DE628124C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man Anthrachinonküpenfarbstoffe erhalten kann, - wenn man i-Acylamino-8-halogenanthrachinone in. die i-Acylamino-4, 8-dihalogenanthrachinone überführt, diese hierauf mit i-Aminoanthrachinonen umsetzt und endlich auf die erhaltenen Produkte Kondensationsmittel einwirken läßt.
- i-Acylamino-8-halogenanthrachinone, die als Ausgangsprodukte für das vorliegende Verfahren verwendet werden können, sind z. B. i-Benzoylamino-8-chloranthrachinon, i-Acetylamino-8-bromanthrachinon, i-Benzoyl.ämino-8 - bromanthrachinon, i - (4'-Chlor) - benzoylamino - 8 - chloranthrachinon, i-Carbäthoxyamino-8-chloranthrachinon und i-Naphthoylamino-8-chloranthrachinon.
- Als i-Aminoanthrachinone, die für die Umsetzung mit den i-Acylamino-4, 8-dihalogenanthrachinonen in Betracht kommen, seien beispielsweise die folgenden genannt: i-Aminoanthrachinon, i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, f-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, i - Amino - 4 - (4!-Chlor) -benzoylaminoanthrachinon und i-Aminoanthrachinon-4, 3-acridon.
- Die Überführung der i-Acylamino-8-halogenanthrachinone in die i-Acylamino-4, 8-dihalogenanthrachinone kann nach verschiedenen Methodenerfolgen; in besonders einfacher Weise gelangt man zu diesen Produkten, wenn man auf die i-Acylamino-8-halogenanthrachinone Halogen oder halogenabspaltende Mittel, wie z. B. Chlor, Brom, Sulfurylchlorid, in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren, wie z. B.- Jod oder Eisenchlorid, einwirken läßt.
- Die Umsetzung der i-Acylamino-4, 8-dihalogenanthrachinone mit den i-Aminoanthrachinonen kann bei höherer Temperatur in Gegenwart eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels, wie z. B. Nitrobenzol oder Naphthalin, zweckmäßig bei Anwesenheit von säurebindenden Mitteln und Kupfer bzw. dessen Salzen, durchgeführt werden.
- Als Kondensationsmittel, die auf die aus den i-Acylamino-4, 8-halogenanthrachinönen durch Umsetzung mit i-Aminoanthrachinonen erhaltenen Produkte einwirken gelassen -werden, können beispielsweise Chlorsulfonsäure oder Aluminiumchlorid in Verbindung mit Ammoniak bzw. Natriumchlorid verwendet werden; sehr gute Ausbeuten und besonders reine Farbstoffe erzielt man mit Aluminiumchlorid in Verbindung mit aromatischen Basen.
- Die erhaltenen Farbstoffe, die Baumwolle in hervorragend echten Tönen färben, können als solche oder nach erfolgter weiterer Reinigung, wie z. B. durch Umkristallisieren oder durch. Behandlung mit Oxydationsmitteln, wie z. B. Alkalihypochloritlösung, zum Färben verwendet werden; sie können ferner mit Halogen bzw. halogenabgebenden Mitteln behandelt oder nach den üblichen Methoden in Leukoestersalze übergeführt werden. -Das vorliegende Verfahren ist besonders deshalb wertvoll, weil es ermöglicht; die bei der Nitrierung der i-Anthrachinonsulfonsäure neben der i-Nitroanthrachinon-5-sulfonsäure, welche nach ihrer überführung in das i-Amino-5-chloranthrachinon zur Herstellung von Anthraehinonküpenfarbstoffen große technische Bedeutung erlangt hat, anfallende und bis dahin als wertlos betrachtete i-Nitroanthrachinon-8-sulfonsäure nach deren Umwandlung nach bekannten Verfahren in das i-Amino-8-halogenanthrachinon-- bzw. in das i-Acylamino-8-halogenanthrachinon zur Herstellung von wertvollen und ausgezeichnet echten Anthrachinonküpenfarbstoffen zu verwenden. Beispiel ioo Teile i-Benzoylamino-8-chloranthrachinon werden in 30o Teilen Nitrobenzol suspendiert. Hierauf werden bei 5o bis 6o° i 5o Teile Sulfurylchlorid zutropfen gelassen. Nach 2o- bis 24stündigem Rühren bei 6o bis. 7o° wird der Kristallbrei abgesaugt, mitwenig Nitrobenzol und hierauf mit Alkohol gewaschen.
- Das erhaltene i-Benzoylamino-4, 8-dichloranthrachinon löst sich in kochendem Alkohol und Eisessig schwer, ist dagegen in heißem Nitrobenzol sehr leicht löslich und kristallisiert daraus in sehr feinen gelben- Nadeln vom F. 213 bis 2i4°. Diese lösen sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe; beim -Erwärmen - der schwefelsauren Lösung auf etwa ioo° tritt unter Gelbfärbung Abspaltung des Benzoylrestes ein.
- Eine Mischung von 15,9 Teilen i-Benzoylamino - ¢, 8 - dichloxanthrachin¢n, 2o Teilen i-Aminoanthrachinon, a,8 Teilen Kupferacetat, 12 Teilen wasserfreiem Natriumaoetat und Zoo Teilen Naphthalin wird einige Stunden rückfließend gekocht und hierauf mit ungefähr dem gleichen Volumen Chlorbenzol langsam verdünnt. Dann wird bei 7o bis 8o° filtriert,. mit Chlorbenzol, Alkohol und Wässer gewaschen, Hierauf werden die violettbraunen Nadeln. getrocknet. -i o Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren in eine unter Kühlung hergestellte Schmelze von 3o Teilen Aluminiumchlorid in 3o Teilen trockenem Pyridin bei 8o bis 9o° eingetragen; hierauf wird während 2 Stunden bei 14o bis 150° ge= halten und dann die dunkel gefärbte Schmelze in, i 500 .Teile Wasser, das durch Zusatz von r50 Volumteilen 30%iger- Natronlauge alkalisch gemacht wurde, eingetragen. Bei 40` setzt man 25 Teile Natriumhydrosulüt zu und filtriert nach etwa i Viertelstunde die entstandene Küpe von geringen Mengen Verunreinigungen. Durch Ausblasen mit Luft wird der Farbstoff abgeschieden; nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen wird er als dunkles Pulver erhalten, das Baumwolle aus der Küpe in braunen Tönen von hervorragender Echtheit färbt. Wird der Farbstoff durch Behandeln mit Natriumhypochloritlösung gereinigt, so färbt er Baumwolle in reineren röteren Tönen von ebenfalls ausgezeichneter Echtheit.
- In ähnlicher Weise, wie im i. Absatz dieses Beispiels beschrieben ist, kann das i-Carbäthoxyamino-8-chloranthrachinon in das i-Carbäthoxyamino-4, 8-dichloranthrachinon übergeführt werden; dieses kristallisiert aus Nitrobenzbl in langen gelben Nadeln vom F. 205 bis 2o6°; ferner kann aus dem i-Benzoylamino-8-chloranthrachinon durch Bromieren in Nitrobenzol bei 40° und Umkristallisieren aus Epichlorhydrin das i-Benzoylamino-4-brom-8-chloranthrachinon in gelben Nadeln vom F. 215° erhalten werden. In ähnlicher Weise kann man endlich zum i-Acetylamino-¢, 8-dichloranthrachinon vom F. 218 bis 2 i 9° gelangen.
- Werden diese Produkte mit i-Aminoanthrachinon bzw. i-Aminb-5-benzoylaminoanthrachinon bzw. i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon °bzw. i-Aminoanthrachinons4, 3-acridon bzw: -anderen i-Aminoanthrachinonen zur Umsetzung gebracht und die erhaltenen Körper in gleicher Weise, wie dies im 4. Absatz dieses Beispiels beschrieben ist, mit Aluminiumchlorid in Verbindung mit Pyridin behandelt, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle ebenfalls in. sehr echten braunen Tönen färben.
Claims (2)
- -PATENTANS`PRÜC$E i. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Acylamino - 8 - halogenanthrachinone in die i-Acylamino - 4, 8 - dihalogenanthrachinone überführt, diese ,hierauf mit i-Aminoanthrachinonen umsetzt und endlich auf die erhaltenen Produkte Kondensationsmittel einwirken läßt.
- 2. Ausführungsform nach.dem Verfahren des Patentanspruchs i, dadurch gekennzeichnet, daß als Kondensationsmittel Alummiumchlorid in Verbindung mit aromatischen Basen verwendet wird.
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