DE650230C

DE650230C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE650230C
Application number: DEI52820D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Honold
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-07-18
Filing date: 1935-07-18
Publication date: 1937-09-17

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Gemäß Patent 520876 und dessen Zusatzpatenten werden wertvolle Küp:enfarbstoffe dadurch erhalten, daß man. die alkalischen Kondensationsprodukte von Bz-i-benzanthronyl-i-amino-4- bzw. -5- bzw. -8-aminoanthrachinon mit acylierenden Mitteln behandelt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu analogen Farbstoffen gelangt, wenn man solche Abkömmlinge der obengenannten Kon- worin Beines der X eine Acylaminogrwppe und R den Rest eines verküpbaren Ringsystems bedeuten. Sie zeichnen sich vor den Farbstoffen des Patents 52o876 und dessen Zusätzen ,durch einen wesentlich vertieften, Farbton aus; von dem grünstichigen Farbstoff des Beispiels 8 des Patents 517 442, der der werden in :etwa 6oo kg o-Dichlorbenzol suspendiert und mit 30 kg Benzo3Tlchlorid mehdensationsprodÜkte, die in 5- .oder 6--oder 7- oder 8-Stellung des Benzanthronkerns noch den Rest eines weiteren Amins eines küpenden Ringsystems enthalten, mit acylierenden Mitteln behandelt. Derartige Ausgangskörper sind beispielsweise nach dem Verfahren der Pate:nts.chrift 517442 .erhältlich.
Die vorliegenden Reaktionsprodukte entsprechen :der allgemeinen Formel gleichen Klasse angehört, unterscheiden sich die vorliegenden Farbstoffe durch den tiefen rotstichigen Farbton.
Beispiel i 66 kg des Kondensationsproduktes der Formel rere Stunden unter Rühren und Rückfluß gekocht. Das Kondensationsprodukt wird heiß abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Es stellt -ein schwarzes Pulver :dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbre löst. Es färbt Baumwolle aus grauschwarzer Küpe in. schwarzbraunen Tönen vön@ ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, ins-. besondere von vorzüglicher Chlorechtheit.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man an Stelle von Benzoylchlorid halogenierte Benzoylchloride oder Anthrachinon-2-carbonsäurechlorid verwendet oder wenn die 6-Stellung des Benzanthronkerns durch den Rest des 2-Aminoanthrachinons oder des 6-Chlor-i-aminoanthra-chinons besetzt ist.
Der Ausgangskörper läßt sich beispielsweise gemäß Patent 517442 durch ätzalkalische Kondensation des Produkts erhalten, das durch aufeinanderfolgende Kon-" densatioxi von Bz- i, 6-dibrombenzanthnon mit je i Mol. i-Amino-5-blenzoylaminoanthrachinon und i-Aminoanthrachinonerhaltenwird, wobei auch .die Benzoylgruppe unter Verseifumg abgespalten-wird. Dieser Ausgangskörper färbt Baumwolle aus b@raunsichwarzer Küpe in grauen,chlorunechten Tönen. Beispiel 2 Der entsprechend ' .dem isn Beispiel i beschriebenen Verfahren hergestellte Farbstoff, ,der :die B:enzoylaminogruppe in 4-Stellung des Anthrachinonrestes enthält, färbt Baumwolle aus schwärzer Küpe in ebenfalls braunschwarzen Tönen an. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist olivgrün.
Der analoge Farbstoff, der die Benzoylaminogruppe in 8-Stellung des Anthrachinonrestes enthält, zeigt ähnliche Eigenschaften. Beispiel 3 66 kg des Ausgangsstoffes des Beispiels i 'werden in fein verteilter Form mit 3ookg Essigsäumeanhydrid mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht: Der gebildete Farbstoff wird noch heiß abgesaugt und gewaschen. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure isst grün. Mit Hydrosulfit und Lauge bildet er eine braunschwarze Küpe, aus der Baumwolle in olivbraunen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften gefärbt wird. Beispiel 4 m eine Suspension von 66 kg ,des Ausgangsstoffes von Beispiel i in :etwa 6oo kg Nitrobenzol trägt man allmählich bei etwa i6o°C 35kg i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäutrechlorid ein und rührt noch 5 bis 8 Stunden bei Siedetemperatur weiter. Den neuen Farbstoff saugt man noch warm ab und wäscht aus. Er färbt aus dunkelbrauner Küpe Baumwelle in sehr echten braunvioletten Tönen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grün.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfa,rbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die alkalischen Kandensationsprö-@dukte von Bz- i-benzanthronyl- i-amno-4-bzw. - 5-bzw. -8-aminöanthrachinon,welche in 5- oder 6- oder 7- oder 8-Stellung des Benzanthronkerns noch den Rest eines weiteren Amins eines küpenden Ringsystems enthalten, mit acylilerenden Mitteln behandelt.