DE645010C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Küpenfarbs.toffe erhält, wenn man aus -Verbindungen des allgemeinen Aufbaus worin A@undiA' gleich- oder verschiedenartige Reste von Anthrachinonen bedeuten, bei denen jeweils die beiden gezeichneten Bindungen von benachbarten Stellungen ausgehen, und X und Y Sauerstoff, Schwefel oder eine NH-Gruppe bedeuten können, jedoch mindestens eines von beiden eine NH-Gruppe sein muß, Halogenwasserstoff abspaltet. Man kann auch von Verbindungen ausgehen, die unter den Umsetzungsbedingungen in die erwähnten Verbindungen übergehen.
- Die genannten Ausgangsstoffe kann man zum Teil nach dem Verfahren des Patents 643-083 herstellen. Die Abspaltung des Halogenwasserstoffs kann man beispielsweise mittels konzentrierter oder mäßig verdünnter Säuren oder durch einfaches Erhitzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bewirken. Dabei ist es mitunter von Vorteil, ein säurebindendes Mittel zuzusetzen. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Küpenfarbstoffe erhält man im allgemeinen in sehr guter Ausbeute. Sie besitzen gute Echtheitseigenschaften.
- Beispiel i Eine Mischung aus io Teilen der.aus i Mol Pz-Dichlor-i, z-pyrazinoanthrachinon und i Mol i, z-Diaminoanthrachinon nach Beispiel 6 des Patents 643 093 erhältlichen Verbindung und 15 Teilen Nitrobenzol kocht man so lange, bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Nach dem Abkühlen saugt man die entstandene Verbindung ab, wäscht sie mit Nitrobenzol aus, entfernt anhaftendes Nitrobenzol mittels Wasserdampf und trocknet. Die so erhaltene olivgrüne Verbindung kann man in der Weise rr-inigen, daß man sie in ioo Teilen 96prozentiger Schwefelsäure löst und diese Lösung mit io Teilen Braunstein so lange auf etwa goo erhitzt, bis der Farbstoff beim Verdünnen mit Wasser in reingelben Flocken ausfällt. Man gießt dann die Lösung auf Eis, entfernt den überschüssigen Braunstein durch Aufkochen unter Zusatz von Natriumbisulfit, saugt ab, wäscht und trocknet. Der so erhaltene Farbstoff liefert mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine rotbraune Küpe, aus der Baumwolle in lebhaften, gelben Tönen gefärbt wird.
Derselbe Farbstoff entsteht, wenn man den Ausgangsstoff mit der zehnfachen Menge 96prozentiger Schwefelsäure kurze Zeit auf.., 130' erhitzt und dann weiter auf die o@ angegebene Weise verfährt. Beispiel :2 Man trägt io Teile der Verbindung aus i Mol Pz-Dichlor-1, 2-pyrazinoanthrachinon und i Mol i, 2-Dianiino-3-bromanthrachinon (erhalten nach Bei spiel i o des Patents 643 083) bei 16o° in ioo Teile 96prozentiger Schwefel- säure ein. Nach vollständiger Lösung erhitzt man das Gemisch noch kurze Zeit auf igo bis igj°, kühlt es dann auf etwa 8o° ab und trägt bei dieser Temperatur io Teile Braunstein ein. Nach kurzem Erwärmen auf etwa ioo° gießt man die Lösung in Wasser. Der aus- geschiedene gelbe Farbstoff ist dem in Bei- spiel i beschriebenen sehr ähnlich. @7erwendet man als Ausgangsstoff die aus Pz-Dichlor-i, 2-pyrazinoanthrachinon mit an- deren Halogenabkömmlingen des i, 2-Di- atninoatithracliinons, z. B. mit i, 2-Diamino- . chloratithrachinon oder mit 2, 3-Diamino- anthrachinon herstellbaren Verbindungen, so erhält man ähnliche Farbstoffe. Beispiel 3 io Teile der Verbindung aus 3-Chlor-Pz- diclilor-1, 2-pyrazinoanthrachinonund i, 2-Di- atnino-3-bromanthrachinon (erhältlich nach Beispiel 12 des Patents 643 083) trägt man bei 16o° in ioo Teile 96prozentige Schwefel- säure ein, erhitzt die Lösung noch kurze Zeit auf 200° und arbeitet auf die in Beispie12 angegebene Weise auf. Der so erhaltene Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus rot- brauner Küpe in kräftig gelben Tönen. Geht man von den aus 3-Chlor-Pz-dichlor- r. 2-pyrazinoanthrachinon und i, 2-Diamino- anthrachinon oder 1, 2-Diamino-4-chlor- antlirachinoti erhältlichen Verbindungen oder der aus 4-Chlor-Pz-dichlor-i, 2-pyrazino- anthrachinon mit i,2-Diaminoanthrachinon nach Beispiel 14 des Patents 643 083 herstell- baren Verbindung aus, so erhält man eben- falls gelbe Küpenfarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel4 Eine Aufschlämmung von 6,6 Teilen Pz-Di- chlor-i, 2-pyrazinoanthrachinon in i5o Tei- len Nitrobenzol versetzt man bei 4o° mit 5,1 Teilen i-Mercapto-2-aminoanthrachinon und erhitzt die Mischung mehrere Stunden laßg auf 5o bis 6o°. Hierbei scheidet sich '@tiiier Entwicklung von Chlorwasserstoff eine .? ztbraune Verbindung ab, die man in der Eichen Weise abtrennt. Sie löst sich in `lnzentrierter Schwefelsäure mit karminroter .iarbe. ' io Teile der so erhaltenen Verbindung trägt man bei 2oo° in ioo Teile Schwefelsäure monohydrat ein. Diese Lösung erhitzt man noch kurze Zeit auf 2zo bis 23o°, wobei ihre Farbe von Blaustichigrot nach Olivbraun um- schlägt. Die Aufarbeitung und Reinigung führt man auf die in Beispiel e angegebene Weise durch. Der entstandene gelbe Farb- stoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in klaren gelben Tönen. Verwendet man als Ausgangsstoff die Ver- bindung aus Dichlorpyrazinoanthrachinon mit 1-Amino-2-mercaptoanthrachinon, so erhält man ebenfalls einen gelben Küpenfarbstoff. , Beispiel s io Teile der rotbraunen Verbindung aus i Mol Pz-Dichlor-i, 2-pyrazinoanthrachinon und i Mol i-Amino-2-methoxyanthrachinon (erhältlich nach Beispiel 13 des Patents 643 083) trägt man bei 2oo° in iöo Teile Schwefelsäuremonohydrat ein, erhitzt die Lösuni kurze Zeit auf 25o° und arbeitet auf die in Beispiel e beschriebene Weise auf. Man erhält so einen grünstichiggelben Farb- stoff, der ähnliche Eigenschaften wie die in den anderen Beispielen beschriebenen Farb- stoffe besitzt.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpen- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 'aus Verbindungen des allgemeinen Aufbaus worin A und A' gleich- oder verschiedenartige Reste von Anthrachinonen bedeuten, bei denen jeweils die beiden gezeichneten Bin- , dungen von benachbarten Stellungen aus- gehen, und X und Y Sauerstoff, Schwefel oder eine NH-Gruppe bedeuten können, jedoch mindestens eines von beiden eine NH-Gruppe sein muB, Halogenwasserstoff abspaltet.
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| DE645010C true DE645010C (de) | 1937-05-22 |
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1935
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