DE501746C - Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen Anthrachinonacridons - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltig,en Anthrachinonaeridons In den Patentschriften 27.2 296, 275 671 und 283 724 wurde gezeigt, daß man Anthrachinonacridone erhält, die je nach den Reaktionsbeffingungen., z. B. der Temperatur, dein angewandt-en Lösungmittel usw., mehr oder wenig r halogenhaltig sind, wenn man Halogen oder ','e halogenentwickelnde Mittel, wie Stilfurylehlori.d, auf i-Anilido-2-rnetliylanthrachinon oder auf i-o-ToluidoanthracW,-non einwirken läßt.
• Es wurde nun gefunden, daß bei der Behandlung der genannten Ausgangsstoffe mit Chlor o]er chlorentwickelnden Mitteln in Trichlorbenzol oder einem anderen geeigneten organischen Mittel, z. B. einem anderen Hal,qgenderivat des Ben7ols, auch unter Einhaltung konstanter Bedingungen" wie Tenipevatur, Konzentration usw., nicht einheitliche Verbindungen, sondern Gemische verschiedener Produkte entstehen und daß sich aus diesen Geinischen ein Farbstoff gewinnen läßt, der durch noch wertvollere Eigensch,aften, als sie die in den genannten Patenten beschriebenen Farbstoffe aufweisen, insbesondere durch eine in der Anthrachinonacridonreihe bisher unerreichte Leuchtkraft ausgezeichnet ist.
• Die Gcwiiinung des wertvollen neuen Farbstoffes ließ sich ermöglichen auf Grund der weiteren Beobachtung, daß bei der in den 2, Olenannten Patentschriften beschriebenen Einwirkung von Chlor oder chlorentwickelnden Mitteln auf das i-Anilido-:2-rnet#hylanthrachinon oder das i-o-Toluidoanthrachin,.on in Trichlorbenzol usw. im allgemeinen nicht unmittelbar Anthradünonaüridone entstehen, sondern Zwischenprodukte, die erst durch Abspaltung von Chlor oder Chlorwasserstoff in die Aeridon#e verwandelt werden. Diese Abspaltung kann unter Umständen durch Erwärmen oder durch Zusatz reduzierender Mittel gefördert werden. Es hat sich nämlich gezeigt, daß das dem neuon Farbstoff entsprechende Zwischenprodukt in organischen Mitteln verhältnismäßig leicht löslich ist. Es findet sich, daher vorwiegend in den bei der Chlorierung erhaftenün Mutterlaugen und kann aus,diesen nach den üblichen Methoden gewonnen werden. Es ist aber oftmals auch in dem ausgeschiedenen Produkt enthalten, dein man es dann, z. B. durch gueignete Lösungsmittel, entziehen kann.
• Uni möglicbst große Mengen von dein neuen wertvollen Farbstoff bzw. dem diesen liefernden Zwischenprodukt zu erhalten, ist es zweckmäßig, die Chlorierung unter Ausschluß von Feuchtigkeit vorzunehmen und, falls griasföriiiige Chlorierungsmittel verwendet werden, die Reaktion möglichst rasch durchzuführen, was z. B. unter Anwendung einer großen Anzahl. von Gaszu#fühi,ungsdüsen geschehen kann. Beispiel i In eine Lösung von 5o Teilen i-Anilido-2-methylanthrachinon in 350 Teilen Trichlorbenzol werden bei 17o bis i8o0 innerhalb 5 Stunden etwa i io Teile Chlor eingeleitet. Man läßt das Reaktion.sgemisch abkühlen und saugt von der kristallinischen Ausscheidung zbb. Das Filtrat bleibt einen oder mehrere Tage lang stehen,; währenddessen erfolgt Ausscheidung mikroskopisch kleiner Nädelchen., welche sich. in konzentrierter Schwefelsäure orangerot lösen. Man kann das Produkt auch durch Destillation des Filtrats mit Wasserdampf gewinnen.
• io Teile des so erhalten-en Zwischenproduktes werden mit ioo Teilen o-Dichlorbenzol und io Teilen roher Carbolsäure etwa i Stunde lang zum Kochen erhitzt. Hierbei findet eine starke Salzsäureentwicklung statt. Beim Erkalten kristaltisiert der neue Farbstoff in glänzenden rhombischenKriställchen aus,. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot, fällt beim Verdünnen der Lösung mit Wasser in roten Flocken aus und, färbt Baumwolle aus violetter Küpe in außerordentlich leuchtenden, blaustichigroten Tönen. Beispiel 2 Das, wie in Beispiel i beschrieben, gewonneue Filtrat wird i Stunde lang zum Sieden erhitzt, wobei Salzsäure entweicht. Der nach dem Abkühlen kristallinisch ausgeschiedene Farbstoff stimmt in Reaktionen und Farbton praktisch mit dem des Beispiels i überein.
• Verarbeitet man die Mutterlaugen, die bei der H-erstellung des in der Patentschrift :275 671, Beispiel i, beschriebenen, aus i-o-Toluidoanthr,achinon mit Chlor in Trichlorbenzol erhaltenen Farbstoffes oder des nach Patentschrift 283 724, Beispiel i, durch Behandlung von i-Anilido-2-methyl#anthrachinon oder i"o-Tolui,doanthrachinon mit Sulfurylchlorid hergestellten Produktes anfallen, in der gleichen Weise, so erhält man ebenfalls einen leuchtend blaustichigroten Farbstoff, der mit dem oben beschriebenen anscheinend praktisch identisch ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen Anthrachinonacridons, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem Zwischenprodukt, das bei der in den Patentschriften :272 296, 275671 und 283 724 beschriebenen Einwirkung von Chlor oder chlorentwickelnden Mitteln auf i-AnilldO-2-methylan-thrachinon oder auf i-o-Toluidoanthrachinon in organischen Mitteln entsteht, den in organischen Mitteln leichter lCxslichen Bestandteil abtrennt und aas ihm, zweekmäßig in Gegen-wart reduzierender Mittel oder bzw. bei erhöhter Temperatur, Chlor oder Chlorwasserstoff abspaltet.