DE638601C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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DE638601C
DE638601C DEI51181D DEI0051181D DE638601C DE 638601 C DE638601 C DE 638601C DE I51181 D DEI51181 D DE I51181D DE I0051181 D DEI0051181 D DE I0051181D DE 638601 C DE638601 C DE 638601C
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anthraquinone dyes
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sulfuric acid
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DEI51181D
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Inventor
Dr Hans Waldmann
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle zum Färben von Acetatseide geeignete Anthrachinonfarbstoffe erhält, wenn man I . 4-Dialkoxy-5 . 6 . 7. 8-tetrachloranthrachinone mit Arylsulfonamiden umsetzt und die so erhaltenen Sulfonamidverbindungen verseift.
  • Beispiele Ig,o Gewichtsteile I . 4-Dimethoxy-5. 6 . 7 . 8-tetrachloranthrachinon werden mit 24,o Gewichtsteilen p-Toluolsulfonamid und Io,8 Gewichtsteilen frisch geschmolzenem Kaliumacetat verrieben und mit I45 Gewichtsteilen destilliertem Nitrobenzol und o,6 Gewichtsteilen Kupferacetat im Ölbad auf Zoo bis 2 Io' erhitzt. Nach 4 Stunden wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgeblasen, der Rückstand mit wenig Alkohol verrieben, um noch anhaftendes Nitrobenzol zu entfernen, abermals filtriert und mit heißem Wässer gewaschen. Aus Dichlorbenzol werden braunrote Kristalle erhalten, welche unter Zersetzung bei 255° schmelzen. Die Ausbeute an rohem Toluolsulfonamidoderivat beträgt 82% der Theorie. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure unter Verseifung zum Diaminodichlordimethoxyanthrachinon mit blauer Farbe. In Lauge ist es mit braunstichiggelber Farbe löslich.
  • Io Gewichtsteile Toluolsulfonamidderivat werden in etwa 9o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Die blaue Lösung läßt man 3/4 Stunden lang bei gewöhnlicher Temperatur stehen, gießt sodann in Wasser und filtriert. Das ausgeschiedene Diaminodichlordim,ethoxyanthrachinon wird mit Wasser gründlich ausgewaschen, bis keine Schwefelsäure mehr nachzuweisen ist. Die Ausbeute beträgt 99% der Theorie. Zur Analyse wird das Produkt aus Eisessig umkristallisiert, in dem es mit blauer Farbe leicht löslich ist. Es bildet braunschwarze Kristalle mit intensiv rotbraunem Oberflächenglanz. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist reinblau. Die Substanz zeigt keinen Schmelzpunkt, sondern zersetzt sich bei etwa 29o°.
  • 5 Gewichtsbeile i # q.-Dimethoxy-5 # 8-diamino-6 # 7 -dichloranthrachinon werden in etwa 5o Gewichtsbeilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und im Ölbad, @evtl. unter Zusatz von Borsäure, 2 Stunden auf i 2o' @erhitzt. Die zuerst blaue Lösung färbt sich nach einiger Zeit rotviolett. Nach dem Erkalten gießt man in Wasser aus und filtriert vom violetten Niederschlag ab. Das 5 . 8-Diamino-6 . 7-dichlorchinizarin ist gut löslich in heißem Nitrobenzol und kristallisiert daraus in glänzenden braunviole@ten -Kristallen, dis-. sich bei 28I° zersetzEn 3s löst sich in könzentrierter Schwefels@@@mit violettstichig blauer Farbe, in alkoholischer Lauge mit blauer Farbe.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennze@chnet, daß man I . 4-Dialkoxy-5 . 6 . 7 . 8-tetrachloranthrachinone mit Arylsulfonamiden umsetzt und die so erhaltenen Sulfonamidverb_ndungen verseift.
DEI51181D 1934-12-09 1934-12-09 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Expired DE638601C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1104644B (de) * 1957-09-27 1961-04-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen fuer synthetische Fasern

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