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Verfahren zur Herstellung von indirubinartigen Farbstoffen ' - Es-wurde
gefunden, daß wertvolle indigoide Farbstoffe gewonnen werden, wenn ma", 6-Halogen-7-niethyli,satine#
mit 2, i-Naphthoxythiophenen zu indirubinartigen Verbindüngen kondensiert Als 6-Halogen-7-methylisatine,
die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsmaterial in Betracht kommen, .sirid
beispielsweise 6-Chlor- bzw. 6-Brom-7-methylisatin zu nennen. Die 2, i-Naphtlioxythiophene,
die zur Herstellung dex indrubinartigen Farbstoffe Verwendung finden, können Sub.stituenten
in den verschiedensten Stellungen enthalten Verwendbar ,sind beispielsweise 2, i-Naphthoxythiophen,
ferner 5-Chlor-2, i-naphthoxythiophen, 5-Chlor-6-methoxy-2, i-naphthoxythiophen
:sowie die entsprechenden Produkte, in denen Chlor durch Brom ersetzt ist. Die -
-Kondensation wird nach bekannten Methoden, z. B. durch Erhitzen in Gegenwart organischer
Lösungsmittel, wie Alkohol, Eisessig, Benzol oder Chlorbenzol, vorgenommen. Die
Kondensation in Schwefelsäure liefert in vielen Fällen in bezug auf die Ausbeute--
und die Reinheit der Produkte -besonders geite Resultate.
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Die nach dem vorliegenddn Verfahren erhaltenen Stoffe zeichnen sich
durch bemerkenswert gute Echtheitseigenschaften, z. B. durch vorzügliche Licht-,
Chlor- und Wasch--e-c-htheit, aus. Die Farbstoffe eignen sich zum #-är #en und insbesondere
auch zum Bedruk--- -ken der verschiedensten Materialien, z. B. eellulosebaltiger
Fasern, wie Baumwolle und Kunstseide aus regenerierter Cellulose, sowie tierischer
Fasern. Sie können auch in Form
ihrer in üblicher Weise herstellbaren
Leukoschwefelsäureestersalze verwendet werden.
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Die Verfahrensprodukte färben, in beuchechteren Tönen als die bekannten
Farbstoffe, die aus 2, 1-Naphthoxythiophen und 5, 7-Dichlorisatin oder Monohalogenisatin
erhalten werden.
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Beispiele 1. 195,5 Teile 6-Chlor-7-methylisatin und 264,5 Teile 5-Chlor-6-m@ethoxy-2,
i-naphthoxythiophen werden in 6ooo Teilen Eisessig erhitzt, bis die Kondensation
beendigt ist. Hierauf wird filtriert, mit Eisessig und Alkohol gewaschen und getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus gelbbraun gefärbter Küpe
in klaren braunen Tönen färbt. -Verwendet man an Stelle des 6-Chlor-7-methyli.s:atins
die entsprechende Menge 6-Bro@m-7-methylis,atin, so erhält man einen sehr ähnlichen
Farbstoff.
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2. 195,5 Teile 6-Chlor-7-methyli.satin und Zoo Teile 2, i-Naphthoxythiophen
werden in 15 ooo Teilen Schwefelsäure (94%) bei io bis 15° verrührt, bis die Kondensation
beendigt ist. Hierauf wird auf Eiswasser ausgetragen, filtriert, säurefrei gewaschen
und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich
in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle aus gelbbraun
gefärbter Küpe in klaren rotbraunen Tönen färbt.
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Derselbe Farbstoff entsteht, wenn 195,5 Teile 6-Chlor-7-methylisatin
und Zoo Teile 2, i-Naphthoxythioph:en während 72 Stunden Mit 20 ooo Teilen Alkohol
unter Rückflußkühlung erwärmt werden.
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Durch Drucken auf Baumwolle oder Viscosekunstsei.de erhält man ebenfalls
klare rotbraune Töne.
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3. 195,5 Teile 6-Chlo@r-7-methylisatin und 279 Teile 5-Brom-2, i-naphthoxythiophen
werden ,'n 15 ooo Teilen Schwefelsäure (940/0) bei io bis 15° verrührt, bis die
Kondensation, beendigt ist. Hierauf wird in Eiswasser ausgetragen, filtriert, säurefrei
gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar,
das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle
aus orange gefärbter Küpe in klaren rotbraunen, sehr echten Tönen färbt. Verwendet
man an Stelle des 6-Chlor-7-methyli.satins die entsprechende Menge 6-Brom-7-methyli:satin,
so erhält man einen sehr ähnlichen Farbstoff, ebenso wenn man an Stelle des 5-Brom-2,
i-naphthoxythiophens 5-Chlor-2, i-naphthoxythiophen verwendet.
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4. 195,5 Teile 6-Chlor-7-methylisatin und 3o9 Teile 5-Brom-6-methoxy-2,
i-naphthoxythiophen werden in 15 ooo Teilen Schwefelsäure (940,!0) bei io bis 15°
verrührt, bis die Kondensation beendigt ist. Hierauf wird in Eiswasser ausgetragen,
filtriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt .ein braunes
Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und
Baumwolle aus rotgelb gefärbter Küpe in sehr echten, klaren braunen Tönen anfärbt.
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5. 195,5 Teile 6-Chlor-7-methylisatin und 23o Teile 6-Methoxy-2, i-naphthoxythiophen
werden in 12 ooo Teilen Schwefelsäure (940/0) bei i o bis i5#' verrührt, bis die
Kondensation beendigt ist. Hierauf wird in Eiswasser ausgetragen, filtriert, säurefrei
gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar,
das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle
aus rotgelber Küpe in gelbbraunen Tönen anfärbt.
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6. 195,5 Teile 6-Chlor-7-methyli,satin und 234,5 Teile 7 - Chlor-2,
i-naphthoxythi@ophen werden in 15 ooo Teilen Schwefelsäure (94%) bei io .bis 15°'
verrührt, bis die Kondensation beendigt ist. Hierauf wird in Eisivasser ausgetragen,
filtriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt .ein braunes
Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und
Baumwolle aus gelber Küpe in sehr echten rotbraunen Tönen anfärbt.