DE1079762B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Thiazol- und Oxazolreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Thiazol- und OxazolreiheInfo
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß man Benzthiazolderivate der Anthrachinonreihe durch Behandlung von Azomethinen
des l-Aminoanthrachinon-2-aldehyds mit Schwefel in Gegenwart oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln
oder Katalysatoren bei höheren Temperaturen erhalten kann (vgl. deutsche Patentschrift 376 815).
Weiterhin ist es bekannt, daß man analoge Thiazol- oder Oxazolderivate gewinnt, wenn man o-Aminophenole
oder o-Arnino-thiophenole mit l-Aminoanthrachinon-2-aldehyd
kondensiert und anschließend mit Nitrobenzol in Gegenwart eines alkalischen Mittels
dehydrierend cyclisiert (vgl. deutsche Patentschrift 366272). In der USA-Patentschrift 2147 569 wird
weiterhin die Herstellung von Farbstoffen beschrieben, bei denen l-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-aldehyd
mit 2-Amino-3-hydroxy-anthrachinon umgesetzt wird.
Es wurde nun gefunden, daß man Küpenfarbstoffe der Thiazol und Oxazolreihe erhält, wenn man im
Anthrachinonkern durch Amino- oder Acylaminogruppen oder Halogenatome substituierte 1-Aminoanthrachinon-2-aldehydanile
mit ο-Amino-phenolen oder o-Amino-thiophenolen zu den entsprechenden
o-Oxy- oder o-Mercapto-azomethinen umsetzt und diese anschließend einer dehydrierenden Cyclisierung mit
oxydierenden Verbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart von alkalischen Mitteln, unterwirft, oder indem
man die im Anthrachinonkern durch Amino- oder Acylaminogruppen oder Halogenatome substituierten
l-Aminoanthrachinon-2-aldehydanile mit aromatischen
Aminen zu den entsprechenden Azomethinen umsetzt und diese mit Schwefel, gegebenenfalls in Gegenwart
eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Naphthalin, bei höherer Temperatur behandelt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete substituierte Anthrachinone sind z. B. die 6-Chlor-,
7-Chlor-, 6,7-Dichlor- und 6(7)-Chlor-l-atnino-anthrachinon-2-aldehydanile
oder die 4-Acylamino- oder 5-Acylaminoderivate oder die 4- oder 5-Aminoderivate,
die gegebenenfalls nachacyliert werden können.
Geeignete o-Amino-phenole bzw. o-Amino-thiophenole sind z. B. 1-Oxy- bzw. 1-Mercapto-naphthylamin,
o-Amino-phenol, o-Amino-thiophenoI, o,o'-Dioxy- und ο,ο'-Dimercapto-benzidin oder o-Oxy- ^bzw.
o-Mercapto-amino-anthrachinon. An S teile der o-Aminothiophenole lassen sich ebenfalls ihre bei der Herzschen
Chlor-Schwefel-Reaktion (siehe z. B. deutsche Patentschriften 360690 und 367 346) mit aromatischen
Aminen als Vorprodukte anfallenden Dithiosulfoxyde einsetzen.
Für die dehydrierende Cyclisierung mit oxydierenden Mitteln eignet sich besonders ISHtrobenzoI,. gegebenenfalls
in Gegenwart von alkalischen MitteliU'z.B,
Kaliumacetat.
Es ist von besonderer Bedeutung, daß man bei dem Verfahren zur Herstellung
von Küpenfarbstoffen der Thiazol-
und Oxazolreihe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Rütger Neeff, Leverkusen-Bayerwerk,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
erfindungsgemäßen Verfahren nicht genötigt ist, die
nur schwer zugänglichen substituierten freien Anthrachinonaldehyde
zu verwenden, sondern daß man von den entsprechenden Aldehydanilen ausgehen kann, die
nach dem Verfahren des Patents 938 435 leicht darstellbar sind. Die Umsetzung der Anile mit den
aromatischen Aminoverbindungen nimmt man vorteilhafterweise in geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B.
Eisessig, bei erhöhter Temperatur vor. Die im Anthrachinonkern substituierten Aldehydanile sind leicht
zugänglich durch Oxydation" der entsprechenden l-Amino-2-methyl-anthrachinone mit Nitrobenzpl.
Gegenüber den in den Patentschriften 376.815 und 366 272 gewonnenen Farbstoffen zeichnen sich die
erfindungsgemäß erhältlichen Produkte durch ihre besonders wertvollen Nuancen sowie durch ihre sehr
guten Gesamtechtheiten und große Farbstärke aus.
Eine Mischung, bestehend aus 20 Teilen 1-Amino-4-benzoyl-amino-anthrachinon-2-aldehydanil
(hergestellt nach dem Verfahren des Patents 938 435), 160 Teilen Naphthalin, 40 Teilen Schwefel und
0,6 Teilen Jod, werden 5 bis 6 Stunden auf 220° C erhitzt und darauf mit 150 Teilen Toluol verdünnt.
Nach dem Erkalten wird abgesaugt und das Produkt in üblicher Weise von anhaftendem Naphthalin und
durch Auskochen mit Natriumsulfid von überschüssigem
909 770/360
Schwefel befreit. Der neue Farbstoff, der wahrscheinlich folgende Konstitution besitzt
O NH-CO- C6H5
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure olivfarben.
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure olivfarben.
Die Lösung wird auf Zusatz von Paraformaldehyd in der Kälte blau und schlägt beim Erwärmen nach einem
klaren Violett um. Baumwolle wird aus kalter, rotvioletter Küpe in chlorechten, graublauen Tönen von
guten Echtheitseigenschaften angefärbt.
15 Teile l-Amino-4-benzoylammo-anthrachinon-
2-aldehydanil werden mit 3,6 Teilen 3,3'-Dioxybenzidin
ίο in 300 Teilen Eisessig 2 Stunden zum Sieden erhitzt.
Das in blauen Nadeln kristallisierte Azomethin der
durch die folgende Formel darstellbaren Konstitution
CO
wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die as
Lösung des Produktes in konzentrierter Schwefelsäure ist rotorange. Auf Zusatz von Paraformaldehyd schlägt
ihre Farbe in der Kälte nach Grün, in der Wärme nach Rotviolett um. Mit Hydrosulfit wird eine olivfarbene
Küpe erhalten.
C6H5-CO
14 Teile des obengenannten Azomethins werden mit 7 Teilen Kaliumacetat und 250 Teilen Nitrobenzol so
lange auf 210° G erhitzt, bis eine Probe unter dem Mikroskop statt der blauen Nadeln des Azomethins
nur noch graue Nädelchen zeigt. Man saugt das entstandene Oxazol der Formel
O NH
; CO - C6H5
bei etwa 90° C ab, wäscht mit etwas Nitrobenzol und befreit in üblicher Weise vom Lösungsmittel. Der erhaltene
Farbstoff ist in konzentrierter Schwefelsäure braunstichiggelb löslich.
Auf Zusatz von Paraformaldehyd wird die Lösungsfarbe in der Kälte blaustichiggrün, in der Wärme
blaurot. Das Produkt zieht aus rubinfarbener Küpe auf Baumwolle in chlorechten blaugrauen Tönen von
sehr guten Allgemeinechtheiten auf.
Auf analoge Art läßt sich ein grünstichigeres Blaugrau aus dem l-Ammo-4-p-methoxy-benzoylaminoanthrachinon-2-aldehydanil
herstellen. Bei Verwendung des l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-NH
0
C6H5-CO
2-aldehydanils wird
Produkt gewonnen.
Produkt gewonnen.
45 ein blaustichigviolettfärbendes
Eine Mischung von 7,43 Teilen l-Amino-4-benzoylammo-anthrachinon-2-aldehydanil,
4,89 Teilen 1-Aminoanthrachinon-2-aldehydaml
und 3,27 Teilen 3,3'-Dioxybenzidin werden in 300 Teilen Eisessig 2 Stunden Sieden erhitzt, danach wird das in rotstichig-
50 zum blauen Kristallen anfallende Kondensationsprodukt
abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Die Lösung des erhaltenen Azomethins, das wahrscheinlich folgende Konstitution besitzt
ist in konzentrierter Schwefelsäure orangerot und wird auf Zusatz von Paraformaldehyd in der Kälte
grün und in der Wärme blauviolett. Die Küpenfarbe des Produktes ist Braungelb.
11,4 Teile des genannten Azomethins werden mit
5,7 Teilen Kaliumacetat in 150 Teilen Nitrobenzol so
lange zum Sieden erhitzt, bis das Dehydrierungsprodukt in grauvioletten Nädelchen durchkristallisiert ist.
5 6
Das in üblicher Weise isolierte Oxazol, das wahrscheinlich folgende Konstitution besitzt
H2N O
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunstichiggelber Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd
in der Kälte nach Blaugrün und in der Wärme nach Violett umschlägt. Baumwolle wir,d aus rübinfarbener
Küpe in blaustichigkorinthfarbenen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften angefärbt.
Ersetzt man in dem genannten Beispiel das 1-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil
durch das entsprechende 5-Benzoylaminoderivat, so wird ein blaustichigrotfärbendes Produkt erhalten.
O NH. N
Eine Mischung von 7 Teilen l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil,
1,95 Teile 85%igem 3,3'-Dimercapto-benzidin und 100 Teile Eisessig wird
2 Stunden zum Sieden erhitzt, danach der Niederschlag abgesaugt und von Eisessig befreit. Das so gewonnene
Azomethin wird nun direkt mit 3 Teilen Kaliumacetat in 80 Teilen Nitrobenzol·-so lange zum
Sieden erhitzt, bis das Thiazol der wahrscheinlichen Formel
HaN O
O NH
NH O
CO
C6H5
C6H5-CO
in graublauen Nädelchen durchkristallisiert ist. Die
Lösungsfarbe des isolierten Produktes in konzentrierter
Schwefelsäure ist braunstichiggelb. Auf Zusatz von Paraformaldehyd schlägt sie in der Kälte
nach Grün, in der Hitze nach Blaustichigrot um. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus blauvioletter Küpe in
schönen blaustichiggrauen Tönen von sehr guten Echtheiten an.
35
Kondensiert man gemäß Beispiel 4 ein molares Gemisch
von 1-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil,
l-Aminoanthrachinon-2-aldehydanil und
SjS'-Dimercäpto-benzidin und dehydriert anschließend
40. in Nitrobenzol, so wird ein Farbstoff erhalten, der
wahrscheinlich folgende Konstitution besitzt
Er färbt Baumwolle aus violetter Küpe in korinth-
f arbenen Tönen an.
anthrachinon und 8,9 Teilen l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon-2-aldehydanil
wird durch Erhitzen in 250 Teilen Eisessig zu dem in violetten Kristallen an-
Ein Gemisch aus 5,1 Teilen l-Mercapto-2-amino- fallenden Azomethin der Formel
NH
CO-C6H5
kondensiert. Das Azomethin löst sich in konzentrierter Hitze nach Violett umschlägt. Baumwolle wird in rot-
Schwefelsäure mit blauer Farbe, die auf Zusatz von .stichigblauen Tönen angefärbt, die beim Behandeln mit
Paraformaldehyd in der Kälte nach Graugrün, in der 70 Sodalösung grün, mit Chlorlauge blaugrün werden.
Erhitzt man 7 Teile des Azomethine in 100 Teilen
Nitrobenzol zum Sieden, so tritt schnell Dehydrierung zu dem in blaugrünen Nädelchen kristallisierenden
Thiazol der Formel
O NH,
grün von hervorragender Lichtechtheit und sehr guter Allgemeinechtheit.
Der gleiche Farbstoff kann auch einfacher dadurch erhalten werden, daß man 5,1 Teile 1-Mercapto 2-amino-anthrachinon
und 8,9 Teile l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil
in 150 Teilen Nitrobenzol so lange zum Sieden erhitzt, bis die Bildung blaugrüner Nädelchen beendet ist.
Verwendet man an Stelle des l-Amino-4-4benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil
das 5-Benzoylaminoderivat, so wird ein bordofärbender Farbstoff
erhalten.
CO-C6H5 \/ Beispiel 7
ein. Dieses zeigt in konzentrierter Schwefelsäure eine %s 18,4 Teile 6-Chlor-l-amino-anthrachinon-2-aldehydgelbstichiggrüne
Lösungsfarbe, die auf Zusatz von anil und 6,25 Teile ο,ο'-Dimercapto-benzidin werden
Paraformaldehyd in der Kälte, nach Blaugrün, in der
Hitze nach Violett umschlägt. Das Produkt färbt auf Baumwolle aus rotvioletter Küpe ein chlorechtes Blau
in 200 Teilen Nitrobenzol so lange zum Sieden erhitzt, bis die Bildung der blauroten Nädelchen des
Kondensationsproduktes der Formel
O NH.
beendet ist. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff
färbt auf Baumwolle aus rubinfarbener Küpe ein blaustichiges
Bordo. Die Echtheiten, insbesondere dieLichtechtheit, sind besser als bei den Ausfärbungen, die bei
Verwendung des chlorfreien Farbstoffs (Herstellung vgl. die deutsche Patentschrift 366 272, Beispiel 1) er- 3S
halten werden.
12 Teile l-Amino-4-(p-chlorbenzoylamino)-anthrachinon-2-aldehydanil
und 6 Teile 2-Amino-3-oxyanthrachinon werden in 180 Teilen Nitrobenzol und
Teilen Eisessig so lange auf 120° erwärmt, bis eine aufgearbeitete Probe nur noch das blauviolettkristallisierende
Kondensationsprodukt der Formel
CO
zeigt. Man destilliert nun den Eisessig durch Erhitzen der Schmelze auf 200° C ab, setzt 7 Teile Kaliumacetat
hinzu und kocht einige Stunden bis zur Beendigung der dehydrierenden Cyclisierung. Der in blauen Nadeln
kristallisierte Farbstoff der Formel
Claims (1)
- Patentanspruch:556ofärbt Baumwolle aus blauvioletter Küpe in rotstichigen bläuen Tönen mit hervorragenden Gesamtechtheiten;Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Thiazol- und Oxazolreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man im Anthrachinonkern durch Amino- oder Acy !aminogruppen oder durch Halogenatome substituierte 1 - Aminoanthrachinon 2 - aldehydanile mit ο - Amino - phenolen oder o-Amino-thiophenoleii 2U den entsprechenden o-Oxy- oder o-Mercapto-azomethinen umsetzt und diese anschließend einer dehydrierenden Cyclisierung mit oxydierenden Verbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart von alkalischen Mitteln, unterwirft oder indem man im Anthrachinonkern durch Amino- oder Acylaminogruppen oder Halogenatome substituierte l-Aminoanthrachinon-2-aldehydanile mit aromatischen Aminen zu den entsprechenden Azomethinen umsetzt und diese mit Schwefel bei erhöhter Temperatur behandelt.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 147 659.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Farbtafel ausgelegt worden,©909· 770060 4.6O
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