DE507561C - Verfahren zur Darstellung von wertvollen Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von wertvollen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe Bekanntlich läßt sich in Anthrachinonacridon durch direkte Halogenierung Brom oder Clor einführen.
• Es wurde nun gefunden, daß solche Anthrachinonacridone, die sowohl Brom als auch Chlor nebeneinander enthalten, besonders wertvolle ILüpenfarbstoffe sind und daß man die Bromchloranthrachinonacridone sehr leicht herstellen kann, wenn man Bromanthrachinonacridone mit chlorierenden Mitteln oder Chloranthrachinonacridone mit broinierenden Mitteln oder Anthrachinonacridone mit chlorierenden und bromierenden Mitteln gleichzeitig, zweckmäßig in der berechneten .\Ieiige, behandelt.
• Die erhältlichen Produkte zeichnen sich im allgemeinen durch eine ganz hervorragende Lichtechtheit aus.
• Beispiel i ior Teile Nlonobroiiianthrachiiionacridon, hergestellt nach Beispiel 2 der Patentschrift 233 038, und 1,3 Teile Jod werden in 78o'1`eilen Nitrobenzol verrührt. Man läßt sodann bei einer Temperatur von cgo bis roo° innerhalb von etwa .I Stunden etwa 17o Teile Sulfurylchlorid einlaufen und rührt danach noch etwa 3 Stunden lang bei gleicher Temperatur. Nach dein Erkalten wird abgesaugt, finit Nitrobenzol gewaschen, das kristallinische Filtergut finit Wasserdampf behandelt und getrocknet. Die Analyse ergibt, daß Atome Chlor aufgenommen worden sind. Das Produkt kristallisiert aus Nitrobenzol in rotvioletten Nadeln. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist orangerot. Es liefert eine violette Hvdrosulfitküpe. Auf Baumwolle entsteht zunächst eine bläulichrote Färbung, die beim Behandeln mit kochender Seifenlösung in Rotviolett ums chl- ii, -t.
• Beispiel Eine Mischung von ioi Teilen Monobrornanthrachinonacridon und 1,3 Teilen Jod wird mit 78o Teilen Nitrobenzol verrührt. Sodann werden bei einer Temperatur von po bis iooinnerhalb von etwa 7 Stunden etwa 73 Teile Chlor eingeleitet. Man hält die Temperatur noch etwa z Stunden lang auf gleicher Höhe und läßt dann erkalten. Die Aufarbeitung erfolgt wie iin Beispiel i angegeben. Das erhaltene Produkt stimmt in seinen Eigenschaften finit dein des Beispiels i überein.
• Beispiel 3 3t> Teile 4-(@hlorantliracliinonacridon (hergestellt nach den Angaben in Liebigs Annalen 381, S. 22) werden in 85o Teilen Nitrobenzol suspendiert. Man fügt bei etwa ioo° eine Lösung von 2D Teilen Brom in 25o Teilen Nitrobenzol zu, rührt bei dieser Temperatur etwa 2 Stunden lang und erhitzt danach innerhalb etwa 2 Stunden bis zum Sieden. Man läßt abkühlen und saugt das in rotvioletten Spießen ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab. Es läßt sich aus Triclilorbenzol umkristallisieren.
• Der Analyse nach ist ein Monochlormonobromanthrachinonacridon entstanden, das aus z-ioletter Küpe Baumwolle in blauroten Tönen färbt.
• Beispiel: Eine Mischung von 32,6 Teilen Anthrachinonanacridon (erhältlich gemäß dem Verfahren des Patents 221 853, Beispiel i) und i Teil Jod wird mit 6oo Teilen Nitrobenzol vermischt. Man läßt bei etwa 95' ein Gemisch von i8 Teilen Brom, 3o Teilen Sulfurylchlorid und 3o Teilen Nitrobenzol innerhalb von etwa i Stunde zufließen, rührt bei der gleichen Temperatur 7 Stunden lang und läßt dann abkühlen. Das in kristallinischer Form ausgeschiedene Produkt ist der Analyse nach ein Dibrommonochloranthrachinonacridon, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe löst und Baumwolle aus violetter Küpe in blauroten Tönen färbt. Der Farbstoff läßt sich aus Trichlorbenzol umkristal lisieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wertvollen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreilie, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Chlorantlirachinonacridone bromierende Mittel oder auf Bromanthrachinonacridone chlorierende Mittel oder auf Anthrachinonacridone bromierende und chlorierende Mittel gleichzeitig einwirken läßt.