DE718304C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- DE718304C DE718304C DEI57070D DEI0057070D DE718304C DE 718304 C DE718304 C DE 718304C DE I57070 D DEI57070 D DE I57070D DE I0057070 D DEI0057070 D DE I0057070D DE 718304 C DE718304 C DE 718304C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Zusatz zum Patent 7I5 82o Gegenstand des Patents 7I5 820 sowie der Zusatzpatente 7I6 8I2 und 7I7 352 sind Verfahmen zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, die darin bestehen, daß ran Garbonsäuren von ein-oder mehrkernigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringverbindungen, die eine Azogruppe oder Azoxygruppe nicht ringförmig gebunden enthalten, oder denen funktionelle Abkömmlinge mit Aminen von küpenden Ringsystemen kondensiert.
- Es wurde nun gefunden, daß ähnliche wertvolle Küpenfarbstoffe erhalten werden, wenn man Ringverbindungen, die eine Azo-oder Azoxygruppe nicht ringförmig gebunden enthalten und bei denen die Carboxylgruppen nicht unmittelbar in denl Kernen sitzen, sondern von diesen durch Zwischenglieder getrennt sind, d. h. also Verbindungen, wie z. B. Azozimtsäure, Azophenylessigsäure, Azophenoxyessigsäureoder deren funktionelle Abkömmlinge, nach dem Verfahren des Hauptpatents mit Aminen von küpenden Ringsystemen umsetzt. Dabei können beide Komponenten noch weite@e Substituenten im Molekül enthalten.
- Die neuen Farbstoffe färben die pflanzliche Faser aus der Küpe in den verschiedensten Farbtönen und zeichnen sich durch die gleichen guten Echtheitseigenschaften aus wie die Farbstoffe des Hauptpatents. Sie übertreffen die analogen Farbstoffe der Patentschrift 555I82 bezüglich Lichtechtheit. Sie übertreffen ferner die gemäß Patentschrift 268 779 erhältlichen Diazoaminoverbindungen der Anthrachinonreihe an Farbstärke und Laugenk ochechtheit. Beispiel I In eine Lösung von 35 kg I-Aminio-5-benzoylaminoanthrachinon in 400 kg o-Dichlorbenzol werden 18 kg ui, m'-Azo@zimtsäumedichliorid (aus Chloirbenzol hellgelbe Nadeln vom Schmelzpunkt I65°) eingetragen. Der Farbstofl scheidet sich alsbald in kristalliner Form ab und wird nach etwa 2stündigem Rühren bei I6o bis I8o° abgesaugt und gewaschen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe und zieht aus violetter Küpe auf die Faser in kräftigen orangegelben Tönen, die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufw eisen.
- Wird die gleiche Menge I-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon mit I 8 kg m, m'-Azozimtsäurechlorid kondensiert, so wird ein orangeroter, echter Farbstoff erhalten, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst. Die Lösungsfarbe der Küpe ist blau.
- m, m'-Azozimtsäurechlorid lann aus der entsprechenden m, m'-Azozimtsäure durch Kochen mit Thionylchlorid dargestellt werden. Die Carbonsäure läßt sich durch alkalische Reduktion von m-Nitrozimusäure mit Traubenzucker erhalten.
- Beispiel 2 Werden entsprechend dem Beispiel i an Stelle von I-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon 23kg I-Aminoanthrachinon zur Kondensation verwandt, so wird sein grünstichiggelber, sehr echter Farbstoff erhalten, der sich in konzentrierter Schwefelsäure meit braunroter Farbe löst. Die Küpe ist violett gefärbt.
- Einganz ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn, man I-Amino-6-chloranthrachinon mit m, m'-Azozimtsäuredichlorid kondensiert.
- Beispiel 3 25 kg 5-Aminoanthrapyrimidin werden durch mehrstündiges Erhitzen in 300kg Trichlorbenzol mit I 8 kg m, m'-Azozimtsäuredichlorid kondensiert. Der schwer lösliche Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt und gewaschen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe. Aus dunkelbraunroter Küpe wird Baumwolle in sehr echten gelben Tönen gefärbt.
- Wird an Stelle von 5-Aminoanthrapyrimidin die gleiche Menge 4-Aminoanthrapyrimidin kondensiert, so entsteht ein grünstichiggelber Küpenfarbstoff.
- Beispiel 4 48 kg Aminodibenzanthron werden in sehr feiner Verteilung in 6oo kg Trichlorbenzol bei i So' gerührt. Man gibt I8 kg m, m'-Azozimtsäuredichlorid hinzu und rührt etwa 3 Stunden bei Ioo° weiter. Das gebildete Kondensationserzeugnis wird noch warm abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelbraunroter Farbe und zieht aus blauer Küpe auf Baumwolle in blauen Tönen.
- Beispiel 5 Eine Lösung von 35 kg I-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon in 4oo kg Monochlorbenzol wird mit I8k,g, p, p'-Azozimtsäuredichlorid (aus Benzol gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 22I') versetzt und das ganze 2 bis 3 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Der bereits heiß ausgeschiedene kristalline Farbstoff wird abgesaugt und gewaschen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rotbraun und zieht aus violetter Küpe auf Baumwolle in goldorangen Tönen auf, die vorzügliche Echtheitseigenschaften aufweisen.
- Die Kondensation von I-Amino-6-chloranthrachinon mit p, p'-Azozimtsätredichlorid führt zu einem rotstichiggelben, wertvollen Farbstoff und die von I-Amino-4-methzoxyanthrachinon mit p, p'-Azozimtsäuredichlorid zu einem orangebraunen Küpenfarbstoff.
- p, p'-Azozimtsäuredichlorid kann aus der p,p'-Azozimtsäure durch Kochen mitThionylchlorid in Chlorbenzollösung erhalten werden. p, p'-Azozimusäure läßt sich durch alkalische Reduktion von p-Nitrozimtsäure mit Traubenzucker herstellen.
- Beispiel 6 28 kg p, p'-Azophenoxyessigsäuredichlorid (aus Benzin fleischfarbene Nadeln vom Schmelzpunkt I25°) werden mit 35 kg I-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon durch mehrstündiges Erwärmen in o-Dicblorbenzol auf I6o bis I8o° kondensiert. Das nach Erkalten abgeschiedene Kondensationserzeugnis löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orange. Aus violettstichig oter Küpe wird Baumwolle in echten grünstichiggelben Tönen gefärbt.
- p, p'-Azophenoxyessigsäuredichlorid lann aus der p, p'-Azophenoxyessigsäure durch Kochen mit Thionylchlorid in Chlorbenzol erhalten werden. p, p'-Azophenoxyessigsäure läßt sich aus der p-Nitrophenoxyessigsäure durch alkalische Reduktion mit Traubenzucker herstellen.
- Beispiel7 ' I5k,g, p, p'-Azophenylessigsäure werden mit überschüssigem Thionylchlorid in o-Dichlorbenzol so lange gekocht, bis alles gelöst ist. Dabei hat sich das Säuredichlorid gebildet. Das überschüssige Thionylchlorzd wird abdestilliert. Ohne das Säuredichlorid zu isolieren, läßt man die Lösung zu einer 16o° warmen Lösung von 35 kg 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon in 400 kg o-Dichlorbenzol zufließen. -Nach etwa 2stündigem Erwärmen auf I 6o° läßt man erkalten, saugt ab und wäscht nach. Das Kondensationserzeugnis löst sich braun in konzentrierter Schwefelsäure und zieht aus dunkelroter Küpe auf Baumwolle in echten gelben Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens ,zur Herstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 7I5 820 und den Zusatzpatenten 7I68I2 und 7I7352, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäuren von hier ein- oder mehrkernigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringverbindungen, die eine Azogruppe oder eine Azoxygruppe nicht ringförmig gebunden enthalten und bei denen die Carbonsäuregruppen nicht unmittelbar in den Kernen sitzen, sondern durch Zwischenglieder von diesen getrennt sind, oder deren funktionelle Abkömmlinge mit Aminen von küpenden Ringsystemen in Mengen kondensiert, die zur Umwandlung aller Carbonsäuregruppen der Azo-oder Azoxyverbindungen in Amidgruppen ausreichen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI57070D DE718304C (de) | 1937-02-07 | 1937-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE718304C true DE718304C (de) | 1942-03-09 |
Family
ID=7194498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI57070D Expired DE718304C (de) | 1937-02-07 | 1937-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE718304C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE902664C (de) * | 1949-06-17 | 1954-01-25 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von lichtechten, gelben Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
| RU2788908C1 (ru) * | 2022-05-05 | 2023-01-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения карбоксилсодержащих азоксибензолов |
-
1937
- 1937-02-07 DE DEI57070D patent/DE718304C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE902664C (de) * | 1949-06-17 | 1954-01-25 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von lichtechten, gelben Anthrachinonkuepenfarbstoffen |
| RU2788908C1 (ru) * | 2022-05-05 | 2023-01-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Способ получения карбоксилсодержащих азоксибензолов |
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