DE639731C - Verfahren zur Darstellung eines echten Kuepenfarbstoffs - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarlistoffs Gemäß der Patentschrift 403 395 werden wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe u. a. durch Kondensation von Aminoanthrachinoncarbonsä:uren mit Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe erhalten, und zwar entstehen aus i .Aminoanthrachinon-2-carbonsäure mit 1, 5- bzw. 1, 4-Diaminoanthrachinon rote bis bordofarbene Farbstoffe .(Patent 403 395, Beispiel 6 bzw. Beispiel Es wurde nun gefunden, daß man durch Kondensation der i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure bzw. von deren funktionellen Derivaten mit i, 8-Diaminoanthrachinon zu einem Küpenfarbstoff gelangt, der die Faser in scharlachfarbenen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere von hervorragender Kochechtheit -und einer bemerkenswerten Chlorechtheit färbt. Daß der vorliegende Farbstoff eine von dem entsprechenden Farbstoff aus 1, 5-Diaminoanthrachinon abweichende; stark nach Gelb verschobene Nuance aufweisen würde, konnte nicht vorausgesehen werden, da die Kondensationsprodukte aus 1, 5- und i, 8-Diaminoanthrachinon und Benzoylchlorid gemäß der Patentschrift 213 473 sehr ähnlich färbende gelbe Küpenfarbstoffe sind. Vor dem in der Patentschrift 403 395 beschriebenen orange färbenden Farbstoff aus i-Aminoanthrachinon-2-ca.rbonsäure und a-Aminoanthrachinon zeichnet sich der vorliegende Farbstoff durch eine weit überlegene Farbstärke aus.
• An Stelle der i-Arriinoanthrachinon-2-ca.rbonsäure kann man analog dem Verfahren der Patentschrift 403 395 solche Derivate der 2-Anthrachinoncarbonsäure verwenden, die in i-Stellung des Anthrachinonkerns einen Substituenten tragen, der nach der Kondensation mit i, 8-Diarninoanthrachinon in die Aminogruppe übergeführt werden kann. So geht das Kondensationsprodukt aus i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäure mit i, 8-Diaminoanthrachinon schon in der Küpe oder durch Einwirkung von Ammoniak gemäß dem Verfahren der Patentschrift 604 279 in den vorliegenden Farbstoff über. Desgleichen läßt sich aus den Kondensationsprodukten aus i-Halogenanthrachinon-2-carbonsäuren mit 1, 8-Diaminoanthrachinon der vorliegende Farbstoff erhalten, wenn man das Halogenatom nach bekannten Methoden gegen die Aminogruppe austauscht. Beispiel i Zu einer Lösung von 24 kg i, 8-Diaminoanthrachinon in etwa 300 kg o-Dichlorbenzol gibt man bei etwa i 6o° C 6o kg i-Aminoanthrachinon-2-ca.rbonsäurechlorid zu und erhitzt das Gemisch noch etwa 2 Stunden weiter, wobei man die Temperatur auf etwa 2oo° C

  steigert. Das ausfallende Kondensationspro-

  dukt wird noch warm abgesaugt, ausgewaschen

  und getrocknet. Der so erhaltene Farb'stofft

  färbt Baumwolle aus dunkelbraunroter Küp@ee@

  in scharlachroten Tönen von hervorragende9@

  Echtheit, insbesondere von ausgezeichne

  Chlorechtheit.

  Beispiel 2

  24 kg i, 8-Diaminoanthrachinon werden mit 63 kg i-Nitroanthrachinön-2-carbonsäurechlorid in siedendem o-Dichlorbenzol umgesetzt. Das schon in der Wärme ausfallende Kondensationsprodukt wird, wie oben beschrieben, isoliert. Es löst sich in konz. Schwefelsäure mit gelblicher Farbe. Mit einer alkalischen Hydrosulfitlösung liefert der Farbstoff die gleiche braunrote Küpe und färbt Baumwolle in den gleichen Tönen wie der Farbstoff des Beispiels i, woraus hervorgeht, daß die Nitrogruppe des ursprünglichen Kondensationsproduktes schon in der Küpe in die Aminogruppe übergeführt wird. Man kann diese überführung auch gemäß dem Verfahren der Patentschrift 604279, durch Einwirkung von Ammoniak herbeiführen. Der gleiche Farbstoff läßt sich erhalten, wenn man in dem Kondensationsprodukt

  t@,us i-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid

  @Y d i, 8-Diaminoanthrachinon das Chlor nach

  !!bekannten Methoden, wie z. B. in Beispiel 2

  Patentschrift 403 395 beschrieben, gegen

  *üie Aminozrunpe austauscht.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE:. i. Verfahren zur Herstellung eines echten Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man die i-Aminoanthrachinon-2-ca.rbonsäure bzw. deren funktionellen Derivate mit i_, 8-Diaminoanthrachinon kondensiert.
2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Patentanspruch _i, dadurchgekennzeichnet, daß man als die eine Reaktionskomponente solche Substitutionsprodukte der Anthrachinon-2-carbonsäure verwendet, die in z-Stellung des Anthrachinonkerns einen in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthalten und in den so erhaltenen Kondensationsprodukten diesen Austausch vornimmt.