DE455823C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alaninen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alaninen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von p-Alaninen der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, daß man zu ß-Alaninen der Anthrachinonreihe und ihren Derivaten gelangt, wenn man ß-Halogenpropionsäure auf Aminoanthrachinone oder ihre Derivate und Substitutionsprodukte mit oder ohne Verdünnungsmittel und zweckmäßig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels einwirken läßt.
- Die glatt verlaufende Reaktion führt zu Körpern, deren Alkalisalze hauptsächlich zum Färben von tierischen Fasern und Kunststoffen, wie Acetatseide, geeignet sind und als Ausgangsprodukte für neue Farbstoffe verwendet werden sollen.
- Dieselben Produkte können auch aus den Halogenanthrachinonen mit ß-Aminopropionsäure gewonnen werden.
- Beispiel i.
- 22,3 Gewichtsteile 2-Aminoanthrachinon werden mit 21,6 Gewichtsteilen ß-Chlorpropionsäure und 45 Gewichtsteilen DiäthylanilininZoo Gewichtsteilen o-Dichlorbenzolauf 14o bis 15o° erhitzt, bis der Farbstoff sich in Soda löst. Darauf werden aus der deutlich alkalisch gemachten Reaktionsmasse Diäthylanilin und o-Dichlorbenzol durch Wasserdampfdestillation entfernt und das Anthrachinon-2, ß-alanin als Natriumsalz oder als freie Säure abgeschieden. Beispiel 2.
- 25,7 Gewichtsteile 8-Chlor-2-aminoanthrachinon werden mit 21,6 Gewichtsteilen ß-Chlorpropionsäure und 5o Gewichtsteilen Pyridin in Zoo Gewichtsteilen Dichlorbenzol unter gutem Rühren auf i 6o' erhitzt. Wenn der Farbstoff sich in Soda löst, wird die Reaktionsmasse mit verdünnter Sodalösung gerade deutlich alkalisch gemacht und das o-Dichlorbenzol abgetrennt. Darauf fällt man das 8-Chloranthrachinon-2, ß-alanin mit Salzsäure, saugt ab, wäscht gut mit Wasser nach und führt in das Natriumsalz über, das sich in Wasser mit gelboranger Farbe löst, die auf Zusatz von Natronlauge nach Rot umschlägt. Beispiel 3.
- 25,3 Gewichtsteile i-MethOxy-4-aminoanthrachinon werden mit 4o Gewichtsteilen ß-Chlorpropionsäure, io Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat und - 3oo Gewichtsteilen Solventnaphtha einige Stunden auf 140" erhitzt. Die Abscheidung des gebildeten i-Methoxy-4, ß-alanins erfolgt, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben.
- Beispiel 4.
- 23,8 Gewichtsteile 1, 4-Diaminoanthrachinon, 43,2 Gewichtsteile ß-Chlorpropionsäure und 5o Gewichtsteile Pyridin werden in zoo Gewichtsteilen Solventnaphtha bis zur Beendigung der Reaktion unter Rühren zum Sieden erhitzt. Das gebildete i-Aminoanthrachinona"3-alanin wird wie in Beispiel i isoliert. Hierbei entstehen je nach Wahl der Reaktionsbedingungen wechselnde Mengen des leichter löslichen und blauer gefärbten Anthrachinon- i, q.-di-ß-alanins, das aus den Mutterlaugen abgeschieden werden kann.
- Beispiel 5.
- 2,57 Gewichtsteile i-Amino-q.-chloranthrachinon werden in a5 Gewichtsteilen Wasser fein verteilt und mit 215 Gewichtsteilen ß-Aminopropionsäure 6 Stunden auf 16o bis i8o° erhitzt. Die blau gefärbte Reaktionsmasse wird mit Soda deutlich alkalisch gemacht. Die Lösung wird heiß filtriert. und das i - Aminoanthrachinon - q., ß-alanin abgeschieden. Es ist identisch mit dem nach Beispiel q. erhaltenen Alanin.
- Beispiel 6.
- 2,78 Gewichtsteile i, 5-Dichloranthrachinon werden mit der fünffachen Menge Wasser gut verpastet, mit einem überschuß von ß-Aminopropionsäure versetzt und ungefähr 8 Stunden auf i8o° erwärmt. Das weinrote, als Natriumsalz leicht wasserlösliche Anthrachinon-i, 5-di-ß-alanin wird wie üblich abgeschieden.
- Beispiel 7.
- 26,8 Gewichtsteile 1, q., 5, 8-Tetraaminoanthrachinon werden mit der doppelten Menge ß-Chlorpropionsäure auf izo bis i3o° bis zur Wasserlöslichkeit .erhitzt. Die Schmelze wird schwach sodaalkalisch in nicht zuviel Wasser gelöst. Aus der Lösung wird das blaue s_, 5, 8 - Triaminoanthrachinon - i, ß - ialanin mit Kochsalz .gefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ß-Alaninen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Halogenpropionsäure auf Aminoanthrachinone oder ihre Derivate oder Substitutionsprodukte bzw. ß-Aminopropionsäure auf Halogenanthrachinone oder ihre Derivate oder Substitutionsprodukte mit oder ohne Verdünnungsmittel bei An- oder Abwesenheit säurebindender Mittel einwirken läßt.
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