DE440891C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AnthrachinonderivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten. In dem Patent :267 414 ist ein Kondensationsprodukt von 1, 5-Diaminoanthrachinon mit a-Naphtochinon beschrieben, welches nach Angabe des Patents in der Küpe nur eine geringe Affinität zur Faser hat und Färbungen liefert, die weder wasch-, licht- noch chlorecht sind.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindung sowie die Kondensationsprodukte des i, 5-Diamiiioanthrachinons und seiner Substitutionsprodukte mit anderen aromatischen Chinonen oder deren Derivaten einschließlich ihrer Halogensubstitutionsprodukte durch Behandeln mit acvlierenden Mitteln in neue Verbindungen übergehen, welche zum Teil selbst wertvolle Küpenfarbstoffe für Wolle und Baumwolle darstellen, zum Teil Wichtigkeit als Ausgangsmaterialien für andere Farbstoffe besitzen. Es wurde weiter beobachtet, daß sich die Kondensationsprodukte von anderen Diarninoanthrachinonen und deren Substitutionsprodukten mit aroinatischen Chilionen ebenfalls durch acylierende Mittel in wertvolle Küpenfarbstoffe überführen lassen.
- Als Acylierungsinittel kommen vor allem die Chloride und Anhydride von ein- und mehrbasischen Säuren in Betracht.
- Farbstoffe gleicher Art kann man, wie weiter gefunden wurde, auch erhalten, wenn man aromatische Chinone oder deren Derivate mit acylierten Diaminoanthrachinonen mit einer freien Aminogruppe kondensiert. Beispiel i.
- 4 Teile des im Patent 267414 beschriebenen Kondensationsproduktes aus 1, 5-Diaminoantlirachinon und a-Naphtochinon werden mit 4 Teilen Benzoylchlorid und 5o Teilen Nitrobenzol ungefähr 3 Stunden bei i:2o' gerührt. Das Kondensationsprodukt kristallisiert aus. Nach dem Erkalten saugt man, zweckmäßig nach Verdünnung mit Benzol, ab, wäscht und trocknet. Die neue Verbindung ist ein orange gefärbtes Kristallpulver, welches aus der Küpe Baumwolle kräftig orange, Wolle walkecht gelbbraun anfärbt.
- Ersetzt man das Benzoylchlorid durch 3,2 Teile i-N-itroanthrachinon-2-earbonsäurechlorid und erhitzt 3 Stunden auf 16o', so erhält man eiiien Farbstoff, der Baumwolle aus der Küpe kräftig und chlorecht rot färbt.
- Verwendet man statt des Kondensationsprodukts aus I, 5-Diaminoanthrachinon mit a-Naphtochinon dasjenige von I, 4-Diaminoanthrachinon mit u.-Naphtochinon, das z. B. zitialog den Angaben des Patentes 267 414 hergestellt werden kann, so erhält man einen Baumwolle kräftig bordeatixrot färbenden Küpenfarbstoff.
- Beispiel 2.
- 3,5Teile des im Patent :267416 beschriebenen Kondensationsproduktes von i,5-Dianiinoanthrachinon mit Benzochinon werden mit 4 Teilen Benzoylchlorid und 5o Teilen Nitrobenzol bei i2o' gerührt, Die neue Verbindung wird analog Beispiel i aufgearbeitet. Sie gibt aus der Küpe auf Baumwolle ein kräftiges Braun von guter Waschechtheit. Durch Behandeln des Farbs-toffes selbst oder der Färbung mit alkalischer Chlorlösung wird die Nuance nach Orange verschoben.
- Das Kondensationsprodukt von rx-Naphtochil-ion und i, 8-1:)iaminoanthrachinon liefert *bei analoger Behandlung mit Benzoylchlorid einen Farbstoff, der Wolle aus der Küpe in kräftigen rötlichbraunen Tönen von guter Walkechtheit anfärbt, während bei der Behandlung mit i-iNitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid ein etwas rotstichiger färbender Farbstoff von ebenso guter Walkechtheit entsteht.
- Beispiel 3.
- 4Teile des in Beispieli erwähnten Kondensationsproduktes von I, 5-Diaminoanthrachinon mit a - Naphtochinon werden mit So Teilen Nitrobenzol auf 70' erhitzt und langsam 0,7 Teile OxalvIchlorid hinzugefügt. Die Temperatur wird unter gutem Rühren langsam auf iio bis 115' erhöht und 3 Stunden gehalten. Der ausgeschiedene Farbstoff wird in der üblichen Weise aufgearbeitet. Er färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe kräftig orange.
- Ersetzt man in diesem Beispiel das Oxalylchlorid durch i Teil Adipinsäurechlorid, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus der Küpe kräftig orange und Wolle kräftig und walkecht rotbraun anfärbt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i.
- Verfahren zur Darstellung von Antbrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Einwirkungsprodukte von Diaminoantbrachinonen und deren Substitutionsprodukten auf aromatische p-Chinone oder auf deren Derivate einschließlich der Halogensubstitutionsprodukte mit acylierenden Mitteln behandelt. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet daß man acylierte Diaminoanthrachinone, die eine freie Aminogruppe: enthalten, mit aromatischen Chinonen oder deren Derivaten einschließlich der Halogensubstitutionsprodukte kondensiert.
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