DE745335C

DE745335C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE745335C
Application number: DEI70030D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Honold
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1941-07-10
Filing date: 1941-07-10
Publication date: 1945-01-18

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, .daß man wertvolle olivfarbene (bis grüne Küpenfarbstoffe erhält, wenn man 4-Amino-z, i-(N)-i', 2'-(N)-ben.zolacridonanthrachinone, insbesondere im Benzolring halogenierte Derivate, mit Thioph enanthron-2-carbonsäuren acyliert.
Die Farbstoffe zeichnen sieh durch eine hervorragende Chlorechtheit sowie sonstige gute Echtheitseigenschaften aus. Einen entscheidenden technischen Vorteil bieten sie aber dadurch, daß sie nach allen für Küpenfarbstoffe üblichen Färbeweisen gefärbt werden können, so daß sie als Nuancierungsfarbstoffe in idealer Weise verwendet werden können. -- Sie übertreffen ähnlich aufgebaute Farbstoffe, die durch Einwirkung anderer Acylierungsmittel auf Ausgangsstoffe derselben Klasse gemäß der Patentschrift 579 326 erhalten werden, in der Beständigkeit gegenüber kochender Alkalilauge. Beispiel i 4i kg 4-Amino-BzB, Bz5 dichlorbenzolacridonanthrachinon werden in gepulvertem Zustand in etwa 7oo kg o-Dichlorbenzol bei ioo bis i2o° gerührt. Hierauf gibt man 3o kg Thiophenanthron-2-carbonsäurechlorid (siehe Patentschrift 533341) hinzu und läßt noch etwa $ Stunden unter Rückfluh kochen. Der bereits in der Hitze sich in quantitativer Ausbeute abscheidende Farbstoff wird abgesaugt und gewaschen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt die pflanzliche Faser aus dunkelroter Küpe in olivfarbenen Tönen. Die,Chlorechtheit ist hervorragend. Die übrigen Echtheitseigenschaften sind ebenfalls sehr gut. Der Farbstoff läßt sich nach allen für Küpenfarbstoffe üblichen Verfahren färben und .eignet sich infolgedessen als Nuancierungsfarbstoff in hervorragender Weise.
Das als Ausgangskörper dienende 4-Amino-Bzg, Bz5-dichlorben@zolacridonanthrachinom erhält man beispielsweise, ausgehend von dem im Beispiel 4 der Patentschrift 25ä 561 beschriebenen chlorierten Anthrachinonacridon, durch Umsetzen mit p-Toluolsulfainid und anschließende Verseifung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure (vgl. Beispiel z und 3 der Patentschrift 495 975). - Beispiel 2 37,3 kg 4-- Amino-Bz5- chlorbenzolacridonantlirachinon (erhältlich nach Patentschrift 678556, Beispiel -2, letzter Absatz) werden entsprechend Beispiel i mit 30 kg Thiophenantliron-2-carbonsäurechlorid kondensiert, wobei ein ganz ähnlich färbender Küpenfarbstoff mit den gleich günstigen Eigenschaften erhalten wird.
Beispiel 3 3-2 kg Acetotliiophenanthron-2-carbonsäure wird durch rückfließendes Kochen in etwa 6oo kg o-Dichlorbenzol mit 30 kg Thionylchlorid in das Säurechlorid übergeführt. Das überschüssige Thionylchlorid wird abdestilliert. In die noch warme Lösung des Acetotliioplienanthron-2-carbonsäurechlorids gibt man 37,51s,- fein gepulvertes 4-Amino-BzS-clilorbenzolacridonantlirachinon und kocht noch etwa 5 bis 8 Stunden rückfließend. Nach Erkalten wird abgesaugt und gewaschen. Das Kondensationserzeugnis löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Baumwolle wird aus dunkelroter Küpe in -sehr echten gelbgrünen Tönen gefärbt. Alle üblichen Färbeverfahren können angewandt werden, ohne daß eine wesentliche Änderung der Farbstärke oder des Farbtones eintritt.
Acetotliiophenanthron-2-carbonsäure von der Zusammensetzung läßt sich entsprechend dem Verfahren der Patentschrift 533341 durch Umsetzung des Kaliumsalzes der i-Mercaptoanthrachinon--carbotisäure mit Chloraceton herstellen. Sie hat den Schmelzpunkt 298°; die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist dunkelrot; in 'Natronlauge lößt sie sich orangebraun. Das Chlorid läßt sich zum Beispiel durch kurzes Kochen der Carbonsäure in Monochlorbenzol finit Phosphbrpentachlorid gewinnen, wobei ,.s beim Erkalten auskristallisiert. Schmelzpunkt: 248°.
Beispiel 4 39 kg Benzoylthiophenanthron- 2-carbonsäure werden nach Angabe des Beispiels 3 in das Chlorid übergeführt und mit 37,51:g 4-Amino-Bz5-chlorbenzolacridonanthrachinon kondensiert. Der in quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und bildet mit Hydrosulfit und Lauge eine rotviolette Küpe, aus der Baumwolle in sehr echten grünen Tönen gefärbt wird. Die Farbtöne fallen nach den üblichen (kalten und heißen) Färbeverfahren nahezu gleich aus.
Die Benzoylthiophenanthron-2-carbonsäure hat die Zusammensetzung und läßt sich in gleicher Weise wie die in Beispie13 erwähnte Acetothiophenanthron-2-carbonsäure herstellen, wenn man an Stelle von Chloraceton die entsprechende Menge co-Broni- oder Chloracetophenon verwendet. Die Säure löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe, in Natronlauge gelborange. Ihr Schmelzpunkt liegt über 300°. Das Säurechlorid hat den Schmelzpunkt 245°. Beispiel 5 34 kg 4-Aminobenzolacridonantlirachinon (siehe Annalen Band 381, S. 24) werden nach den Angaben des Beispiels 4 mit 39 kg Benzoylthiophenanthron-2-carbonsäure, die vorher mit Hilfe von Thionylchlorid in das Säurechlorid umgewandelt wurde; kondensiert. Dabei entsteht ein Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle aus rotvioletter Küpe in sehr echten gelbstichiggrünen Tönen färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Amino-2, i - (N) - i', 2'-(N) -benzolacridonanthrachinone, insbesondere im Benzolring halogenierte Derivate, mit Thiophenanthron-2-carbonsäuren acyliert. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ..... Nr. 579 326; USA.-Patentschriften .... Nr. 2 0o5 32I, 2185140.