3 3 i Gewichtsteile g-Chlor-5-brorn-i,2-naphthisatin (durch Bromieren von 9-Chlor-i, 2-naphthisatin erhalten, Schmelzpunkt 297°) werden in Chlorbenzol suspendiert und mit Phosphorpentachlorid in das a-Chlorid umgewandelt. Nach Zufügen. einer Lösung von 18 Gewichtsteilen i\T Acetylindoxyl wird unter Luftabschluß einige Zeit erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird kalt abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus gelber Küpe violettblau und kann durch Halogenieren in der üblichen Art in seinen Echtheitseigenschaften noch verbessert werden. Seine Lösung in Schwefel- j säure ist violett. Beispiel ¢ 27,7 Gewichtsteile 5-Nitro-g-chlor-i, 2-naphthisatin (erhalten durch Behandeln von g-Clilor-i, a-xiaphthisatin mit Salpetersäure in Eisessiglösung, 'Schmelzpunkt 282°) werden in Chlorbenzol suspendiert und,durch Erhitzen mit 22 "Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in das a-Chlorid übergeführt. Zu der klaren Lösung gibt man 2i Gewichtsteile a-Anthrol und erhitzt, bis die Kondensation beendet ist. Der kristallinisch ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Er löst sich in Schwefelsäure mit grüner ,Farbe und färbt aus orangefarbener Küpe Baumwolle und Wolle in, echten grauen bis schwarzen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung. indigoider Farbstoffe, darin bestehend, daß man in 9-Stellung halogenierte i, 2-Naphthisatlne und ihre Substitutionsprodukte mit den zur Darstellung indigoider Farbstoffe gebräuchlichen Kompenenten kondensiert und gegebenenfalls die erhältlichen Farbstoffe mit Halogen behandelt.
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1926
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