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Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltig,en Anthrachinonaeridons
In den Patentschriften 27.2 296, 275 671 und 283 724 wurde gezeigt,
daß man Anthrachinonacridone erhält, die je nach den Reaktionsbeffingungen.,
z. B. der Temperatur, dein angewandt-en Lösungmittel usw., mehr oder wenig r halogenhaltig
sind, wenn man Halogen oder ','e halogenentwickelnde Mittel, wie Stilfurylehlori.d,
auf i-Anilido-2-rnetliylanthrachinon oder auf i-o-ToluidoanthracW,-non einwirken
läßt.
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Es wurde nun gefunden, daß bei der Behandlung der genannten Ausgangsstoffe
mit Chlor o]er chlorentwickelnden Mitteln in Trichlorbenzol oder einem anderen geeigneten
organischen Mittel, z. B. einem anderen Hal,qgenderivat des Ben7ols, auch unter
Einhaltung konstanter Bedingungen" wie Tenipevatur, Konzentration usw., nicht einheitliche
Verbindungen, sondern Gemische verschiedener Produkte entstehen und daß sich aus
diesen Geinischen ein Farbstoff gewinnen läßt, der durch noch wertvollere Eigensch,aften,
als sie die in den genannten Patenten beschriebenen Farbstoffe aufweisen, insbesondere
durch eine in der Anthrachinonacridonreihe bisher unerreichte Leuchtkraft ausgezeichnet
ist.
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Die Gcwiiinung des wertvollen neuen Farbstoffes ließ sich ermöglichen
auf Grund der weiteren Beobachtung, daß bei der in den 2, Olenannten Patentschriften
beschriebenen Einwirkung von Chlor oder chlorentwickelnden Mitteln auf das i-Anilido-:2-rnet#hylanthrachinon
oder das i-o-Toluidoanthrachin,.on in Trichlorbenzol usw. im allgemeinen nicht unmittelbar
Anthradünonaüridone entstehen, sondern Zwischenprodukte, die erst durch Abspaltung
von Chlor oder Chlorwasserstoff in die Aeridon#e verwandelt werden. Diese Abspaltung
kann unter Umständen durch Erwärmen oder durch Zusatz reduzierender Mittel gefördert
werden. Es hat sich nämlich gezeigt, daß das dem neuon Farbstoff entsprechende Zwischenprodukt
in organischen Mitteln verhältnismäßig leicht löslich ist. Es findet sich, daher
vorwiegend in den bei der Chlorierung erhaftenün Mutterlaugen und kann aus,diesen
nach den üblichen Methoden gewonnen werden. Es ist aber oftmals auch in dem ausgeschiedenen
Produkt enthalten, dein man es dann, z. B. durch gueignete Lösungsmittel, entziehen
kann.
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Uni möglicbst große Mengen von dein neuen wertvollen Farbstoff bzw.
dem diesen liefernden Zwischenprodukt zu erhalten, ist es zweckmäßig, die Chlorierung
unter Ausschluß von Feuchtigkeit vorzunehmen und, falls griasföriiiige Chlorierungsmittel
verwendet werden, die Reaktion möglichst rasch durchzuführen, was z. B. unter Anwendung
einer großen Anzahl. von Gaszu#fühi,ungsdüsen geschehen kann.
Beispiel
i In eine Lösung von 5o Teilen i-Anilido-2-methylanthrachinon in 350 Teilen
Trichlorbenzol werden bei 17o bis i8o0 innerhalb 5 Stunden etwa i io Teile
Chlor eingeleitet. Man läßt das Reaktion.sgemisch abkühlen und saugt von der kristallinischen
Ausscheidung zbb. Das Filtrat bleibt einen oder mehrere Tage lang stehen,; währenddessen
erfolgt Ausscheidung mikroskopisch kleiner Nädelchen., welche sich. in konzentrierter
Schwefelsäure orangerot lösen. Man kann das Produkt auch durch Destillation des
Filtrats mit Wasserdampf gewinnen.
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io Teile des so erhalten-en Zwischenproduktes werden mit ioo Teilen
o-Dichlorbenzol und io Teilen roher Carbolsäure etwa i Stunde lang zum Kochen erhitzt.
Hierbei findet eine starke Salzsäureentwicklung statt. Beim Erkalten kristaltisiert
der neue Farbstoff in glänzenden rhombischenKriställchen aus,. Er löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure orangerot, fällt beim Verdünnen der Lösung mit Wasser in roten Flocken
aus und, färbt Baumwolle aus violetter Küpe in außerordentlich leuchtenden, blaustichigroten
Tönen. Beispiel 2 Das, wie in Beispiel i beschrieben, gewonneue Filtrat wird i Stunde
lang zum Sieden erhitzt, wobei Salzsäure entweicht. Der nach dem Abkühlen kristallinisch
ausgeschiedene Farbstoff stimmt in Reaktionen und Farbton praktisch mit dem des
Beispiels i überein.
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Verarbeitet man die Mutterlaugen, die bei der H-erstellung des in
der Patentschrift :275 671, Beispiel i, beschriebenen, aus i-o-Toluidoanthr,achinon
mit Chlor in Trichlorbenzol erhaltenen Farbstoffes oder des nach Patentschrift
283 724, Beispiel i, durch Behandlung von i-Anilido-2-methyl#anthrachinon
oder i"o-Tolui,doanthrachinon mit Sulfurylchlorid hergestellten Produktes anfallen,
in der gleichen Weise, so erhält man ebenfalls einen leuchtend blaustichigroten
Farbstoff, der mit dem oben beschriebenen anscheinend praktisch identisch ist.