DE618045C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE618045C
DE618045C DEI47729D DEI0047729D DE618045C DE 618045 C DE618045 C DE 618045C DE I47729 D DEI47729 D DE I47729D DE I0047729 D DEI0047729 D DE I0047729D DE 618045 C DE618045 C DE 618045C
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DE
Germany
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violet
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green
sulfuric acid
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Expired
Application number
DEI47729D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Eckert
Dr Ernst Fischer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/60Anthanthrones
    • C09B3/64Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man auf das durch Behandeln von Anthron mit Oxydationsmitteln leicht erhältliche Dihydrodianthron von folgender Konstitution: oder auf seine Substitutionsprodukte oder Derivate bei Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln Benzochinone in der Wärme einwirken läßt. Über die Konstitution dieser Farbstoffe kann nichts gesagt werden; sie lösen sich mit braunvioletter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure und färben aus rotvioletter Küpe die pflanzliche Faser in blauen Tönen. Sie lassen sich in üblicher Weise halogenieren, wobei grüne Küpenfarbstoffe erhalten werden, welche sich durch sehr große Klarheit der Nuance auszeichnen. Beispiele i. ioo Gewichtsteile Dihydrodianthron werden zusammen mit ioo Gewichtsteilen Benzochinon in iooo Volumteilen Chlorbenzol 18 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird der dunkle Kristallbrei abgesaugt und mit Chlorbenzol bis zum Verschwinden der grünen Farbe im Ablauf gewaschen. Darauf wird der Rückstand aus einer Mischung gleicher Teile Alkohol und etwa einfachnormaler Natronlauge ausgekocht, bis Idas heiß abgesaugte Filtrat nicht mehr braun gefärbt ist. Nach dem Neutral-«raschen und Trocknen stellt der Rückstand ein bronzeglänzendes kristallines grünschwarzes Pulver dar. Durch Umkristallisieren aus hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Trichlorbenzol, erhält man in der Durchsicht grünblaue Nadeln, die sich; braunv iolett in konzentrierter Schwefelsäure lösen. Der Farbstoff verlcüpt sich kalt in Natronlauge Hydrosulfit mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle blau.
  • 2. io Gewichtsteile des oben beschriebenen blauen Farbstoffs werden zusammen mit ii Gewichtsteilen Brom und ioo Volumteil.en Nitrobenzol unter Rühren in gleichmäßiger Temperatursteigerung innerhalb 16 Stunden auf igo° erwärmt und zum Schluß zwecks Entfernung der letzten Reste des entstandenen Bromwasserstoffs 1/4 Stunde aufgekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der Rückstand mit etwas kaltem Nitrobenzol und anschließend mit Alkohol bis zur Entfernung des Nitrobenzols gewaschen. Der Rückstand ist getrocknet ein grünes Pulver, das sich in Schwefelsäure braunviolett löst und aus der kalten blauvioletten Hydrosulfitküpe Baumwolle in sehr klaren grünen Nuancen färbt.
  • 3. ioo Gewichtsteile Dihydrodianthron werden -mit ioo Gewichtsteilen Monochlarchinon in iooo Raumteilen Chlorbenzol 18 Stunden -am Rückfluß gekocht, wobei Chlorwasserstoff entweicht. Der nach dem Erkalten abgesaugte und wie in Beispiel i gereinigte Rückstand ist mit dem Farbstoff des Beispiels i identisch.
  • 4. Bei der Behandlung von 3, 3'-Dichlordihydrodianthron mit Benzochinon gemäß Beispiel 3 entsteht ein -aus Nitrobenzol in blaugrünen Nadeln kristallisierender Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure violett löst und aus rotvioletter Küpe Baumwolle blaugrün anfärbt. Er enthält 12,°/0 -Chlor.
  • Das 3, 3' Dichlordihydrodianthron ist erhältlich durch Kochen von 3-Chloranthron in Eisessig mit überschüssigem Eisenchlorid, wobei es in farblosen Nadeln ausfällt. Aus Eisessig umkristallisiert F.==2,47/480. Das 3-Chloranthron-wurde nach E c k e r t, Monatshefte für Chemie, Band 39 Seite 847 durch Reduktion von 2-Chloranthrachinon mit AI-Pulver in konz. Schwefelsäure erhalten. Es kristallisiert aus Eisessig in schwach gelblichen Nadeln vom F. - 138/4o°, die deutlich von den fast farblosen Prismen des synthetisch hergestellten 2-Chlorantbrons vom F.:= i5o° verschieden sind.
  • 5. io Gewichtsteile 2, 2'-Dimethyldihydrodianthron werden mit io Gewichtsteilen Benzochinon in der iofachen Menge Chlorbenzol längere Zeit gekocht. Das kalt abgesaugte Reaktionsprodukt, nach den Angaben des Beispiels i gereinigt, stellt einen grünen Farbstoff dar, der sich in konz. Schwefelsäure violett löst und aus rotvioletter Küpe Baumwolle grün färbt.
  • Das 2-Methyl-9-anthron ist aus p-Methylbenzoylbenzoesäure über die p-Methylbenzylbenzoesäure und Ringschluß der letzteren erhältlich. Das erwähnte Anthron gibt beim Oxydieren seiner Eisessiglösung mit Eisenchlorid _das 2, 2'-Dimethyldihydrodianthron, das aus Benzol in feinen, farblosen Nadeln vom- F. -2o8/9° kristallisiert. Es stimmt im Schmelzpunkt mit dem von B a r n e t t, Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, Band 65 Seite 1565, beschriebenen Produkt überein.
  • 6. Man kocht 3, 3'-Dimethyldihydrodianthron mit der gleichen Menge Benzochinon längere Zeit in Tricblorbenzol und reinigt das Reaktionsprodukt wie in den vorigen Beispielen. Der Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure violett -und färbt aus rotvioletter Küpe Baumwolle grün an. Die Nuance ist etwas blauer als diejenige der Färbung des-- Beispiels 5. Das '3, 3'-Dimetliyldihydrodianthron ist nach ' B a r n e t t , Journal of the chemical Society i929, Seifte 1758, aus 2-Methylanth.iachinon durch Reduktion zum 3-Methyl-9-anthron (F. - ioo°) und Oxydation des letzteren in Eisessig mit Eisenchlorid erhältlich. Es kristallisiert aus Benzol in farblosen Nadeln und besitzt den von B a r n e t t, Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, Band 65, Seite 1565, angegebenen F. =:2390.
  • 7. Der beim Sieden von ioo Gewichtsteilen p-Dichlorbenzochinon mit ioo Gewichtsteilen Dihydroanthron in iooo Raumteilen Trichlorbenzol entstandene und kalt abgesaugte Niederschlag wird mit einer Mischung von 2ooo Gewichtsteilen Alkohol und ioo Raumteilen konzentrierter Natronlauge i Stunde in schwachem Sieden gehalten. Der Farbstoff wird heiß abgesaugt, zunächst mit kalter Ellkohol-.L\Iatronlauge-Mischung ge-. waschen, bis das Filtrat farblos abläuft, dann mit q. °/a Kochsalzlösung aufgekocht und nach dem Absaugen mit heißem Wasser neutral gewaschen. Er ist mit dem Farbstoff des Beispiels i identisch.
  • B. 2o Gewichtsteilen Dihydroanthron und ao Gewichtsteilen Chloranil werden in Zoo Gewichtsteilen Chlorbenzol 18 Stunden am Rückfluß gekocht. Der kalt abgesaugte Niederschlag wird zunächst wiederholt mit heißem Eisessig extrahiert und anschließend mit der Mischung aus Alkohol und Natronlange aufgekocht und gereinigt, wie in Beispiel ? beschrieben. Der Farbstoff kristallisiert aus Nitrobenzol in blaugrünen Nadeln mit starkem Metallglanz. Er enthält I11/2 0110 Chlor, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure violettrot und färbt aus blauer Küpe Baumwolle in einem klaren Grün.
  • g. i - i'Dichlordihydrodianthron: (F. z96°). (durch Oxydation des bei der Reduktion von i-Chloranthrachinon mit Kupfer und konzentrierter Schwefelsäure nach Monatshefte für Chemie, Band 39, Seite 8q.7 entstandenen i-Chloranthrons erhältlich) wird mit Benzochinon entsprechend den anderen Beispielen kondensiert. Der wie oben gereinigte Farbstoff kristallisiert aus Nitrobenzol in blauen Nadeln. Er enthält 12 °% Chlor, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure violettrot und bildet ein violettes Küpensalz.
  • io. i - 8-Dichloranthrachinon wird mit Kupfer und Schwefelsäure in i - 8-Dichloranthron (F. i67°) und dieses nach Barnett, Journal of the Chemical Society 1923, Seite 2556, in das i - 1'-8 - 8'-Tetrachlordihydrodianthron (F. - 3a5°) übergeführt. Der nach i8stündigem Sieden dieses Dihydrodianthrons mit Benzochinon in Dichlorbenzol gebildete Farbstoff kristallisiert nach der oben beschriebenen Reinigung aus Nitrobenzol -in blauen Nadeln, die sich violett in konzentrierter Schwefelsäure lösen und a0,70/, Chlor enthalten.
  • i i. Verwendet man an Stelle des Dihydrodianthrons des Beispiels i hier das 2 - 2'-D,iphenyldihydrodianthron von folgender Konstitution: und verfährt im übrigen wie dort, so erhält man einen Farbstoff in bronzefarbenen Kristallen; er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure violettrot und färbt die pflanzliche Faser aus violetter Küpe grün.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzochinone auf Dihydrodianthrone bei Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln in der Wärme einwirken Cäßt und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls halogeniert.
DEI47729D 1933-08-10 1933-08-10 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE618045C (de)

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