DE524362C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- DE524362C DE524362C DEI38249D DEI0038249D DE524362C DE 524362 C DE524362 C DE 524362C DE I38249 D DEI38249 D DE I38249D DE I0038249 D DEI0038249 D DE I0038249D DE 524362 C DE524362 C DE 524362C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen In dem HauptPatent 366 21 2 sind wertvolk# Küpenfarbstoffe - der Anthrachinonreihe, die eine Oxazol- bzw. Thiazolgruppe enthalten, besc'hrieben, deren Darstellung durch Konden5ation von i-Aininoantlirachinon-2-aldehyd mit o-Aminophenolen bzw, o-Aminothiophenolen erfolgt.
- In dem Zusatzpatent 386056 wurde dann gezeigt, daß auch bei Abwesenheit der'stark auxochrom wirkenden i-Aminogruppe im i-Aminoantlirachinon-2-aldehyd intensive und echte Küpenfarbstoffe erhalten werden können, wenn man den unsubstituierten Anthrachinon-2-aldehyd mit aromatischen Di-o-mercaptodiaminen oder deren Derivaten bzw. analog wirkenden Verbindungen kondensiert.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man auch durch Kondensation von o-Dioxydiaminen mit Anthrachinon-2-aldehyd zu ausgezeichneten, sehr wertvollen und farbstarken Küpenfarbstoffen gelangt, trotzdem bekanntlicli die Oxazole gegenüber den Thiazolen geringere chromophore Eigenschaften besitzen. Das Verfahren schließt sich eng an das in dem Zusatzpatent 386o56 beschriebene an. So entsteht beispielsweise bei der Kondensation von -- Mol. ,InthrachinOn-2-aldeh#d mit 1 MOL 3 - 3'-Dioxybenzidin ein Baumwolle. aus der Küpe in gelborangen Tönen anfärbender Farbstoff von vorzüglichen Echtheitseilgenschaften, während der nach dem Verfahren des Hauptpatents durch Kondensation von i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd und 3 - 3'-Dio-xybeTizidin entstehende Farbstoff Baumwolle aus der Küpe bordeauxrot anfärbt.
- Der Anthrach ' inon-2-,aldehyd selbst kann durch ähnlich wirkende Verbindungen, wie c,)-Dichlor-2-methylanthrachinon, to-Trichlor-2-methylanthrachinon oder Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid, ersetzt werden.
- Die Kondensation läßt sich durch Erhitzen der Komponenten auf höhere Temperaturen, vorteilhaft bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, mit oder ohne Zusatz von als Kondensationsmittel wirkenden Salzen oder auch durch Behandlung mit sauren Kondensationsnütteln, wie Schwefelsäure oder Chlorzink, durchführen. Intermediär ist bei Verwendung des Anthrachinon-2#aldehyds dieBildung: der Azolnethine zu begbachten, die durch weiteres -Erhitzen in die beständigen Farbstoffe übergeführt werden. Beispiel i 23,6 kg Anthrachinon-2-aldehyd werden mit i o, 8 kg 3 - 3'-Dioxybenzidiii, zweckmäßig unter Zusatz von ro kg Kaliumcarbonat und 2ookg Nitrobenzol, mehrere Stunden unter Rückfluß erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der - abgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration in üblicher Weise isoliert. Um ihn von geringen Mengen von Verunreinigungen zu befreien, behandelt. man das Rohprodukt zweckmäßig mit Oxydatioüsmitteln, z. B. unterchlortsäurem Natron, nachdem man den Farbstoff durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure und Wiederausfällen inWasser in eine feine Form gebracht hat.
- Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangebrauner Farbe und färbt Baumwolle aus braunoliver Küpe in gelborangen Tönen an. Beispiel 2 io kg des Azomethins, das durch Erhitzen von Anthrachinon- 2-aldehyd und 3 - 31-Dioxybenzidin im Verhältnis von 2 MOI. ZU 1 MOI. in Eisessig erhalten wird, werden mit 6o kg NitrGbenzol unter Zusatz von 5 kg geschmolzenem Natriumacetat so lange erhitzt., bis kein unverändertes Azomethin mehr nachweisbar ist. Der sich im -Laufe der Schmelze abscheidende Farbstoff wird, -wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet und entspricht dem des Beispiels i in seinen Eigenschaften und färberischem Verhalten. Beispiel 3 27 kg Anthrachinon-2-earbonsäurechlorid werden zunächst mit i o,8 kg 3 - 3"-Dioxybenzidin in üblicher Weise in das Säureamid übergeführt und dieses dann durch Erhitzen mit 200 kg Nitrobenzol unter Zusatz von io kg Kaliumcarbonat rückfließend bis zur Beendigung der Farbstorffbildung gekocht. Der isolierte Farbstoff entspricht in seinem Verhalten und färberischen Eigenschaften dem des Bei.# Spiels i.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent 366272 und Zusatz 386056 geschützten Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der aromatischen o-Dimercaptodiamine oder deren Derivate hier die Üntsprechenden o-Dioxydiamine verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI38249D DE524362C (de) | 1929-06-02 | 1929-06-02 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE524362C true DE524362C (de) | 1931-05-12 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE524362C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE955175C (de) * | 1952-11-18 | 1956-12-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfabrstoffen |
-
1929
- 1929-06-02 DE DEI38249D patent/DE524362C/de not_active Expired
Cited By (1)
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| DE955175C (de) * | 1952-11-18 | 1956-12-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfabrstoffen |
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