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Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
Gegenstand des Patents 665 598 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
der Anthrachinonreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Aminoanthrachinone,
die ankondensierte Ringsysteme enthalten können und mindestens eine Aminogruppe
im Anthrachinonkern enthalten müssen, mit co-Trifluormethylarylcarbonsäurehalogeniden
acyliert.
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Es wurde nun gefunden, daß man neue Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe
erhält, wenn man Aininoanthrächinonazole von der allgemeinen Zusammensetzung
worin X= O oder S und. Reinen verküpbaren Rest der Anthrachinonreihe bedeutet und
die außerdem noch eine oder mehrere Aminogruppen im Anthrachinonrest oder dem Rest
R oder in beiden enthalten können, mit w-Trifluormethylarylcarbonsäurehalogeniden
acyliert.
Die erhaltenen Küpenfarbstoffe zeichnen sich durch wertvolle
färberische Eigenschaften, insbesondere durch ihre Klarheit und ausgezeichnete Licht-
und Chlorechtheit, aus. Vor bekannten ähnlichen Farbstoffen, die keine Trifluormethylgruppen
enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch bessere Lichtechtheit und meist
auch bessere Waschechtheit aus. Beispiele i. 2o Gewichtsteile i, 4-Diamino-2-anthrachinOnyl-2',
3'-anthrachinonoxazol (erhältlich nach Beispiel i der Patentschrift 623
028)
werden in 40o Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 2o Gewichtsteilen 3-co-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid
im Laufe von 4 Stunden auf igo bis 2oo° C erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten,
bis kein Fluorwasserstoff mehr entweicht und keine Ausgangsverbindung mehr nachweisbar
ist. Man saugt den in Form blauer Nadeln sich abscheidenden Farbstoff warm ab, wäscht
nitrobenzolfrei und trocknet. Die Ausbeute ist vorzüglich.
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Das entstandene i-Amino-4.-(3'-w-trifluorrnethylbenzoylamino) - 2
- anthrachinonyl -2", 3"-anthrachinonoxazol, ein blaurot metallisch schimmerndes
Kristallpulver, löst sich mit gelboliver Farbe in konzentrierter Schwefelsäure und
färbt die pflanzliche Faser aus violetter Küpe in kräftigen,klaren,rotstichigblauen
Tönen von hervorragender Chlor- und Lichtechtheit.
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Bei Anwendung von 4-co-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid erhält
man auf gleiche Weise den entsprechenden p-co-Trifluormethylbenzoylabkömmling von
ähnlichen Eigenschaften.
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2. 2o Gewichtsteile 1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl-2', 3'-anthrachinonthiazol
(erhältlich nach Beispiel i i der Patentschrift 623 o28) werden mit 18 Gewichtsteilen
3-co-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid in 3oo Gewichtsteilen Nitrobenzol,
wie in Beispiel i angegeben, acyliert. Das in praktisch quantitativer Ausbeute in
metallisch glänzenden, blauroten Nadeln erhaltene i-Amino-4-(3'-«)-trifluormethylbenzoylamino)
- 2 - anthrachinonyl-2", 3"-anthrachinonthiazol löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit olivgrüner Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in klaren, kräftigen,
grünstichigblauen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
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Verwendet man 2-a)-Trifluormethylbenzoli-carbonsäurefluorid an Stelle
des 3-co-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorids, so erhält man einen Farbstoff
von ähnlichen Eigenschaften. 3. 5o Gewichtsteile i, 4.-Diamino-2-anthrac'hinonyl
- 1' - (N), 2' - (O) -anthrachinonoxazol (erhältlich nach Beispiel s der Patentschrift
623 028) werden in fooo Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 5o Gewichtsteilen
3-cu-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäürefluorid unter Zusatz von o,5 Gewichtsteilen
Pyridin langsam auf 2oo° C erhitzt und bei dieser Temperatur bis zur Bildung der
blauen Kristalle des 3-co-Trifluormethylbenzoylaminoabkömmlings gehalten. Man saugt
warm ab und arbeitet wie üblich auf. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit gelber Farbe und färbt die pflanzliche Faser aus rotvioletter Küpe rotstichigblau.
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4. 25 Gewichtsteile i, 5-Diamino-2-anthrachinonyl-2', 3'-anthrachinonoxazol
(erhältlich nach Beispiel 4 der Patentschrift 623 028)
werden in 5oo Gewichtsteilen
Nitrobenzol nach Zusatz von 2o Gewichtsteilen 3-co-Trifluormethylbenzol-i-carbonsäurefluorid
so lange auf 18o bis 2öo° C erhitzt, bis kein Fluorwasserstoff mehr entweicht und
keine Ausgangsverbindung mehr nachweisbar ist. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält
man den Farbstoff in guter Ausbeute in Form metallisch glänzender, blauroter Kristalle,
die sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb lösen und Baumwolle aus dunkelvioletter
Küpe in klaren, kräftigen Rubintönen von sehr guten Echtheiten färben. , Farbstoffe
von ähnlichen Eigenschaften erhält man aus co-Trifluormethylbenzolcarbonsäurehalogeniden
mit i, 5-Diamino-2-anthrachinonyl-i'-(N), 2'- (O)-anthrachinonoxazol.
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5. 25 Gewichtsteile 1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl - i' - (S), 2' -
(N) -anthrachinontbiazol (erhältlich durch Kondensation von i-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid
mit i-Chlor-2-aminoanthrachinon und Weiterverarbeitung gemäß Beispiel i i der Patentschrift
623 o28) werden mit 2o Gewichtsteilen 3 -a) -Trifluormethylbenzol - i - carbonsäurefluorid
in 4oo Gewichtsteilen Nitrobenzol so lange auf 18o bis 2oo° C erhitzt, bis die Umsetzung
zum Farbstoff beendet ist. Der in Form metallisch glänzender, rotstichigblauer Kristalle
anfallende Farbstoff löst sich mit gelboliver Farbe in konzentrierter Schwefelsäure
und färbt Baumwolle aus rotstichigvioletter Küpe. in klaren, echten blauen Tönen.
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Farbstoffe von ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn
man oo-Trifluormethylbenzolcarbonsäurehalogenide auf 1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl-i'-(N),
2'-(S)-anthrachinonthiazol, das nach der Patentschrift 623 o28 aus i-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid
und i-Amino-2-merkaptoanthrachinon erhältlich ist, einwirken läßt.