DE623839C - - Google Patents

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
6. JANUAR1936

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22 b GRUPPE 3

Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. Februar 1932 ab

Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren oder deren Substitutionsprodukten mit solchen monoacylierten Arylendiaminen bzw. deren Substitutionsprodukten, in welchen die Acylgruppe der allgemeinen Formel

R-(CH = CH)₁-CO-

entspricht, neue Kondensationsprodukte erhält, welche sowohl als Wollfarbstoffe brauchbar sind, insbesondere aber die Eigenschaft besitzen, vegetabilische Fasern, wie z. B. Baumwolle, Viscose u. dgl., direkt in kräftigen und echten Tönen anzufärben. In obiger Formel bedeuten R einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Rest, χ eine der Zahlen r oder 2.

Dieselben Farbstoffe sind auch erhältlich, wenn man ein unsubstituiertes oder substituiertes Arylendiamin halbseitig mit einer ι -Amino - 4 -halogenanthrachinon-2-sulfonsäure oder einem Substitutionsprodukt derselben umsetzt und dann die nicht in Reaktion getretene Aminogruppe des Arylendiamins mit einer Säure der oben angegebenen Formel bzw. einem reaktionsfähigen Derivat derselben acyliert.

Beispiel 1

10 Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden mit 5 Gewichtsteilen des Produktes der Formel

>-CH = CH-CH = CH-CO-NH- >-NH,

(erhältlich durch Kondensation desCinnamal essigsäurechlorides mit p-Nitranilin und Reduktion mit z. B. Eisen und Ameisensäure), S Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür und einem Gemisch von 100 Gewichtsteilen Wasser und 50 Gewichtsteilen Alkohol etwa 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der Farbstoff in Form bronzeglänzender Nadeln ab, die sich in Wasser mit klarer, grüner Farbe lösen und Baumwolle aus dem Glaubersalzbade in kräftigen grünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit anfärben.

Beispiel 2

7,6 Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden mit 6 Gewichtsteilen Monocinnamoyl-p-phenylendiamin (erhältlich durch Kondensation von Zimtsäurechlorid entsprechend dem Ausgangsprodukt des Beispiels 1), 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür und s Gewichtsteilen Natriumbicar-

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Klaus Weinand, Dr. Carl Taube in Leverkusen-I. G. Werk und Dr. Hans Hertlein in Leverkusen-Wiesdorf.

bonat in 200 Gewichtsteilen Wasser etwa 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der neue Farbstoff in Form von dunkelgrünen Flocken aus, welche sich in Wasser mit blaugrüner Farbe lösen und Viscose nach den üblichen Verfahren in blaugrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit anfärben.

Beispiel 3

30 Gewichtsteile 1 -amino-4- (ρ-aminophenyl)-aminoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser und 100 Gewichtsteilen Pyridin bei 60 bis 7°° gelöst. Zu dieser Lösung läßt man bei obiger Temperatur Zimtsäurechlorid so lange zutropfen, bis .die Acylierung der freien Aminogruppe im Phenylrest eingetreten ist, wobei die anfangs blaue Lösungsfarbe in Grünblau übergeht. Das Reaktionsprodukt scheidet sich beim Erkalten ab; die Abscheidung kann durch Zusatz von Kochsalz vervollständigt werden. Das so erhaltene Produkt ist identisch mit dem des Beispiels 2,

Claims (1)

1. Patentanspruch :

   Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren bzw. deren Substitutionsprodukte mit solchen monoacylierten Arylendiaminen, in welchen die Acylgruppe der Formel

   R-(CH=CH)₁-CO-

   entspricht, umsetzt, oder daß man i-Amino^-halogenanthrachinon^-sulfonsäuren oder deren Substitutionsprodukte zunächst mit einem Arylendiamin umsetzt und dann die nicht in Reaktion getretene Aminogruppe des Arylendiamins mit einer Säure der Formel

   R-(CH=CH)_x-COOH

   acyliert. In obigen Formeln bedeuten R einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Rest, % eine der Zahlen, ι oder 2.