DE696424C

DE696424C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number: DE696424C
Application number: DE1937I0058579
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Mieg; Dr Hans Raab
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-07-20
Filing date: 1937-07-21
Publication date: 1940-09-20

Description

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe .erhälten werden, wenn man Monoarylaminodianthrachinonyl= amine, welche eine oder mehrere Methoxygrupplen enthalten, mit sulfonierenden Mitteln behandelt; Die Methoxygruppen können sowohl nur im Arylaminorest oder nur im Anthrachinonrest, als auch in beiden. enthalten sein. Ferner können in beiden Resten noch beliebige Substituenten vorhanden sein, wie Hydroxylgruppen, Aminogruppen und hlitro-_ gruppen. Sulfonierende Mittel sind z. B. konzentrierte Schwefelsäure oder Oleum.

Die neuen Farbstoffe färben Wolle in grauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Sie zeichnen sich vor dem aus der Patentschrift 256 165 bekannten 5u1-fonierten ¢- (Phenylamino)-i, i'-dianthrimid durch besseres Egalisiervermögen und teilweise auch -durch bessere Naßechtheiten aus. Beispiel i Man löst i o Gewichtsteile des Anthrimids aus i-Anmino-q.-[q.-methoxyphenylamino]-anthrachinon und i-Chloranthrachinon in i 5o Ge= wichtsteilen Oleum von 3 bis 50/6 Anhydridgehalt und rührt bei 15 bis 2o" C kurze Zeit, ..bis eine- Probe in Wasser völlig löslich ist. Zur Aufarbeitung rührt man die Mischung in' Eis ein, dem 2 Gewichtsteile gesättigte Natriumbisulfitlauge zugefügt sind. Nach einigen Stunden erwärmt man auf 7o bis 8o° C, filtriert und wäscht mit verdünnter Natrium--ichloridlösung. neutral. Diese Art der Auf-

arbeitung wurde auch bei den folgenden Bei-

spielen angewandt.

Die so erhaltene Sulfonsäure färbt Wolle.

aus saurem Bade in graugrünen Tönen. Beirx.,

Nachchromieren bleibt der Farbton erhaltene

Die Färbungen sind wasch- und walkecht Lind:-

zeichnen sich durch guteGleichmäßigkeit aus:

Sulfoniert man das 4-[3-Methoxyphenyl-

amino]-i, i'-dianthrachinonylamin in gleicher

Weise bei o bis 5° C, so erhält man einen

blaugrauen Farbstoff von sonst ähnlichen

Eigenschaften.

Sulfoniert man io Gewichtsteile des Anthri-

mids aus 1-[4-Methoxyphenylamino]-4-amino-

anthrachinon und i-Brom-4-methoxyanthra-

chinon 1/2 Stunde, so erhält man einen Farb-

stoff, der Wolle in grünstichiggra:uen Tönen

färbt. Die Färbungen sind gut wasch- und

walkecht und von guter Gleichmäßigkeit.

Beispiel 2

io Gewichtsteile eines Gemisches von

4. - [2 - Methoxyphenylamino] - i, i' - dianthra-

chinonylamin und 4-[4-Methoxyphenylamino]-

i, i'- dianthrachinonylamin (erhältlich aus

i-Aminoanthrachinonen und i-Nitro-4-chlor-

anthrachinon durch Anthrimidschmelze und

Austausch der Nitrogruppe im so erhaltenen

4-Nitro-i, i'-dianthrachinonylamin gegen den

Methoxyaminobenzolrest durch Erhitzen mit

einem Gemisch gleicher Teile 2- und 4-Meth-

oxy-i-.aminobenzol) werden in iio Gewichts-

teilen Schw efelsäuremonohydrat bei 20° C ge-

löst und 38 Gewichtsteile 5%iges Oleum zu-

gegeben. Die Mischung wird bei 20° C

i Stunde verrührt und dann, wie oben ange-

geben, aufgearbeitet. Der so erhaltene Farb-

stoff färbt Wolle walkecht und gleichmäßig

in grüngrauen Tönen.

Beispiel 3

4 Gewichtsteile 4-[4-Methoxyphenylamino]-

4'-oxy- i, i'-dianthrachinonylamin. (erhältlich

aus i-[4-Methoxyphenylamino]-4-aminoanthra-

chinon und i-Chlor-4-oxyanthrachinon durch

Anthrimidschmelze) werden in 6o Gewichts-

teilen 20%igem Oleum, in das vorher 2 Ge-

wichtsteile Borsäure eingetragen wurden, ge-

löst und 20 Minuten auf ioo° C erhitzt.

Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man

einen Farbstoff, der Wolle in etwas grüneren

Tönen als der Farbstoff nach Beispiel i färbt.

Die Färbungen sind gut wasch- und wallecht.

Beispiel 4 5 Gewichtsteile des Anthrimids aus i-Benzoylamino-4-chloranthracliinon und i-Amin o-,4-[4-m'ethoxyphenylamino]-anthrachinon wer-<<den zur Abspaltung der Benzoylgruppe in @@sö Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure -kurze Zeit auf 8o° C erhitzt; das Gemisch wird abgekühlt und nach Zugabe von 25 Gewichtsteilen 65%igem Oleuxn 30 Minuten auf 6o° C erhitzt. Der in üblicher Weise abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in graugrünen, besonders wasch-, walk- und pottingechten Tönen.

Beispiel 5 8 Gewichtsteile 4-[4-Methoxyphenylamino]-4'-methylamino-i, i'-dianthrachinonylamin (erhältlich aus i-Methylamino-4-bromanthrachinon und i-Amino-4-[4-methoxyphenylamino]-anthrachinon durch Anthrimidschmelze) werden in der zehnfachen Gewichtsmenge 3oo/oigen Oleums gelöst und bei 5o bis 6o° C 1/2 Stunde verrührt. Die Sulfonsäure färbt Wolle in graugrünen Tönen.
Beispiel 6 5 Gewichtsteile des Anthrimids .aus i-Amino-4-[4-methoxyphenylamino]-anthrachinon und i-Chlor-4-nitroanthrachinon werden in 6o Gewichtsteilen i o %igen Oleums unter Eiskühlung gelöst und so lange bei Raumtemperatur verrührt, bis eine Probe vollständig in Wasser löslich ist. Der Farbstoff färbt Wolle in blaustichiggrauen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Naßechtheiten aus. Beispiel 2 Ge-,vichtsteile des Anthrimids aus i-Amino-4-[4-methoxyphenylamino]-anthrachinon und 2-Chloranthrachinon werden mit der 12fachen Gewichtsmenge Oleum von 2% Anhydridgehalt 11/2 Stunden bei o bis 5° C verrührt. Die übliche Aufarbeitung ergibt einen gut egalisierenden Farbstoff, der Wolle in grünstichiggrauen Tönen färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoarylaminodianthrachinonylamine, die eine oder mehrere Methoxygruppen enthalten, sulfoniert.