DE565321C - Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylaminoanthrachinonderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylaminoanthrachinonderivaten

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DE565321C
DE565321C DES92782D DES0092782D DE565321C DE 565321 C DE565321 C DE 565321C DE S92782 D DES92782 D DE S92782D DE S0092782 D DES0092782 D DE S0092782D DE 565321 C DE565321 C DE 565321C
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pyridine
aralkylaminoanthraquinone
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylaminoanthrachinonderivaten Es ist bekannt. Sulfaminsäuren der aliphatischen sowie der aromatischen Reihe zu alkvlieren, z. B. wurde in der aromatischen Reihe p-tolylsulfaminsaures Natrium alkyliert. Demgegenüber besteht die Erfindung darin, daß man Sulfaminsäuren des Anthrachinons oder seiner Derivate alk_vliert oder aralkyliert und gegebenenfalls aus den so erhaltenen Erzeugnissen den Schwefelsäurerest durch Hydrolyse abspaltet.- Die Sulfaminsäuren stellt man dabei-. zweckmäßig aus Aminoanthrachinon öder seinen Derivaten durch Behandeln mit Pyridinschwefeltrioxyd gegebenenfalls in Gegenwart von Pyridin her. Dieses Verfahren kann auf alle Aminoverbindungen des Anthrachinons oder seiner Derivate Anwendung finden. Besondere Bedeutung hat es aber bei seiner Anwendung auf Küpenfarbsto -f"tderivate. : z. B. auf Aminodibenzanthron. Die durch das Verfahren nach der Erfindung erhaltenen Verbindungen dienen als Farbstoffe oder Farbstoffzwischenprodukte. Die Sulfaminsäuren selbst, sind wertvolle Wollfarbstoffe-, zum Teil auch Küpenfarbstoffe. -In den folgenden Ausführungsbeispielen ist die Erfindung im einzelnen beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.
  • Beispiel i 1,5 Teile a-Aminoanthrachinon und 15 Teile Pyridin werden auf iao° C erhitzt und i Teil Pyridinschwefeltrioxvd dann zugesetzt. Die Mischung wird ungefähr 15 ,Minuten lang bei 12o° C gerührt und dann in ioo Teile Wasser gegossen, das i Teil Natronlauge enthält. Die Lösung des Natriumsalzes der Sulfaminsäure wird filtriert und dem Filtrat i Teil Dimethylsulfat zugesetzt, worauf man die Mischurig bei 3o° C ungefähr 1l2 Stunde lang gut durchschüttelt. Das erhaltene Erzeugnis scheint 2 - Anthrachinonmethylsulfaminsäure von der Formel: zu- sein: - Die Flüssigkeit wird dann unter Prüfung mit Kongorot salzsauer gemacht, gekocht -und filtriert. Das rote 2-iMethylaminoanthrachinon wird abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Es kann aus organischen Lösungsmitteln umkristallisiert werden ünd schmilzt nach einmaligem Umkristallisieren aus Alkohol bei 2-7? bis 2a3° C. Es kann nach Suspension in verdünnter Schwefelsäure mittels Broms bromiert werden. Das so gewonnene Erzeugnis kann man zur Herstellung von wertvollen FarbstofF-zwischenprodukten und Küpenfarbstoffen verwenden. Beispiel e Dieses unterscheidet sich vom Beispiel i nur dadurch, daß das Natriumsalz der Sulfaminsäure vor Weiterverarbeitung isoliert wird.
  • io Teile 2-Aminöanthrachinon werden unter Rückfluß mit 5o Teilen Pyridin -und 15 Teilen Pyridinschwefeltrioxyd i%= Stunde lang gekocht. Dann wird eine Lösung aus 2o Teilen Natronlauge- und 3oo Teilen Wasser zugegeben und das Pyridin durch Wasserdampfdestillation entfernt. Die Natriumsz.lzlösung der Sulfaminsäure wird durch Filtrieren vom Rückstand getrennt und das Filtrat dann mit genügend Natriumchlorid behandelt, so daß man eine 5o/oige Lösung erhält. Das gefällte Sulfaminsäuresalz wird abfiltriert, mit 511,i,-er Natriumchloridlösung ausgewaschen, bis es frei von Alkali ist, und dann getrocknet.
  • 4 Teile des \Tatriumsalzes der Sulfaminsäure werden zusammen mit 2o Teilen Wasser, das i Teil Natronlauge und ?,Teile Dimethylsulfat enthält, bei 5o° C 1f', Stunde lang gründlich geschüttelt. Die Flüssigkeit wird dann salzsauer gemacht und das 2-Methylaminoanthrachinon wie beim Verfahren nach Beispiel i isoliert. An Stelle des Dimethylsulfats kann eine äquivalente Menge von Methyljodid verwendet werden. jedoch kann man in diesem Falle mit der Temperatur auf 4o° C heruntergehen, während bei Verwendung von Dimethylsulfat die Reaktion bei 5o° C durchgeführt wird.
  • Beispiel 3 Dieses unterscheidet sich vom Beispiel 2 dadurch, daß nach der Abscheidung der Sulfaminsäur e diese mit einer äquivalenten Menge Benzylchlorid behandelt wird. Die Verfahrensbedingungen sind die gleichen wie die bei Behandlung mit Dimethylsulfat. Man erhält auf diese Weise augenscheinlich 2-Benzylaminoanthrachinon.
  • Beispiel 4 Man geht Von 2-Amino-3-chloranthrachinon aus. Das Natriumsalz von 2-Sulfamino-3-chloranthrachinon wird in gleicher Weise wie nach Beispiel 2 hergestellt.
  • 4. Teile des Natriumsalzes der Sulfaminsäure werden 1f2 Stunde lang ,bei 5o° C mit 2 Teilen Dimethylsulfat und 2o Teilen 5o/oiger Natronlauge kräftig geschüttelt. Das Erzeugnis wird dann durch Kochen mit verdünnter Salzsäure hydrolysiert und wie in Beispiel i isoliert. Es ist von gelblichrotem Farbton. Es schmilzt nach einer einmaligen Umkristallisation aus Nitrobenzol bei 234 bis 235° C. Beispiel s 2o Teile i,4-Diaminoanthrachinon, iooTeile Pyridin und 3o Teile Pyridinschwefeltrioxy d werden unter Rückffuß 1h Stunde lang gekocht. Dann wird die Sulfaminsäure durch Zugabe von 2o Teilen Wasser abgeschieden, das Ganze der Wasserdampfdestillation zur Entfernung des Pyridins unterworfen, filtriert, ausgesalzen, ausgewaschen usw.
  • 4 Teile des so hergestellten Natriumsalzes, i Teil Natronlauge, 2o Teile Wasser und z Teile Dimethylsulfat werden l,'2 Stunde lang bei 5o° C gründlich geschüttelt. Die methvlierte Sulfaminsäure kann als solche isoliert werden, oder es können auch die Sulfosäuregruppen dadurch entfernt werden, daß man mit Salzsäure ansäuert, kocht, filtriert, auswäscht und trocknet. Das erhaltene Erzeugnis färbt Celluloseacetatseide rötlichblau.
  • Beispiel 6 Dieses Beispiel betrifft die Herstellung von Methylaminodibenzänthron.
  • Eine Mischung von i o Teilen Aminodibenzanthron, '3o Teilen Pyridinschwefeltrioxyd und 3o Teilen Pyridin wird 1(2 Stunde lang auf 9o° C erhitzt. - Darauf gibt man eine Lösung von 75 Teilen 2oo/oiger Natronlauge zu und unterwirft das Gemisch zur Entfernung des Pyridins der Wasserdampfdestillation. Nachdem man heiß abfiltriert hat, wird das-Filtrat gekühlt. Dann werden 2 Teile Natronlauge und 5 Teile Dimethylsulfat zugesetzt. Die Mischung schüttelt man 1l= Stunde lang bei 6o° C gut durch, säuert sie mit Salzsäure an., kocht, kühlt und filtriert. Die so erhaltene Paste färbt Baumwolle in gelberen Grüntönen als Aminodibenzanthron.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendetizn Sulfaminsäurederivate können auch nach anderen Verfahren als dem beschriebenen hergestellt werden, z. B. dadurch, daß man Chlorsulfonsäure, rauchende Schwefelsäure, Alkylchlorsulfonate u. dgl. auf die Aminoderivate gegebenenfalls in Gegenwart tertiärer Basen oder inerter Verdünnungsmittel einwirken läßt. Man kann. auch andere Alkylierungsmittel als Dimethylsulfat benutzen, außer substituierten Alkylverbindungen auch Aralkylierungsmittel, z. B. solche, welche Benzylgruppen enthalten, wie sie in einigen Ausführungsbeispielen zur Erläuterung der Anwendung der Erfindung beschrieben sind. Auch können die Sulfaminsäuren selbst, anstatt ihrer Natriumsalze, isoliert und gegebenenfalls alkyliert oder aralkyliert werden. Entsprechend kann man an Stelle der erwähnten Natriumsalze andere Alkalisalze benutzen.

Claims (2)

  1. PATNIVTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von All;vl-oder Aralkylaminoanthrachinonderivaten. dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfaminsäuren des Anthrachinons oder seiner Derivate alkvliert oder arall{yliert und gegebenenfalls aus den so erhaltenen Erzeugnissen den Schwefelsäurerest durch Hydrolyse abspaltet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man von Sulfaminsäuren ausgebt, die sich von I~üpenfarbstoffen ableiten.
DES92782D 1929-07-13 1929-07-13 Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylaminoanthrachinonderivaten Expired DE565321C (de)

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