DE567287C

DE567287C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE567287C
Application number: DEI41630D
Authority: DE
Inventors: Dr Emil Hausdoerfer; Dr Arthur Wolfram
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-05-20
Filing date: 1931-05-21
Publication date: 1932-12-30

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Kondensationsprodukten gelangt, wenn man Anthrachinone, die eine oder mehrere Gruppen der Formel -NI-R-NH.. enthalten, worin R Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, mit Halogenhydrinen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit oder ohne Anwendung von Verdünnungs- oder Lösungsmitteln bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck behandelt.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Anthrachinonderivate haben nur eine geringe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ziehen daher auch nur in geringem Maße auf Celluloseester. Dagegen sind die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Kondensationsprodukte sehr gut in organischen Lösungsmitteln löslich und besitzen eine überraschend große Affinität gegenüber Celluloseestern, z. B. Acetatseide.
Beispiele i. ioo Teile i-Amino-4-(p-amitioplienyl-) <<tninoanthrachinon werden mit 5oo Teilen :lthylenchlorhydrin und 3o Teilen Natrium-a ;xeta t 1/2 St unde zum Sieden erhitzt und dann das Reaktionsgemisch in Wasser gerieben. Der erhaltene blaue Niederschlag wird abgesaugt und so lange mit Wasser gewaschen, bis alles Ätliy lelichlorhydrin und N atriumacetat entfernt ist. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide in stahlblauen, äußerst kräftigen Tönen an.
i oo Teile i-hl ethylamino-4- (p-aminophenyl-) aminoantlirachinon werden als io°/oige Paste in 5oo Teile Äthylenchlorhydrin eingetragen, 35 Teile Kaliumacetat zugesetzt und der so erhaltene dicke Brei % Stunde im Ülbad zum Sieden erhitzt. Nach Einrühren in Wasser wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und gewaschen. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide in kräftigen grünen Tönen an.
3. 1ooTeile i-Amino-a-tnethyl-d.-(p-aminophenyl-) atninoanthrachinon werden mit 5oo Teilen Äthylenchlorhydrin und 30 Teilen Natriumacetat 1i, Stunde zum Sieden erhitzt. Nach Eingabe in Wasser scheiden sich dunkelblaue Flocken ab, die abgesaugt und gewaschen werden. Der so erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide in klaren, graublauen Tönen an.
ioo Teile i-Amino-.4-(4'-aminodiphenvl-4"-) aminoanthrachinonwerden in 5ooTeile Xthylenchlorhy drin eingetragen, dann 3,5 1: eile Kaliumacetat zugesetzt und das Reaktionsgemisch 1J, Stunde im ölbade auf i4o° erhitzt. Nach der Aufarbeitung wie in den vorhergehenden Beispielen erhält man einen Farbstoff, der Acetatseide kräftig blau anfärbt.
5. Setzt man i-Methylainino-4-(4'-aminodiphenyl-4"-)aminoanthrachinon in gleicher Weise um, so erhält man einen Farbstoff, der Acetatseide blaugrün anfärbt.
6. ioo Teile i#5-Diamino-d.#8-di-(p-aminophenyl-)aminoanthrachinon werden mit 5oo Teilen Äthylenchlorhydrin angepastet und dann 3o Teilen Natriumacetat zugesetzt. Man heizt dann im Ölbade unter Rühren auf Siedetemperatur. Nach etwa 1/2 Stunde Erhitzen gibt man in viel Wasser und saugt die ausgefallenen Flocken ab. Das so erhaltene Produkt ist ein blauer Farbstoff, der Acetatseide grünstichigblau anfärbt.
' 7. ioo Teile i-Amino-5-(p-aminophenyl-) aminoanthrachinon werden mit 5oo Teilen Äthylenchlorhydrin und 3o Teilen Natriumacetat etwa 5 Stunden zum Sieden erhitzt. `ach Eingeben in Wasser scheiden sich dunkelbraune Flocken ab, die abgesaugt und gewaschen werden. Der so erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide in braunroten Tönen an.
5. ioo Teile i Amino-4-(p-aminophenyl-) aminoanthrachinon werden mit 5oo Teilen Äthylenchlorliydrin und 3o Teilen Natriumacetat 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i angegeben. Man erhält einen Farbstoff, der Acetatseide bedeutend grünstichiger anfärbt als der im Beispiel i erhaltene.
g, iooo Teile einer 2o°/oigen wäßrigen Paste von i-Methylamino-4-(p-aminophenyl-) aminoanthrachinon werden mit iooo Teilen 3oo/oigem wäßrigen Äthylenchlorhydrin und 8o Teilen .kristallisiertem '.\Tatriumacetat im Autoklaven während 5 Stunden unter Rühren auf i2o° erhitzt und hierauf das Reaktionsgeinisch in Wasser gegeben. Man arbeitet dann wie im Beispiel .2 angegeben auf und erhält einen Farbstoff, der Acetatseide in den gleichen Tönen wie der des Beispiels 2 anfärbt.
Nimmt man in den vorstehenden Beispielen an Stelle von Äthylenchlorhydrin Epichlorhydrin, so erhält man Farbstoffe von fast denselben Eigenschaften und Nuancen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinone, die eine oder mehrere Gruppen der Formel -NH#R#NH2 enthalten, worin R Alkyl, Aralkvl oder Aryl bedeutet, mit Halogenhydrinen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln behandelt.