DE734044C

DE734044C - Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number: DE734044C
Application number: DEI66364D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Heinrich
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1940-01-26
Filing date: 1940-01-26
Publication date: 1943-04-07

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen sauren Anthrachinonfarbstoffen gelangt, wenn man i-Amino-q.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit Aminosulfonsäuren der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten ' kann, umsetzt.
Zu Farbstoffen der gleichen Klasse gelangt man, wenn man als den einen Umsetzungsteilnehmer ein i-Amino-4-halogenanthrachinon verwendet, das- in 2-Stellung des Anthrachinonkernes eine austauschbare Gruppe enthält, und in den so erhaltenen Umsetzungserzeugnissen den in 2-Stellung befindlichen Substituenten gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade in klaren meist rotstichigblauen Tönen von guten Naßechtheiten, insbesondere einer guten Wasserechtheit. Sie übertreffen in der Wasserechtheit der damit hergestellten Färbungen die Farbstoffe der amerikanischen Patentschrift 2 033 316, die durch Umsetzen der i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit Aminobenzylälkylsulfonen erhalten werden.
Beispiel i q.o Teile i-Amino-q.-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden in etwa 3ooo Teilen Wasser gelöst und mit 3o Teilen 3-aminobenzyl-co-sulfonsaurem Natrium, 4o Teilen Natriumbicarbonat und4Teilen Kupferchlorür versetzt. Die Reaktionslösung wird dann mehrere Stunden im siedenden Wasserbade erhitzt. Ist die Umsetzung zum Farbstoff beendet, so wird-filtriert und der entstandene Farbstoff durch- 4ussalzeri abgetrennt. Zur Reinigung wird er dann noch zweckmäßig aus Wasser umgelöst.
Er löst sich in konzentrierter Schwefolsäure blaustichiggriin. Die Lösungsfar.}e schlägt nach Zusatz von Paraformaldehy d nach Gelbstichiggrün um.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in klaren rotstichigblauen Tönen von guten -Naßechtheiten.
Wird in dein obigen Beispiel das 3-aminoben7vl-(,)-sulfonsaure -Natrium durch -2-auiinobenzyl-m-sulfonsaures Natrium. 2, 4.-dimetlivl-3-aminobenzyl-orsulfotisaures Natrium oder 2, d.-diiiiethvl- 5 -aminobenzvi-co-sulfonsaur es Natrium ersetzt, so werden Farbstoffe erhalten, die Wolle ebenfalls in rotstichigblauen Tönen färben. Sie besitzen ebenfalls wertvolle färberische Eigenschaften.
Die Verwendung von -1-aininobenzvl-o,)-sulfonsaurein -Natrium oder 3-äinino-.I-methOxybenzyl-c")-sulfonsaureni Natrium führt zu Farbstoffen, die Wolle in etwas grünstichiger blauen Tönen färben. Auch diese Farbstoffe zeichnen sich durch sehr gute färberische Eigenschaften aus. Beispiel Eine Mischung aus etwa 4.oo Teilen Amylalkoho1, 38 Teilen i-Ainino-2, 4-dibromantlirachinon, 38 Teilen 3-AminobeiTZyl-cu-stilfoiT-säure, 3o Teilen wasserfreiem Vatriumacetat und .4 Teilen Kupferacetat wird ungefähr 2o Stunden zum Sieden erhitzt. Das ausgeschiedene Umsetzungserzeugnis wird dann heiß abgesaugt und mit Alkohol gut ausgewaschen. Es wird zweckmäßig durch Umlösen aus Wasser gereinigt.
Das Umsetzungserzeugnis löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe. Die Lösungsfarbe schlägt auf Zusatz von Paraforinaldehy d nach Gelbstichiggrün um. Zur Umwandlung in die 2-Sulfonsäure «-erden io Teile der obigen Verbindung mit 2o Teilen einer 5o"/,i-en Kaliumsulfitlösung und ..o Teilen Phenol ungefähr 16 Stunden auf 140 bis 150' erhitzt. Hierauf wird das Phenol mit `Vasserdarnpf abgetrieben, die ,v ä sserige Reaktionslösung filtriert und der entstandene Farbstoff ausgesalzen.
Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichiggrüner Farbe, die auf Zusatz von Paraformaldehyd nach Gelbstichiggrün umschlägt.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in rotstichigblauen Tönen. Er entspricht in seinem färberischen Verhalten dein Farbstoff des Beispiels i.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-.4-halogenanthr achinon-2-sulfonsäuren mit Aminostilfonsäuren der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, umsetzt.
2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung der Aminoverbindungen der gemäß Anspruch i gekennzeichneten Art mit i- Ainino-4-halogenanthrachinonen durchführt, die in 2-Stellung des Anthrachinonkernes eine austauschbare Gruppe enthalten und in den so erhaltenen Umsetzungserzeugnissen diese Gruppe gegen den Sulfonsäurerest austauscht.