DE360664C

DE360664C - Verfahren zur Herstellung von chlorechten Halogenderivaten basischer Akridinfarbstoffe

Info

Publication number: DE360664C
Application number: DED37883D
Authority: DE
Original assignee: Durand and Huguenin AG
Current assignee: Durand and Huguenin AG
Priority date: 1920-07-01
Filing date: 1920-07-01
Publication date: 1922-10-05

Description

Verfahren zur Herstellung von chlorechten Halogenderivaten basischer Akridinfarbstoffe. Es wurde gefunden, daß basische Akridinfarbstoffe durch Behandlung mit Halogen oder mit Halogen abgebenden Mitteln in neue Lialogenierte Produkte übergehen, die viel röter färben als die Ausgangsfarbstoffe.
Aus der amerikanischen Patentschrift I255739 ist die Herstellung halogenierter Akridinfarbstoffe durch Kondensation von i .Smino-3-formy lamino=6-chlorbenzol und °ineni Salz des 3-Aminodimethylanilins be-I:annt. Es wird so ein Farbstoff erhalten, der f oder .in klaren rötlichgelben Tönen anfärbt. Fs handelt sich in dieser Patentschrift zur Hauptsache um inonohalogenierte Produkte.
Nach dem vorliegenden Verfahren werden neue von denjenigen der erwähnten amerikani-,chen Patentschrift verschieden halogenierte Farbstoffe erhalten auf dem technisch ein-=acheren Wege durch direkte Behandlung von Basischen Akridinfarbstoffen und deren -eultoderivaten mit Halogen. Die neuen Farbstoffe enthalten mehr als ein Atom 1:-ialogen im Molekül und färben Leder und iamentlich tannierte Baumwolle in rotorangen )is reinroten Tönen.
Die neuen Farbstoffe können mit Vorteil m Kattundruck verwendet werden. Abgeichen davon, daß ihre Farbtöne eine sehr will-.ommene Bereicherung der Farbenskala vor-;tellen, sind sie wertvoll durch ihre Chlor-°.chtheit. Die gewöhnlichen nicht halogenieren basischen Akridinfarbstoffe mit Tannin iuf Baumwolle gedruckt, verändern beim chloren merklich ihren Farbton. Die neuen ialogenierten basischen Akridinfarbstoffe, die gewissermaßen mit Halogen gesättigt sind, verändern unter den gleichen Umständen ihren Farbton nicht, sie sind chlorecht.
Die neuen Farbstoffe werden auch mit Vorteil Verwendung finden in der Lederfärberei, für Seide und Kunstseide.
Die Einwirkung von Ualogen auf ;die genannten Farbstoffe kann auf verschiedene Weisen geschehen, zweckmäßig in einem geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittel. Beispiele: Beispiel i.
Eine innige Mischung von 2o g Sulfatakridinoraüge und 35 g Bromnatrium werden langsam bei o° in 4009 konzentrierter Schwefelsäure eingerührt. Während einigen Stunden wird bei genannter Temperatur gerührt, hernach langsam auf 50° erwärmt, bis eine Prpbe sich in Wasser mit lebhaft roter Farbe löst. Man gießt auf Eiswasser und salzt aus, filtriert und wäscht den Farbstoff mit Salzwasser und trocknet bei ungefähr 6o°.
Die Analysenzahlen dieses Produktes weisen auf ein Dibromderivat hin. Es färbt tannierte Baumwolle und Leder in reinroten Tönen an. Beispiel 2.
Man suspendiert 18 g fein gepulvertes Sulfatakridinorange . (oder löst die entsprechende Menge Base) in ioo g Nitrobenzol und fügt langsam in kleinen Portionen bei ungefähr io° unter Rühren 8 g Brom hinzu. Bei niederer Temperatur wird hierauf eine. Lösung von i,8 g Natriutnchlorat eintropfei. gelassen. Die Temperatur steigt durch lie Reaktionswärme auf 30 bis 35°. Sol)ald sie zu fallen. beginnt, wird noch-eine Stunde auf ioo° erhitzt.
Nach dem Erkalten werden die Krtsralle abfiltriert, mit wenig Alkohol gewaschen, dann mit verdünntem Alkali behandelt und die Base unter Zusatz der nötigen Menge Salzsäure in Wasser gelöst. Aus der Lösung wird der Farbstoff mittels Kochsalz als Chlorhydrat abgeschieden, gepreßt und getrocknet.
Natürlich könnte in diesem Beispiel das N atriumchlorat durch die doppelte ].Menge Brom ersetzt werden.
Der hier erhaltene Farbstoff scheint identisch zu sein mit demjenigen von Beispiel i. Beispiel 3.
In eine Lösung von i8 g Sulfat Leukotetramethyldiaminoakridin in 3oo g Schwefelsäure von io bis 2o Prozent wird bei niederer Temperatur Chlor eingeleitet, bis eben zum Beginn einer Niederschlagbildung. Man filtriert, fällt mit Kochsalz, filtriert, wäscht mit Salzwasser und trocknet bei 6o°.
Das Chlor wirkt in diesem Beispiel naturgemäß zuerst oxydierend und hernach chlorierend. Chlorgas könnte hier durch ein chlorabgebendes Mittel ersetzt werden, wie z. B. eine Hypochloritlösung von bekanntem Gehalt.

Claims

PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chlorechten Halogenderivaten basischer Akridinfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß die letzteren oder deren Leukoderivate gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs-oder Verdünnungsmitteln mit Halogen oder mit Halogen abgebenden Mitteln behandelt werden.