DE475688C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe In der Patentschrift 2¢3 750 ist ein Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonthi:oxanthonen beschrieben, welches darin b:e. steht, daß man die aus i-Halogen- oder i-Nitroanthxachinon-2-carbonsäuren und Arylmercaptanen erhältlichen Arylthioanthrachinoncarbonsäuren bzw. deren Derivate kondensiert. Die so erhaltenen Produkte färben Baumwolle in gelben bis orangegelben Tönen.
• Es- hat sich nun gezeigt, daß man durch Ringschluß derjenigen Äther von Mercaptoanthrachinoncarbonsäuren, die mein erhält durch Kondensation von z. B. 2 Molekülen

  i-Chloranthrachinon-2-carb.onsäure mit i Mo-

  lekül 2 # 6-oder 2 # 7-Diznercapfioanthrachinon

  ,oder durch Einwirkung von 2 Molekülen

  i-Mercaptoanthrachinon - 2 - carbonsäure mit

  i Molekül 2-6- oder 2 # 7 - Tetrazoanthra-

  chinonsulfat nach dem Verfahren des Patents

  q.6o o87oder durch Reaktion von 2 Molekülen

  i-Diazoanthrachin@on-?-carbionsäure mit i Mo-

  lekül 2 # 6-oder 2 # 7-Dirnercaptoanthrachinon

  nach .dem Verfahren des Patents 469 9 11, und

  die demnach Bis-(2'-carboxy-i'-anthrachino-

  nyl-) 2-6- bzw. 2 # 7-dim-ercaptoanthxachinone

  von den Formeln:

  sind, ganz besonders wertvolle Küpenfarbstoffe gewinnen kann. Diese Farbstoffe, bei den-en drei: Anthrachinonreste im Molekül zusammengeschlossen sind, zeichnen sich vor den bisher bekannten Anthrachi:n,onthioxanthonen durch besonders große Farbstärke und ferner dadurch aus, daß sie auch aus der warmen Hydrosulfltküpe in kräftigen gelben Tönen färben, also mit der Mehrzahl der l' üpenfarb ; stofe kombinierbar sind. Ihre Echtheitseigenschaften sind hervorragend. Beispiel i

  Man bereitet aus 2 5 Teilern. i - Nitro, - 2-

  methylanthrachinon nach .dem Verfahren der

  Patentschrift 360422, Beispiel i, eine schwe-

  felsaure Lösung von. i # 2-Anthrachinonis,oxazol

  und führt diese Lösung nach dem Verfahren

  des Patents 456 859, Beispiel i, in eine solche

  von i-Diazoanthrachinon-2-carbonsäure über.

  In diese, Nebenfalls noch stark schwefelsaure

  Lösung rührt man bei gewöhnlicher Tempe-

  ratureine Lösung von 13 Teilen 2 # 7-Di-

  merca.ptoa.nthrachinon in 400 Teilen Wasser

  und 6o Teilen Natronlauge von 30° B6 ein.

  Man erhält dabei unter Entweichen von. Stick-

  stoff -einen gelben Niederschlag des Bis-

  (2'-carb,oxy-i'-antbrachi;nonyl) 2 # 6- bzw. 2 . 7-

  dim:ercaptoanthrachinons. Man kocht auf,

  saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet.

  io Teile der auf vorstehende oder sonstige

  geeignete Weise erhaltenen Säure, die erforder-

  1i;chenfalls z. B. übler ihr Natriumsalz gereinigt

  werden kann, werden, mit ioo Teilen Schwe-

  felsäure von 66° B6 seine Stunde auf 9o° ier-

  wärmt. Die gelbxote, schwefelsaure Lösung

  rührt man in Wasser, saugt den ausgeschie-

  denen. Farbstoff ab und wäscht ihn, neutral.

  Zur weiteren Reinigung kann man ihn noch

  mit Natriumhyp,ochloritlösung behandeln. Be-

  sonders rein erhält man ihn auch durch frak-

  tioniertes Ausfällen. aus der schwefelsauren

  Lösung. Der Farbstoff löst sich in Schwefel-

  säure mit gelbroter Farbe. Die Hydrosuft-

  küpe ist graublau..

  Wendet man im vorstehenden Beispiel statt

  2 # 7-Dimercapto- das 2 . 6-Dimnercaptoanthra

  chinon an, so erhält man leinen ganz `'ähnlichen

  Farbstoff.

  Der Ringschluß kann auch mit anderen ge-

  eigneten Mitteln bewirkt werden.

  Beispiel 2

  io Teile Bis-(2'-carbioxy-i'-anthrachinonyl-)

  2 # 7 - dimercaptoanthxachi;non werden mit

  Zoo Teilen Benzotrichlori.d gekocht. Hierbei

  tritt zunächst Säurechloridbildung und dann

  Salzsäur.eabspaltung unter Ringschluß zum

  Farbstoff ein. Nach ietwa 6- bis 7stündigem

  Kochen läßt man erkalten, wäscht mit Benzo-

  trichlorid und Alkohol und trocknet. Das er-

  haltene gelbe Pulver kann direkt zum Färben

  verwendet ioder gewünschtenfadls vorher noch

  gereinigt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpen- farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Bis-(2'-carboxy- i'-anthrachinonyl-) 2 # 6- bzw. 2 # 7-dimer- captoanthrachi;non einer zum Ringschluß führendem Behandlung unterwirft.