DE650229C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß die alkalischen Kondensationsprodukteaus Bz-r-benzanthronylaminoacylamillodiphthaloylcarbazolen von folgender Konstitution (wobei .ein X eine Acylaminogruppe, die anderen X Wasserstoff bedeutet) wertvolle Küpenfarbstoffe darstellen. Diese Farbstoffe lassen sich beispielsweise folgendermaßen herstellen: Man benutzt als Ausgangskörper Diaminodiphthalolylcarbazole und kondensiert diese mit z Mol. eines Bz- r-halogenbenzanthrons. Dieses Kondensationsprodukt wird in beliebiger Reihenfolge einerseits der Einwirkung alkalischer Kondensationsmittel unterworfen und andererseits mit acylierenden Mitteln behandelt. Oder man kondensiert Bz-t-halogenbenzanthron mit Acylaminoaminodiphthaloylcarbazol und unterwirft das Kondensationsprodukt der Einwirkung hydroxylfreier alkalischer Kondensationsmittel. Man kann aber auch die Kondensation mit hydroxylhaltigen alkalischen Mitteln durchführen, wobei die Acylgruppe gleichzeitig mit der Kondensation abgespalten wird. Die nunmehr freie Aminogruppe läßt sich mit den verschiedensten Acylresten wieder besetzen, wobei günstige Effekte bezüglich Nuance und anderer Eigenschaften erzielt-werden können.
- Die neuen Farbstoffe . sind grundsätzlich verschieden von den Farbstoffen, die nach Patent 525 331 :erhalten werden; denn.-sie sind im Gegensatz zu diesen durch das Vor-, handensein einer Acylaminogruppe sowie durch die Anwesenheit nur eines Benzanthronrestes im Molekül gekennzeichnet.
- Beispiel i 3 i kg Bz-r-brombenzanthron werden entweder mit 56kg 5-Amino-5'-benzoylaminodiphthaloylcarbazol kondensiert oder mit 451-g 5 # 5'-Diaminodiphthaloylcarbazol kondensiert und dann benzoyliert.
- 78 kg des so erhaltenen Anthrimids der Konstitution werden bei etwa i 4o° C in eine Lösung von 25o kg Natriumanilin in etwa 8oo kg wasserfreiem Anilin eingetragen. Unter Durchleiten von Stickstoff hält man die Reaktionsmasse bei dieser Temperatur, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist. Die erkaltete Schmelze wird auf überschüssige verdünnte Salzsäure gegossen, der Niederschlag abgesaugt und gewaschen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der gebildete Farbstoff mit grünstichigblauer Farbe; mit Hydrosulfit und Lauge bildet er eine braune Küpie, aus der Baumwolle in. sehr echten, stark gelbstichigen Olivtönen gefärbt wird. Beispiel 2 45 kg 5' 5'-Diaminodiphthalöylcarbazol werden mit 31 kg Bz- i-bromb:enzanthron kondensiert und dieses Kondensationsprodukt mit alkoholischem Kali verschmolzen. Das erhaltene Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe. Aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst, färbt es aus brauner Küpe Baumwolle in dunkelbraunen Tönen.
- . 68 kg dieses Produktes der Formel werden in fein verteilter Form mit 70o kg o-Dichlorbenzol und 70 kg BenzöylchAorid mehrere Stunden gekocht. Der gebildete Farbstoff wird heiß abgesaugtund gewaschen. Er ist mit dem nach Beispiel i erhaltenen identisch.
- Bei Verwendung von halogenierten Benzoylchloriden werden ganz ähnliche Farbstoffe erhalten.
- Wird der Farbstoff durch Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure in fein verteilte Form gebracht, so färbt @er Baumwolle in etwas grüneren Tönen; die ebenfalls ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen. Durch die Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure scheint eine Sulfögruppe in das Molekül eingetreten zu sein.
- Beispiel @3 68 kg des nach Beispiel 2, Abs. i, hergestellten Körpers der dort angegebenen Konstitution werden in fein verteilter Form in 70o kg Essigsäureanhydrid mehrere Stunden rückfließend gekocht. Der abgeschiedene Farbstoff färbt aus brauner Küpe Baumwolle in Khakitönen und besitzt wertvolle Eigenschaften. Aus Schwefelsäure umgelöst (Lösungsfarbe olivgrün), färbt er Baumwolle in @ebenso echten, grüneren Tönen. Beispiel 4 68 kg des nach Beispiel 2, Abs. i, hergestellten Körpers der dort angegebenen Konstitution werden in fein verteilter Form in ioookg o-Dichlorbenzol mit 3okg Anthrachinon-2-carbonsäurechloriddurch mehrstündiges Kochen kondensiert. Der gebildete Farbstoff wird noch heiß abgesaugt und gewaschen. Er färbt Baumwolle aus brauner Küpe in sehr echten Khakitö.neri. !Die Usüngsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blaustichiggrün.
- Wird statt des Anthrachinon-z-carbonsäurechlorids die entsprechende Menge (35 kg) i-Nitroanthracbinon-z-carbonsäurechlorid verwendet, so erhält man :einen Farbstoff, der aus braunvioletter Küpe Baumwolle rötlichbrauri färbt. Die Echtheitseigenschaften dieses Earbstoffes sind ebenfalls sehr gut. :Beispi.,el 5 56 kg 4-Benzoylamino-4'-aminodiphthaloylcarbazol werden - mit 3 i kg Bz-i-brombenzanthron kondensiert. Das Kondensationsprodukt wird einer alkoholischen Kalischmelze unterworfen. Das erhaltene Produkt färbt Baumwolle aus brauner Küpe in braunen Tönen, die aber ungenügend echt sind.
- 68 kg dieses Produktes der Konstitution werden analog dem Beispiel z mit 70 kg Benzoylchlorid (oder der entsprechenden Menge Benzoesäureanhydrid) in o-Dichlorbenzol behandelt. Der so :erhaltene Farbstoff färbt, aus Schwefelsäure umgelöst, aus brauner Küpe Baumwolle in braunvioletten Tönen. Er löst sich in Schwefelsäure braunviolett.
- Beispiel 6 45 kg 4 - 5'-Diaminodiphthaloylcarbazol werden mit 31 kg Bz- i-bromb@enzanthron kondensiert. Das Kondensationsprodukt wird der Kalischmelze unterworfen. Das erhaltene Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunschwarzer Farbe. Die braunen Färbungen, die es aus der Küpe auf Baumwolle liefert, besitzen ungenügende Echtheits- 7 eig@enschaften.
- 68 kg dieses Produktes, dem wahrscheinlich eine der beiden folgenden Formeln zukommt, werden analog dem Beispiel z mit 70 kg Benzoylchlorid acyliert. Der gebildete Farbstoff färbt Baumwolle aus brauner Küpe in
echten braunen Tönen. Die Lösungsfarb; konzentrierter Schwefelsäure ist braunsc113;i#
Claims (1)
- PATEN TANSPRÜCHE-: - _' i. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, däß man ein Diaminodiphthaloylcarbazol der Formel (worin: ein X und ein Y Aminogruppen, die anderen X und Y Wasserstoff bedeuten) mit i 1VIol. Bz-i-halogenbenzanthron kondensiert, das erhaltene Produkt mit alkalischen Kondensatfonsmitteln behandelt und hierauf acyliert oder zuerst acyliert und hierauf mit hydroxylfrelen alkalischen Kondensationsmitteln behandelt. z. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Acylaminoaminodiphthaloylcarbazol der Formel (worin ein X eine Acylamino-, ein Y eine Aminogruppe, die anderen X und Y Wasserstoff bedeuten) mit Bz-i-halogenb@enzanthron kondensiert und das erhaltene Produkt mit hydroxylfreien alkalischen Kondensationsmitteln behandelt oder mit hydroxylhaltigen all;:alischen Kondensationsmitteln behandelt und hierauf acyliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI53010D DE650229C (de) | 1935-08-11 | 1935-08-11 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53010D DE650229C (de) | 1935-08-11 | 1935-08-11 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE650229C true DE650229C (de) | 1937-09-16 |
Family
ID=7193501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DEI53010D Expired DE650229C (de) | 1935-08-11 | 1935-08-11 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE650229C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE964084C (de) * | 1953-02-11 | 1957-05-16 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
| DE1064175B (de) * | 1955-05-10 | 1959-08-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
-
1935
- 1935-08-11 DE DEI53010D patent/DE650229C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE964084C (de) * | 1953-02-11 | 1957-05-16 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
| DE1064175B (de) * | 1955-05-10 | 1959-08-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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