DE955173C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE955173C
DE955173C DEC9168A DEC0009168A DE955173C DE 955173 C DE955173 C DE 955173C DE C9168 A DEC9168 A DE C9168A DE C0009168 A DEC0009168 A DE C0009168A DE 955173 C DE955173 C DE 955173C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
dyes
contain
anthraquinone
carboylamino
Prior art date
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Expired
Application number
DEC9168A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Ernst Heinrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE955173C publication Critical patent/DE955173C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Das Hauptpatent 917 138 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB 2-ATnino-3, 4-phthalyl-acridon, das in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung gegebenenfalls noch ein Halogenatom enthalten, kann, mit i-(3'-Halogenbenzoylamino)-anthrachinon, das in 5-Stellung ,gegebenenfalls noch eine Aroylaminogruppe oder in 4, 1o- oder 5, io-Stellung einen ankondensierten Pyrimidinring enthalten kann, in der für die Bildung von Anthrimiden bekannten Weise kondensiert wird.
    In Erweiterung dieses Erfindungsgedankens
    wurde nun gefunden, daB man wertvolle Küpen-
    farbstoffe erhält, wenn man das gleiche 2-Amino-
    3, 4-phthalyl-acridon, das in $-, 6-, 7- oder 8-Stel-
    lung gegebenenfalls noch ein Halogenatom ent-
    halten kann, hier mit i-(4"-Halogen-@diiphenyl-
    4'-carboylamino)-anthrachinon, das in 5-Stellung
    eine Aroylaminogruppe oder in 4, io- oder
    5, io-Stellung einen ankondensierten Pyrimidinring
    enthalten kann, in der für idie Bildung von
    Anthriinitden bekannten Wse kondensliert.
    Die neuen Küpenfarbstoffe entsprechen der Formel - (worin R i-Anthrachinonyl, das in 5-Stellung eine Aroylaminogruppe oder in 4, 1o- oder 5, io-Stellung einen ankondensierten Pyrimidinring enthalten kann, und R' Wasserstoff oder Halogen bedeutet).
  • Sie färben und drucken Cellulosematerial in klaren gelbstichiggzünen - Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Gegenüber den Farbstoffen des Hauptpatents 917 138 zeichnen sie sich durch besseres Verhalten ihrer Färbungen bei der Kochprobe, und zwar hinsichtlich des Blutens auf mitbehandeltes, ungefärbtes Baumwollgewebe aus.
  • Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe vor denen der deutschen Patentschrift 917138 besteht darin, daß erstere, im Gegensatz .zu denen des Hauptp,atbe ts, stärkste Färbungen beim Färben bei höherer Temperatur liefern und sich daher mit Vorteil für Kombinationsfärbungen verwenden lassen.
  • Schließlich besitzen die Farbstoffe gemäß der Erfindung im Vergleich mit denen des Hauptpatents eine um etwa 5o%. gesteigerte Ausgiebigkeit.
  • Beispiel Ein Gemisch aus 6oo Teilen Nitrobenzol, 29 Teilen i-(4"-Bromdiphenyl-4'-carboylamino)-anthrachinon, 17 Teilen 2-Ämino-3, 4-phthalyl-acridon, 8,5 Teilen Natriumacetat, i Teil Kupferacetat und i Teil Kupferpulver wird 12 Stunden auf 2oo° erhitzt. Dann wird mäßig warm abgesaugt und der Rückstand zunächst mit Nitrobenzol, dann mit Methanol und .schließlich mit heißem Wasser gut ausgewaschen. Das getrocknete grüne Farbstoffpulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner .Farbe und fänbt und druckt die pflanzliche Faser aus roter Küpe in klaren. gelbstichiggrünen Tönen.
  • Wird in dem obigen Beispiel dass 2-Amino-3, 4-phthalylacridon ersetzt durch 2-Amino-6- (oder -7-) chlor-3, 4-pbth!a:lyl-acriidon, so werden Farbstoffe erhalten, die in etwas gelbstichiger grünen Tönen färben und drucken.
  • Die Anwendung von i-(4"-Brom-diphenyl-4'-carboylamino)-5-benzoylamino-anthrachinon oder von 4-(4"-Brom-,dnphicnYl-4'-carboyl!amrino) -@anthnapyrimidin (i, 9) .an Stelle des i-(q."-BrOm-dnPhenyl-4 -carboylamino)-anthrachinons bei der obigen Kondensation führt zu Farbstoffen, die die pflanzliche Faser in wesentlich gelbstichiger grünen Tönen färben und drucken als der Farbstoff, der gemäß Absatz i dieses Beispiels erhalten wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 917138 zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Amino-3, 4-phthalyl-acridon, das in 5-, 6-, 7-oder 8-Stellung gegebenenfalls noch ein Halogenatom enthalten kann, mit i-(4"-Halogendiphenyl-4'-carboylamino)-anthrachinon, das in 5-Stellung eine Aroylaminogruppe oder in 4, io- oder 5, io-Stellung einen ankonden.sierten Pyrimidinring enthalten kann, in der für die Bildung von Anthrimiden bekannten Weise kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung C 542o IVb/22b (Patent 917 i38).
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE917138C (de) * 1952-02-20 1954-08-26 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE917138C (de) * 1952-02-20 1954-08-26 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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