DE580014C

DE580014C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE580014C
Application number: DEI42869D
Authority: DE
Inventors: Dr Erwin Kramer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-10-23
Filing date: 1931-10-23
Publication date: 1933-07-04

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfärbstoffen Es wurde gefunden, daß sich wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe in der Weise erhalten lassen, daß man Aminoanthrachinone oder Kernsubstitutionsprodukte derselben mit zur Säureamidbildung befähigten funktionellen Derivaten der a-Phenylanthrachinon - 4' - carbonsäure, insbesondere den Säurehalogeniden der genannten Säure, umsetzt. Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in der Weise ausgeführt, daß man die Reaktionskomponenten in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B. Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol usw., und in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel erwärmt, bis in einer aufgearbeiteten Probe kein unverändertes Aminoanthrachinon mehr nachzuweisen ist. Die Reaktion führt auch bei solchen Aminoanthrachinonen zur Bildung von Küpenfarbstoffen, welche z. B. mit Benzoesäure oder anderen keine verküpbaren Gruppen enthaltenden Carbonsäuren infolge mangelnder Affinität oder Unlöslichkeit der Leukoverbindungen der Reaktionsprodukte in der Küpe keine brauchbaren Küpenfarbstoffe bilden. So stellt z. B. das Kondensationsprodukt aus 4 - Amino - N-methylanthrapyridon mit 2-Phenylanthrachiiion.-4.'-carbonsäurechlorid einen klaren gelben Küpenfarbstoff dar, während das entsprechendeProdukt aus 4-Amino-N-methylanthrapyridon mit Benzoylchlorid kein Küpenfarb-Stoff ist. Der Ausdruck Aminoanthrachinone, wie er oben gebraucht ist, umfaßt somit nicht nur die einfachen Aminoanthrachindne selbst, sondern außerdem alle eine freie Aminogruppe enthaltenden, vom Anthrachinon ableitbaren kondensierten Ringsysteme, welche selbstredend auch noch anderweitig substituiert sein können.
Wie schon erwähnt, besitzen die neuen Farbstoffe sowohl bezüglich der Klarheit ihrer Nuance als bezüglich ihrer Echtheitseigenschaften erheblichen technischen. Wert und unterscheiden sich in dieser Hinsicht vorteilhaft von den bekannten Farbstoffen aus Aminoanthrachinonen und Anthrachinon-2-carbonsäure, welche technische Bedeutung nicht erlangt haben (s., z. B. H o u b en, Das AnthracenunddieAnthrachinone,1929, S.496).
Die zur Darstellung der neuen Farbstoffe verwendete, bisher noch unbekannte 2-Phenylarithrachinon-4'-carbonsäure der Formel kann man z. B. auf folgendem Wege herstellen Phthalsäurehydrid wird mit 4-Acetylaminodiphenyl zu 4"-Acetylamino-4'-phenylbenzopllenon-2-carbonsäure (F.256°) kondensiert; nach dem Verseifen zum Amin (F. 2,04 bis 2o5°) wird dianotiert und mit Kupfercyanür das Nitril gebildet, welches verseift die Phenylbenzophenondicarbonsäure (F.294 bis 295°) liefert. Durch Ringschluß mit Schwefelsäure bei 16o bis 1701 erhält man dann die a-Phenylanthrachinon-4'-carbonsäure als fast farblosen Körper, den man aus Nitrobenzol umkristallisieren kann (F. 326 bis 3271). Beispiel i 4 Gewichtsteile i-Aminoanthrachinon werden mit 7 Gewichtsteilen 2-PhenylanthrachinOn-4'-carbonsäurechlorid in 175 Gewichtsteilen Nitrobenzol langsam zum Sieden erhitzt und so lange gekocht, als noch Salzsäure weggeht. Beim Erkalten kristallisieren intensiv gelbe Nadeln aus, die Baumwolle aus brauner Küpe grünstichiggelb färben. Beispiel e 6,8 Gewichtsteile i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden mit 7 Gewichtsteilen 2-Phenylanthrachinon-4-carbonsäurechloridin 3oo Gewichtsteilen Nitrobenzol gekocht, bis die Salzsäureabspaltung beendet ist. Nach dem Erkalten wird der in kleinen gelben Nädelchen ausgeschiedeneFarbstoff abgesaugt. Baumwolle wird aus schwarzbrauner Küpe goldgelb gefärbt.
Beispiel 3 8,3 Gewichtsteile 4-Amino-N-methylanthrapyridon werden mit i i Gewichtsteilen 2-Phenylanthrachinon-4'-carbonsäurechlorid in 5oo Gewichtsteilen Nitrobenzol gekocht, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Nach dem Kühlen auf ioo° wird abgesaugt. Der Farbstoff bildet sehr kleine bräunlichgelbe Kriställchen.
Baumwolle wird aus rotbrauner Küpe klar goldgelb gefärbt. .

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man die zur Säureamidbildung befähigten funktionellen Derivate der 2-Phenylanthrachinon-4'-carbonsäure, insbesondere die Säurehalogenide, mit Aminoanthrachinonen sowie deren Kernsubstitutionsprodukten einschließlich der eine freie NH2 Gruppe enthaltenden, von Anthrachinon ableitbaren kondensierten Ringsysteme umsetzt,