DE648770C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung'von Küpenfarbstoff en der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe gelangt, wenn man i-Aminoanthrachin,on-2-carbonsäure bzw.deren funktionelle Derivate mit i-Amino-q.- bzw. -5- bzw. -8-,arylaminoanthrachinonen kondensiert. Verwendet man als die eine Reaktionskomponente solche. Derivate der Anthrachinon-2-carb,onsäure, die im i-Stellung des Anthrachinankerns einen, in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthalten, so kann man zu den gleichen Farbstoffen gelangen, wenn man diesen Substituenten in den erhaltenen KondensatIomsprodukten in die Aminogruppe überführt.
• Die so erhaltenen Farbstoffe färben Baumwolle in roten bis corinthfarbenen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere ,einer bemerkenswerten Chlorechtheit, die im Hinblick auf den Umstand, daß im Molekül eine Arylaminögruppe vorhanden ist, besonders überraschend ist.
• Beispiel i Zu einer Lösung von 31 kg i-Amino-¢-anilidoanthrachinon in etwa 4o0 kg o-Dichlorbenzol gibt man 29 kg i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid und kocht etwa 2 Stunden am Rückflußkühler. Das Kondensationsprodukt fällt bald in kristallisierter Form aus. Es wird abgesaugt und ausgewaschen. Aus dunkelbrauner Küpe wird Baumwolle in Corinthtönen angefärbt, ,die sehr gute Echtheitseigenschaften aufweisen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist oliv, durch Zusatz von Paraformaldehyd wird sie bläugrün. .
• Beispiel 2 In eine auf etwa i 6o° C gehaltene Lösung von 35 kg i-Amino-4.-p-cWoranilidoanthrachinon in etwa 400 kg Trichlorhenzol werden 32 kg i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid eingetragen. Das Kondensationsprodukt fällt nach kurzer Zeit kristallisiert aus. Nach etwa istündigem Erhitzen bei i8o° C wird es abgesaugt und ausgewaschen. Das Kondensationsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure oliv und geht schon in der Küpe in die entsprechende Aminoverbindung über. Aus braunroter Küpe wird Baumwolle in Corinthtönen von vorzüglicher Chlorechtheit gefärbt.
• Die analog dargestellten Farbstoffe aus i -Amino - q. - m - chloranilidoanthrachinon, i - Amino - 4. - o - chloranilidoanthrachinon und i - Amino-q.-(2' # 3' # q.' ltrichl;oranihdo)-anthrachinon ziehen auf Baumwolle aus der Küpe ebenfalls in Corinthtönen auf, die aber etwas röter sind. Die Echtheitseigenschaften, insbesondere auch die Chlorechtheit, sind ebenfalls vorzüglich.
• Wird in obigem Beispiel an Stelle von i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid die

  entsprechende Menge i ,#,minoanthrachinon-

  2-carbonsäureclilorid verwendet, so wet;@,,.p

  Kondensationsprodukte erhalten, die, aus_

  Küpe auf Baumwolle gefärbt, die glc_`

  Farbtöne ergeben.

  Beispiel 3

  33 kg r-Amino-4-m-toluidoantlirachitian

  ,,erden in \itrobenzo.l mit 32 kg i-Nitro-

  antliracliinoti-2-carbonsiiureclilorid durch Er-

  wärmen auf iSo- C kondensiert. Der erhal-

  tene Farbstoff färbt aus braunroter Küpe

  Baumwolle in sehr echten Corinthtönen.

  Ganz ähnliche Farbtöne werden erhalten,

  wenn man die Kondensationsprodukte aus

  i-atnino-_1-(0- bzw. -m- bzw. -p-methoayj-

  anilidoanthrachinon und i-Nitroanthrachi,non-

  2-carbonsäurechlorid aus der Küpe auf Baum-

  volle ziehen läl1'4.

  Beispiel 4 33 kg i-Amino-5-p-toluidoatithrachinonwerden mit 2t) kg i-Aminoanthracliinon-2-carbonsäurechlor id in o-Dichlorbenzol durch mehrstündiges Kochen kondensiert. Man erhält ein schwer lösliches Kondensationsprodukt, das aus dunkelrotbrauner Küpe auf Baumdolle in sehr echten Rubintönen aufzieht. Auch die Chlorechtheit ist hervorragend. Das Kondensationspordukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach gelber Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Blau umschlägt.
• Ganz ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man i-Amino-5-p-chloranilidoanthrac1iinon, i-.lmitio-5-m-chloranilidoanthrachinon, i-Amino-5-m-toluidoanthrachinon usw. mit i-:'lniinoantliracl-ition-2-carbonsäurechlorid bzw. mit i-Nitroantlirachinon-2-carbonsäurechlorid kondensiert.
• Beispiel 5 35 kg i Amino-8-p-chloranilidoantlirachinon werden mit 32 kg i-Nitroanthrachinan-2-carbon"iiureclilorid in Trichlorhenzol nach Angaben des Beispiels 2 kondensiert. Pas ,Kondensationsprodukt färbt aus dunkelbraun-#toter Küpe Baumwolle in echten violett- . 'f,äf-n Tönen. Die Lösungsfarbe in konzemrter Schwefelsäure ist schwach gelb. rlhnliche Farbstoffe werden bei Verwendung von r-Amino-8-anilidoantlirachinon und i -Amino - 8 - m - chloranilidoanthrachinon erhalten.
• Die Umwandlung der Nitro- in die Aminogruppe, die auch hier bereits in der Küpe erfolgt, läßt sich auch in Substanz erzielen, entweder durch Behandlung mit Hydrosulfit und Lauge bei mäßiger Temperatur oder , durch Reduktion mit Schwefelnatrium, oder durch Behandlung mit gasförmigem Ammoniak bei höherer "Temperatur in einem organischen Lösungsmittel.
• Ebenso können die Kondensationsprodukte, die mit i-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid. hergestellt sind, durch Behandlung mit Ammoniak oder mit Sulfamid in die entsprechenden i-Ainitioprodukte übergeführt werden.

Claims (2)

1. PA-rr:NTA-::srtzi'cliu: i. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Arninoanthrachinon-2-carbonsäuren bzw. deren funktionelle Derivate mit i-Amino-4- bzw. -5- bzw. -8-arylaminoanthracliinonen kondensiert.
2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, -dadurch gekennzeichnet, daß man als die eine Reaktionskomponente solche Substitutionsprodukte der Anthrachinon-2-carbonsäure verwendet, die in i-Stellung des Anthrachinonkerns einen in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthalten und in den so erhaltenen Kondensationsprodukten diesen Austausch vornimmt.