DE663314C - Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen In der Patentschrift 546 oo6 ist ein Verfahren zur Herstellung von violettblauen bis blau färbenden indigoiden Küpenfarbstoffen beschrieben, darin bestehend, daß man reaktionsfähige 2-Verbindungen solcher Isatine, die in 5- oder 7-Stellung eine Alkoxygruppe und außerdem mindestens noch einen weiteren Substituenten enthalten, mit kernsubstituierten Oxythionaphthenen der Benzolreihe kondensiert.
• Es wurde nun gefunden, daß, wenn man reaktionsfähige o:-Verbindungen von 5-Alkoxy-6, 7-dihalogenisatinen mit den gleichen Zweitkomponenten kondensiert, man zu Farbstoffen gelangt, die überraschenderweise in manchen Fällen nicht wie die Farbstoffe der Patentschrift 546 oo6 violettblau bis blau färben, sondern davon abweichend graue Nuancen aufweisen: Das vorliegende Verfahren soll aber nicht auf die Kondensation mit Oxythionaphthenen der Benzolreihe beschränkt bleiben, sondern führt, wie weiter gefunden wurde, auch bei Verwendung von 5-Alkoxy-6, 7-dihalogenisatinen selbst sowie von anderen zum Aufbau von indigoiden Küpenfarbstoffen geeigneten Komponenten zu wertvollen Farbstoffen.
• Die @ vorliegenden Farbstoffe färben die Faser je nach Art der verwandten Zweitkomponente in den verschiedensten Farbtönen und zeichnen sich .durchweg durch eine bemerkenswerte Lichtechtheit aus.
• Beispiel i 24,6 Teile 5-Methoxy-6, 7-dichlorisatin werden mit 22 Teilen Phosphorpentachlorid und 35o Teilen Chlorbenzol etwa i Stunde auf go bis g5° erwärmt und bei etwa 8o° mit ig,g Teilen 4-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthen in 25o Teilen Chlorbenzol kondensiert.
• Der erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und verküpt mit gelber Farbe. Auf Baumwolle erhält man blaugraue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Besonders bemerkenswert ist die sehr gute Lichtechtheit.
• Das 5-Methoxy-6, 7-dichlorisatin kann z. B. aus dem 2, 3-Dichlor-4-methoxyanilin nach Helv. Chim. Acta, Bd. 1I, S.234, hergestellt werden. Es schmilzt aus Eisessig umkristallisiert bei 266°.
• Beispiel 2 24,6Teile 5-Methoxy-6, 7-dichlorisatin werden mit 24,g Teilen des in der Patentschrift 63i 655 beschriebenen 5-Methoxy-6, 7-dichlor-3-oxythionaphthens und ioo Teilen Eisessig etwa i Stunde auf etwa ioo° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der gebildete Farbstoff abfiltriert. Er löst sich in Schwefelsäure mit

  brauner Farbe und färbt aus gelber Küm

  Baumwolle in grauen Tönen von sehr gui

  Echtheitseigenschaften.

  Aus dem beschriebenen 5-Methoxy-6,

  dichlorisatin lassen sich durch Variation de"

  Zweitkomponente noch weitere wertvolle Farbstoffe herstellen. Die nachstehende Ta-

  :.belle gibt hierfür einige Beispiele.

  w"i;#;gn gleicher Weise läßt sich die, Konden-

  `,. n unter Verwendung von anderen

  ,lkoxy-6, 7-dihalogenisatinen und deren

  #Ationsfähigen a-Derivaten durchführen.

  Lösungsfarbe

  Farbstoff; hergestellt durch Kondensation in Farbe Farbe

  von 5-Methoxy-6 y-dichlorisatinchlorid mit konzentrierter der Küpe auf Baumwolle

  Schwefelsäure

  5-Methoxy-6, 7-dichlor-3-oxythionaphthen ....... grün gelb blaugrün

  q., 7-Dimethyl-g-chlor-3-oxythionaphthen . . . . . . . . grün gelb marineblau

  q., 6-Dichlor-3-oxythionaphthen . . . . . . . . . . . . . . . . . grün gelb grauviolett

  5, 7-Dichlor-3-oxythionaphthen . . . . . . . . . . . . . . . . . grün gelb marineblau

  6-Methoxy-3-oxythionaphthen.................. blau gelb grau

  6-Äthoxy-3-oxythionaphthen................... blau gelb grau

  2,i-Naphthoxythiophen..... .................. blau orange grau

  i,2-Naphthoxythiophen ....................... grau gelb blaugrau

  4-Chlor-2, i-naphthoxythiophen ..... . . . . . . . . . . . violett orange olivgrau

  2,3-Naphthoxythiophen ....................... oliv rotorange grünblau

  8-Chlor-i,2-naphthoxythiophen ................ graugrün orange blaugrau

  4-Chlor-i-naphthol............................ grün gelb blau

  q.-Methoxy-i-naphthol......................... grün gelb grünblau

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung .von indigoiden Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Alkoxy-6, 7-dihalogenisatine oder deren reaktionsfähige a-Derivate mit zumAufbauvonindigoiden Küpenfarbstoffen geeigneten Komponenten kondensiert.