DE914047C - Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der AnthranchinonreiheInfo
- Publication number
- DE914047C DE914047C DEC2359D DEC0002359D DE914047C DE 914047 C DE914047 C DE 914047C DE C2359 D DEC2359 D DE C2359D DE C0002359 D DEC0002359 D DE C0002359D DE 914047 C DE914047 C DE 914047C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- series
- agents
- reaction products
- peralkylating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- RGHILYZRVFRRNK-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-dione Chemical class C1=CC=C2C=C(C(C(=O)C=C3)=O)C3=CC2=C1 RGHILYZRVFRRNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- -1 3-amino-benzyl-methyltaurine Chemical compound 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- XQWHZHODENELCJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylamino)methyl]aniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1N XQWHZHODENELCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOJBIBHVUSZAGS-UHFFFAOYSA-N 3-[(dimethylamino)methyl]aniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC(N)=C1 WOJBIBHVUSZAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNCCQALFJIMRKB-UHFFFAOYSA-N 4-[(dimethylamino)methyl]aniline Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(N)C=C1 NNCCQALFJIMRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VEGSMTQZFKUUPH-UHFFFAOYSA-N 3-[(1-phenylethylamino)methyl]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NCC1=CC=CC(N)=C1 VEGSMTQZFKUUPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMHINHSHVYJSN-UHFFFAOYSA-N 3-[(dicyclohexylamino)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CN(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C1 PCMHINHSHVYJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSLQLVCHGHMQJJ-UHFFFAOYSA-N 5-[(dimethylamino)methyl]-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(CN(C)C)C=C1N SSLQLVCHGHMQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe gelangt, wenn man z-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren, die im Anthrachinonkern noch weitere Substituenten enthalten können, mit Aminen der allgemeinen Zusammensetzung worin X einen Alkylenrest, der gegebenenfalls mit dem Benzolkern durch eine Sauerstoff- oder Schwefelbrücke verbunden ist, R1 einen gegebenenfalls substituierten Rest der aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Reihe, R2 einen gegebenenfalls substituierten Rest der aliphatischen, cycloaliphatischen oder, falls R1 nicht ein aromatischer Rest ist, auch einen Rest der araliphatischen Reihe bedeutet (vgl. z. B. die deutschen Patente 744 218 und 747 4z5), kondensiert und die so erhaltenen Umsetzungserzeugnisse mit ,peralkylierenden Mitteln behandelt.
- Man kann die Umsetzungserzeugnisse vor oder nach der Behandlung mit peralkylierenden Mitteln noch der Einwirkung von sulfonierenden Mitteln unterwerfen. Diese Sulfonierung ist erforderlich, falls die Umsetzungserzeugnisse nicht mindestens zwei wasserlöslichmachende Gruppen im Molekül enthalten.
- Zu Farbstoffen der gleichen Klasse gelangt man, wenn man i-Amino-2, 4-dihalogenanthrachinone zur Umsetzung verwendet, in den Umsetzungserzeugnissen das in der 2-Stellung des Anthrachinonkernes befindliche Halogenatom gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht und die so erhaltenen Verbindungen mit peralkylierenden und gegebenenfalls vorher oder nachher mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade in sehr egalen, meist blauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften; insbesondere übertreffen sie bezüglich Egalisierungsvermögen und Naßechtheiten analoge Farbstoffe der deutschen Patentschrift 623 883 und der britischen Patentschrift 517 396, die unter Verwendung von Sulfongruppen enthaltenden Iminoverbindungen hergestellt sind.
- Beispiel i 24 Teile des Umsetzungserzeugnisses der i-Amino-4-bromanthrächinon-2-sulfonsäure mit 3-Amino-benzyl-methyltaurin, das gemäß Beispiel 4, Absatz i des deutschen Patents 744 218 erhalten wird, werden in etwa 40o Teilen Wasser unter Zugabe von 36 Teilen Natronlauge 33° B6 gelöst. 26 Teile Dimethylsulfat werden dann bei 2o bis 3o° B6 langsam zugegeben, und die Reaktionslösung wird nun mehrere Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Der entstandene peralkylierte Farbstoff wird abgesaugt und mit wäßriger Natriumchloridlösung von 15° B6 neutral gewaschen. Er liefert auf Wolle lichtechte rotstichigblane. Färbungen und besitzt ein sehr gutes Egalisierungsvermögen.
- Wird das Umsetzungserzeugnis der i-Amino-4-jodanthrachinon-2, 6-disulfonsäure mit 4-Amino-benzyldimethylamin (vgl. Beispiel 5, Abs. i des deutschen Patents 744:z18) in gleicher Weise behandelt, so wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle in etwas grünstickigerem Farbton von ähnlichen Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 2 io Teile des im Beispiel i, Absatz i beschriebenen Farbstoffes werden unter äußerer Kühlung in einem Gemisch aus 5o Teilen Schwefelsäure-Monohydrat und io Teilen Oleum 2o°loig gelöst. Die Reaktionsmasse wird nun über Nacht bei 4o bis 45° gehalten. Dann wird mit Eis versetzt, der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt und mit konzentrierter Natriumchloridlösung neutral gewaschen. Zur Überführung in das Natriumsalz wird er aus wäßriger Lösung unter Zusatz von etwas Natriumkarbonat umgelöst.
- Der Farbstoff liefert auf Wolle rotstichigblaue Färbungen von sehr guter Lichtechtheit und sehr gutem °Egalisierungsvermögen. Beispiel 3 ii Teile des unsulfierten Umsetzungserzeugnisses aus der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 4-Aminobenzyl-dimethylamin (vgl. Beispiel r, Absatz i des deutschen Patents 744218) werden in etwa 5oo Teilen Wasser unter Zusatz von 2o Teilen Natronlauge von 33° B6 gelöst und bei 2o bis 30° mit 13 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Nach mehrstündigem Nachruhren wird die ausgefallene Verbindung abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Die so erhaltene quaternäre Verbindung ist in verdünnten Säuren und Alkalien vollkommen unlöslich.
- Wird diese Verbindung in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise nachsulfoniert, so wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle rotstichigblau färbt. Er besitzt ein sehr gutes Egalisierungsvermögen.
- Farbstoffe von ähnlichem Farbton werden erhalten durch Verwendung der Umsetzungserzeugnisse aus i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 2-Amino-benzyl-dimethylamin oder 3-Aminö-benzyldimethylamin, (vgl. Beispiel i, Abs. 4 des deutschen Patents 744 218) oder mit 3-Amino-benzyl-(dicyclohexyl)-amin (vgl. Abs. i des Beispiels des deutschen Patents 747 4i5). Diese Farbstoffe besitzen gleichfalls sehr wertvolle färberische Eigenschaften.
- Einen Farbstoff, der Wolle in etwas rotstickigeren Tönen färbt, erhält man unter Verwendung des Umsetzungserzeugnisses aus der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 3-Amino-benzyl-(methylphenyl)-amin. Farbstoffe, die in deutlich grünstickigeren Tönen färben, erhält man bei Anwendung des Umsetzungserzeugnisses aus i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 3-Amino-q-methoxy-benzyldimethylamin oder 4-Amino-phenetidyl-dimethylamin (vgl. Beispiele 3 und 8 des deutschen Patents 744 2i8). Diese Farbstoffe besitzen ebenfalls ein hervorragendes Egalisierungsvermögen und eine sehr gute Lichtechtheit. Beispiel 4 25 Teile des sulfonierten Umsetzungserzeugnisses der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 4-Amino-benzyl-diniethylamin, das gemäß Beispiel i, Abs. i und 2 des Patents 744 218 erhalten wird, werden in etwa 3oo Teilen Wasser unter Zusatz von 33 Teilen Natronlauge 33'136 gelöst. Nun läßt man 24 Teile Dimethylsulfat bei 2o bis 30° zutropfen. Nach mehrstündigem Rühren wird die Reaktionslösung aufgeheizt und der entstandene Farbstoff ausgesalzen. Er liefert auf Wolle rotstichigblaue Färbungen, die denjenigen des Farbstoffes entsprechen, der nach Beispiel 3 erhalten wird. In seinen färberischen Eigenschaften entspricht er ebenfalls diesem Farbstoff.
- Nach der obigen Vorschrift lassen sich auch die sulfonierten Umsetzungserzeugnisse der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 2-Amino-benzyldimethylamin und 3-Amino-benzyl-dimethylamin (erhältlich gemäß Beispiel i, Abs. 4 des deutschen Patents 744218) in quaternäre Verbindungen über- j führen. Diese Farbstoffe stimmen dann in ihren färberischen Eigenschaften mit den entsprechenden Farbstoffen des Beispiels 3 überein.
- Man erhält ferner ähnliche Farbstoffe bei Anwendung der sulfonierten Umsetzungserzeugnisse i der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 3-Amino-benzyl-(methyl-benzyl)-amin oder 3-Aminobenzyl-(dibenzyl)-amin (vgl. Beispiel 7 des deutschen Patents 74.q.218) oder 3-Amino-benzyl-(cyclohexylbenzyl)-amin.
- Farbstoffe, die Wolle in deutlich grünstichigeren Tönen färben, erhält man bei Anwendung der sulfonierten Umsetzungserzeugnisse aus i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 3-Amino-4-methoxy-benzyl-dimethylamin oder 4-Aminophenetidyl-diäthylamin (vgl. Beispiele 3 und 8 des deutschen Patents 744 2i8). Diese Farbstoffe besitzen ebenfalls sehr wertvolle färberische Eigenschaften.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren, die im Anthrachinonkern noch weitere Substituenten enthalten können, mit Aminen der allgemeinen Zusammensetzung worin X einen Alkylenrest, der gegebenenfalls mit dem Benzolkern durch eine Sauerstoff- oder Schwefelbrücke verbunden ist, R1 einen gegebenenfalls substituierten Rest der aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Reihe, R2 einen gegebenenfalls substituierten Rest der aliphatischen, cycloaliphatischen oder, falls R1 nicht ein aromatischer Rest ist, auch einen Rest der araliphatischen Reihe bedeutet, kondensiert und die so erhaltenen Umsetzungserzeugnisse mit peralkylierenden Mitteln behandelt.
- 2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungserzeugnisse der im Anspruch i gekennzeichneten Art, falls sie noch nicht mindestens zwei wasserlöslichmachende Gruppen im Molekül enthalten, vor oder nach der Behandlung mit peralkylierenden. Mitteln einer Sulfonierung unterwirft.
- 3. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation der gemäß Anspruch i und 2 gekennzeichneten Art mit i-Amino-4-halogenanthrachinonen durchführt, die in 2- Stellung des Anthrachinonkerns eine austauschbare Gruppe enthalten, in den so erhaltenen Umsetzungserzeugnissen diese Gruppe gegen den Sulfonsäurerest austauscht, die so erhaltenen Verbindungen mit peralkylierenden und gegebenenfalls vorher oder nachher mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC2359D DE914047C (de) | 1941-01-12 | 1941-01-12 | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC2359D DE914047C (de) | 1941-01-12 | 1941-01-12 | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE914047C true DE914047C (de) | 1954-06-24 |
Family
ID=7012884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC2359D Expired DE914047C (de) | 1941-01-12 | 1941-01-12 | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE914047C (de) |
-
1941
- 1941-01-12 DE DEC2359D patent/DE914047C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE914047C (de) | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe | |
| DE744219C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE946171C (de) | Verfahren zur Herstellung von Walkfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE744218C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE889498C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe | |
| DE631518C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE734044C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE905187C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE738049C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe | |
| DE747415C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE699784C (de) | farbstoffen | |
| DE827099C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE593867C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE919169C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE761600C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrapyrimidinreihe | |
| DE748824C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE695032C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE948347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe | |
| DE1936400A1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE531102C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Benzanthronpyrazolanthronen | |
| DE696424C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| AT149664B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe. | |
| DE630788C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE622846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |