DE518017C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE518017C
DE518017C DEI38953D DEI0038953D DE518017C DE 518017 C DE518017 C DE 518017C DE I38953 D DEI38953 D DE I38953D DE I0038953 D DEI0038953 D DE I0038953D DE 518017 C DE518017 C DE 518017C
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DE
Germany
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preparation
anthraquinone series
dicarboxylic acid
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naphthalene
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DEI38953D
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English (en)
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Dr Georg Roesch
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C09B1/43Dicarboxylic acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man Küpenfarbstoffe von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die Naphthalins, 6-dicarbonsäure oder ihre hydroxylfreien Derivate in geeigneter Weise z. B. durch Einwirkung der Disäurechloride auf 2 Moleküle eines a-Aminoanthrachinons zu den di-a-anthrachinonylsubstituierten Naphthalin-?, 6-dicarbonsäurediamiden umsetzt. Letztere sind gelbe bis orangenfarbene Küpenfarbstoffe, welche aus heißer Küpe gefärbt werden können und sich vor den entsprechenden ß-Naphthovl-a-aminoantlirachinonen durch besseres Ziehvermögen, bessere Ausgiebigkeit und vor allem dadurch auszeichnen, daß sie bäucheechte Färbungen liefern. Beispiel i 446 Gewichtsteile a-Aminoanthracliinon weraen mit 3ooo Gewichtsteilen Nitrobenzol und 25o Gewichtsteilen Naphthalin-?, 6-dicarbonsäuredichlorid so lange unter Rühren zum gelinden Sieden erhitzt, bis kein unverändertes rc-Aminoanthrachinon mehr vorhanden ist. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und gewaschen. Der Farbstoff bildet ein gelbes kristallinisches Pulver, das auch in der Hitze in N itrobeiizol kaum löslich ist und aus der kalten oder heißen violettschwarzen Hydrosulfitküpe die pflanzliche Faser in violettschwarzen Tönen anfärbt, die nach dem Oxydieren in ein kräftiges und lebhaftes grünstichiges Gelb von vorzüglichen Echtheitseigenschaften übergehen.
  • Das bisher noch nicht beschriebene Naphthalin-2, 6-dicarbonsäuredichlorid wird aus der Naphthalin-a, 6-dicarbonsäure (Ber. 9, S. 6o6) in üblicher Weise z. B. durch Einwirkung von 2 Molekülen Phosphorpentachlor id erhalten und kristallisiert aus Benzol in langen gelblichen Nadeln vom Schmelzpunkt r87°. Beispiel ? 5o6 Gewichtsteile 4-iMetlioxy-r-aminoanthrachinon werden mit 3ooo Gewichtsteilen Nitrobenzol und 25o Gewichtsteilen -N aphtlialin-2, 6-dicarbonsäuredichlorid so lange unter Rühren zum Sieden erhitzt, bis die Umsetzung beendet ist. Das abgeschiedene orangerote Produkt wird in üblicher Weise isoliert und färbt aus der rotbraunen Hvdrosulfitküpe auf Baumwolle nach dem -Verhängen ein klares, kräftiges Orange von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. P=1 T1:\ T_1 X SrIzucFI Verfahren zur -Darstellung von Küpen- farbstoffen der Anthrachinonreihe, da- durch gekennzeichnet, daß man 2 -Mole-
    küle eines v.Aminoanthrachinons mit r Molekül N aphthalin-z, 6-dicarbonsäure bz«-. ihren von Hydroxylgruppen freien Derivaten in geeigneter Weise zur Um- setzung bringt.
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